孟小冬，1908年12月9日出生於上海，射手座。
孟小冬
孟小冬出身梨園世家，自幼聰慧秀麗。當時北京是京劇演員心目中的聖地，為了開拓一片新天地，18歲的孟小冬離開上海初闖京城。
孟小冬初到北京時，女演員的地位還很低，她只能在前門外大柵欄的戲園子演戲。但她獲得了向各路名家學藝的機會，漸漸唱出了名氣。
孟小冬
孟小冬舉止優雅，氣質高貴，當時北平的許多人都以她為心目中的偶像，暗戀於她。
孟小冬在京劇舞臺迅速的崛起，深獲輿論的頌揚，京津各報一片好評，竟稱之為“冬皇”。
梅蘭芳
孟小冬 在北平結識了梅蘭芳，梅蘭芳是最紅的旦角，是有“伶王”之稱的，他以男性扮女人；最紅的生角是孟小冬，以女性扮男人。乾旦坤生，有好事者大力促成他們合作演出了《四郎探母》、《游龍戲鳳》，兩人因戲生情。
1927年，孟小冬以兼祧的名義與梅蘭芳成婚。當時梅蘭芳已有一妻王明華，另一有平妻福芝芳。1933年離婚。
與梅蘭芳離婚後，孟小冬重新登臺。1938年，她在北京拜餘叔巖為師，成為餘晚年唯一承認的女弟子。
梅蘭芳、孟小冬
孟小冬的生活上，一直多蒙杜月笙照顧。她出手大方，每次去師傅餘叔巖家都提著禮物，餘叔巖的大女兒結婚她送了一堂傢俱，二女兒的全部嫁妝由她包辦。
餘叔巖脾氣古怪，不願意徒弟在外面唱戲，孟小冬全靠有杜月笙的財力支持。
孟小冬
【杜月笙】
杜月笙愛好京劇是出了名的，自稱“天下頭號戲迷”，民國年間的京劇名家幾乎都和他有過往來。
一天晚上，黃金榮 和杜月笙談起梅蘭芳的困境時，黃金榮對杜月笙說道：“月笙，這次跟梅蘭芳來的女伶孟小冬，我看她品貌既美，舉止瀟灑，行動大方，而且戲藝又佳，這是一個難得的佳妹，不如將她設法討了進來，納為妾室。
杜月笙和孟小冬
孟小冬在演出結束的第二天，便整理行裝，向杜月笙和姚玉蘭(杜月笙的四姨太，孟小冬的同門師姐)提出急欲北返。杜月笙讓姚玉蘭出面送上珍貴金銀首飾，作為酬謝。
此時的孟小冬心中隱然有種不快之感，謝絕了。
孟小冬回到北平後，杜月笙日夜牽掛，總覺得這次很對不起她，孟小冬臨行只拿了一隻金錶，其他什麼也沒要。他隨即派了人，專程赴北平以孟小冬的名義替她買了一處房子，算作對她的酬答。
杜月笙和孟小冬
杜月笙的四姨太姚玉蘭嫁給杜月笙後，因為只是四房，所以未能住進杜公館，而只能另擇新屋。杜月笙的前幾房太太都是蘇州人，很齊心，共同抵制姚玉蘭。長期以來，姚玉蘭孤立無援，心情一直很鬱悶。她知道杜月笙對孟小冬有好感，而且很想佔為己有。
因為師姐姚玉蘭的一再撮合，杜月笙對她的敬重體恤，使她感到數年來未曾有的溫暖和依託。已經40多歲的孟小冬終於答應以身相許杜月笙，
1947年，杜月笙派專機接孟小冬到上海，住進杜家。
杜月笙的兒子杜維善回憶說：
“我猜想父親暗戀孟小冬好久了。一方面她唱得很好，用現在的眼光看，她也稱得上是一位藝術家。另一方面孟小冬比較會用心計，也很會討父親喜歡，在我父親面前常常會說笑話，逗他開心。⋯⋯父親和梅蘭芳的關係也並沒有因為孟小冬而受到影響。1947年父親過60大壽，上海的中國大戲院組織了10天的堂會。梅蘭芳和孟小冬都到上海演出了，但他們沒有同臺——10天的大軸，梅蘭芳佔8天，孟小冬佔2天，迴避了見面的尷尬。”
1949年，上海解放前夕，孟小冬隨杜月笙一家遷居香港。和孟小冬結婚一年多，杜月笙就病逝了。
孟小冬
1956年，梅蘭芳率團到日本演出，在香港過境曾探望過寡居的
孟小冬，是由馬少波陪他去的，再無後話。孟小冬晚年移居臺灣，偶爾教教學生，直至1977年去世。
孟小冬
蔡康永童年曾隨父親在餐廳裡偶遇孟小冬，後來撰文回憶：
“我再轉頭看看老太太，想看出點‘冬皇’派頭，但只記得望去一片影影綽綽，灰撲撲的，實在看不出‘冬皇’的架勢，我是小孩，那時還不懂得：無論你是哪界的帝，哪界的皇，一被歲月搓洗，都只能漸漸化為灰撲撲的影子。”
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