孟小冬，1907年出生于梨园世家，又名孟若兰，艺名小冬，自小聪明伶俐，18岁就有“冬皇”美誉。
北京是京剧演员心目中憧憬的圣地，为开拓新的天地，1925年，孟小冬离开上海，来到北京深造。
当时最红的旦角是有“伶王”之称的梅兰芳，最红的生角则是孟小冬，他们合作演出了《四郎探母》、《游龙戏凤》，配合默契，互生爱慕。这份感情也可以说是影响了孟小冬的一生。
孟小冬性格高傲，知道梅兰芳已婚。但媒者和孟小冬说：梅兰芳是过继给他伯父家，他是两房的继承人，按古律可以为两房各娶一位妻子，以便传宗接代。这叫“双祧”。孟小冬本来很仰慕梅兰芳的才华，既然不是做小妾，她没有计较二人相差14岁的年龄，就应允下来。在1927年的春节过后，他们结了婚。1930年8月，孟小冬这才意识到媒人说的“双祧”是个骗局，怒而返家。梅兰芳晚上冒雨去找她，她没有给他开门。第二天孟小冬就到了天津，隐居起来。他们九个月的短暂婚姻也就此终结。
孟小冬离开梅兰芳后，曾大病一场，甚至一度皈依佛门，曾对梅兰芳放过狠话：“我不要你的钱。我今后要么不唱戏，再唱戏不会比你差；今后要么不嫁人，再嫁人也绝不会比你差。”那时的她才只有19岁。
离开梅兰芳五年之后，孟小冬才重新复出，拜余叔岩为师，从头开始学习谭、余派老生艺术真髓，当即博得满堂彩，“冬皇”之名由此更盛。她虽然演出不多，但总是不鸣则已，一鸣惊人，被同业尊为须生楷模，也算“前无古人，后无来者”，若没有和梅兰芳那段姻缘，也许她的艺术之路会走的更远。
她再嫁的那个男人，就是上海滩赫赫有名的青帮头目杜月笙。杜月笙对孟小冬，也算得上有情有义，牵肠挂肚了十几年，也给予她无微不至的关怀，孟小冬能东山再起，和他有很大关系，所以孟小冬出于感恩，后半生几乎一直陪伴在杜月笙身边。
1949年，上海解放前夕，孟小冬随杜月笙一家迁居香港，临走之前，和杜月笙说：“我跟着去，算丫头呢还是算女朋友呀。”杜月笙赴港后不顾家人的阻挠，坚持要与孟小冬补了一场婚礼，当时的杜月笙已经63岁，孟小冬42岁，自此，孟小冬正式做了杜月笙的第五房夫人。可惜，第二年杜月笙就去世了，去世之前，他把自己的遗产做了分配，分在孟小冬名下两万美元。从此她不再登台唱戏，靠着这两万美元，在台湾度过了最后的岁月。
据史料记载，孟小冬是信佛之人，每每在梵香诵佛之时，必然点起三炷香，一炷是纪念她的恩师余叔岩，一炷是纪念杜月笙，另一炷是纪念曾在她芳心中烙下极深情伤的梅兰芳。
1977年，孟小冬因病客死台湾，享年70岁。
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