孟小冬，1907年出生於梨園世家，又名孟若蘭，藝名小冬，自小聰明伶俐，18歲就有“冬皇”美譽。
北京是京劇演員心目中憧憬的聖地，為開拓新的天地，1925年，孟小冬離開上海，來到北京深造。
當時最紅的旦角是有“伶王”之稱的梅蘭芳，最紅的生角則是孟小冬，他們合作演出了《四郎探母》、《游龍戲鳳》，配合默契，互生愛慕。這份感情也可以說是影響了孟小冬的一生。
孟小冬性格高傲，知道梅蘭芳已婚。但媒者和孟小冬說：梅蘭芳是過繼給他伯父家，他是兩房的繼承人，按古律可以為兩房各娶一位妻子，以便傳宗接代。這叫“雙祧”。孟小冬本來很仰慕梅蘭芳的才華，既然不是做小妾，她沒有計較二人相差14歲的年齡，就應允下來。在1927年的春節過後，他們結了婚。1930年8月，孟小冬這才意識到媒人說的“雙祧”是個騙局，怒而返家。梅蘭芳晚上冒雨去找她，她沒有給他開門。第二天孟小冬就到了天津，隱居起來。他們九個月的短暫婚姻也就此終結。
孟小冬離開梅蘭芳後，曾大病一場，甚至一度皈依佛門，曾對梅蘭芳放過狠話：“我不要你的錢。我今後要麼不唱戲，再唱戲不會比你差；今後要麼不嫁人，再嫁人也絕不會比你差。”那時的她才只有19歲。
離開梅蘭芳五年之後，孟小冬才重新復出，拜餘叔巖為師，從頭開始學習譚、餘派老生藝術真髓，當即博得滿堂彩，“冬皇”之名由此更盛。她雖然演出不多，但總是不鳴則已，一鳴驚人，被同業尊為鬚生楷模，也算“前無古人，後無來者”，若沒有和梅蘭芳那段姻緣，也許她的藝術之路會走的更遠。
她再嫁的那個男人，就是上海灘赫赫有名的青幫頭目杜月笙。杜月笙對孟小冬，也算得上有情有義，牽腸掛肚了十幾年，也給予她無微不至的關懷，孟小冬能東山再起，和他有很大關係，所以孟小冬出於感恩，後半生幾乎一直陪伴在杜月笙身邊。
1949年，上海解放前夕，孟小冬隨杜月笙一家遷居香港，臨走之前，和杜月笙說：“我跟著去，算丫頭呢還是算女朋友呀。”杜月笙赴港後不顧家人的阻撓，堅持要與孟小冬補了一場婚禮，當時的杜月笙已經63歲，孟小冬42歲，自此，孟小冬正式做了杜月笙的第五房夫人。可惜，第二年杜月笙就去世了，去世之前，他把自己的遺產做了分配，分在孟小冬名下兩萬美元。從此她不再登臺唱戲，靠著這兩萬美元，在臺灣度過了最後的歲月。
據史料記載，孟小冬是信佛之人，每每在梵香誦佛之時，必然點起三炷香，一炷是紀念她的恩師餘叔巖，一炷是紀念杜月笙，另一炷是紀念曾在她芳心中烙下極深情傷的梅蘭芳。
1977年，孟小冬因病客死臺灣，享年70歲。
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