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杜月笙從舊上海鄉下一個街頭小混混，成為上海灘流氓三大亨之一，人稱“地下皇帝”。他發跡於黃金榮的公館，步步為營，走上人生巔峰。
黃金榮比杜月笙大了二十歲，而且出道比杜月笙早。黃金榮的老婆叫林桂生。林桂生是個不尋常的女人。她在黃公館坐鎮指揮，殺伐決斷，可以說，黃金榮正是有了林桂生，才有了當年的實力與威名。
那麼，杜月笙娶老婆，黃金榮保媒，為什麼林桂生卻在背後偷著樂呢？
林桂生看杜月笙不是“池中之物”，她想幫杜月笙，黃金榮卻總是推託。
杜月笙15歲獨闖上海灘，開始只是在水果店裡當學徒。但是他卻改不了愛賭博的惡習，不但把自己的一點積蓄賭個精光，後來還拿老闆讓他進貨的錢當賭資。他無臉再回水果店，只好一邊遊蕩，一邊尋找出路。經人介紹，他來到了黃金榮的府上。
剛剛來到黃公館的時候，杜月笙天天無所事事。但是一件事，卻讓杜月笙慢慢走進了老闆娘林桂生的視線。
林桂生得病了，而且病得很嚴重。杜月笙以及其他幾個年輕人被派去照顧她。杜月笙拿出當初伺候水果店裡師傅和師孃的態度，衣不解帶地照顧林桂生。林桂生病情好轉，也注意到了眼前這個眉眼清秀、手腳利落的年輕人。
有一次，林桂生讓杜月笙去辦一件事，正好遇到黃金榮。黃金榮問他去做什麼？杜月笙知道老闆娘吩咐的這件事情，是不能告訴老闆的，於是他心如電轉，說“我出去隨便走走”。正是這句話，讓林桂生覺得杜月笙是個知道事情輕重大小，值得信賴的人。
還有一件事，杜月笙辦得也相當漂亮，讓林桂生刮目相看。
黃公館位於當時的法租界，做煙土買賣。但是這完全是“空手套白狼”的無本生意。因為黃公館的煙土完全是靠搶。但是有一次，黃金榮搶來的煙土，卻被手下臨陣倒戈“黑吃黑”，連人帶貨全部失蹤了。
杜月笙臨危領命，主動要求把煙土搶回來。他隻身投入暗夜裡，略施小計把煙土找了回來，還把叛變的黃金榮手下也帶回了黃公館。
至此，林桂生更加欣賞杜月笙的勇敢與謀略，就帶他去自家的“公興記”賭場豪賭。賭場經理為了討好老闆娘，故意輸給二人2400塊大洋。回來以後，杜月笙把這些錢都交給了林桂生。推託之下，林桂生只收下了400塊，其餘的2000塊大洋都給了杜月笙。
2000塊大洋，不是個小數目。因為當時警察局長月薪才7塊大洋，就夠養家餬口的。杜月笙拿著錢就出去了，先是加倍還上當初借的水果店老闆及夥計的錢，其餘的就給了當時跟自己一起混生活的難兄難弟們。
林桂生知道了杜月笙對這些錢的處置以後，更加覺得杜月笙這小夥子不是一般的人。他沒有拿錢來狂嫖爛賭，恣意揮霍，也沒有買房、買地，娶媳婦，或者把錢存起來做守財奴，而是用來還之前所欠下的債務，還像“散才童子”一樣，把錢送給了最需要的人。這些，都說明杜月笙不是鼠目寸光之人，而是一個有著大格局的人。
林桂生對黃金榮說，月笙這小子，你一定得提攜一下，他將來是能成大事的人。如果你不提攜他，他將來在別人的幫助下成了大事，那功勞可就是別人的了。
但是黃金榮卻說，跟隨我的兄弟們那麼多，甚至好多人為我出生入死，而且比杜月笙跟我的時間長的人也不少，如果我提攜了他，而不提攜別人，很難讓眾人信服。
林桂生見黃金榮這麼說，只好另謀主意。
杜月笙娶妻，讓黃金榮保媒，是林桂生在搞“曲線救國”，倒逼著黃金榮出手幫助杜月笙。
當時杜月笙看上了出身商人之家的美女沈月英。林桂生知道了，於是計上心來。
林桂生對黃金榮說，杜月笙看上了沈家的女兒，你去給做個媒吧？黃金榮覺得做個媒還不容易，況且這也不算對杜月笙格外照顧，別人也不好說什麼，於是很爽快地答應了。這樣，黃金榮就鑽進了老婆下的套子裡。他既然替杜月笙做了媒，就必須給杜安排好前程，否則就會砸了自己的招牌。
媒做成了，杜月笙要娶妻，得有房子吧？於是林桂生說，還是給杜月笙在黃公館附近買套房子吧，這樣兩家住得近，走動方便，也好有個照顧。於是黃不得不為杜月笙買了房子。
成了家，有了房子，還得有日常開銷。單靠杜月笙在賭場打工掙來的錢是養不了家的。於是，在林桂生的斡旋下，黃金榮的公興記賭場也歸了杜月笙。
總之，這次婚事，成了杜月笙人生上升轉運的一個臺階，讓他從一個江湖上無足輕重的人，一躍而成為有頭有臉、有產業的人物。
事情已經很明瞭了。由於之前杜月笙的出色表現，使得老闆娘林桂生很看好他，也很想幫他，但是黃金榮始終不鬆口。林桂生只好通過讓黃金榮出面做媒，倒逼他解決好杜月笙的住所問題，以及將來養家的問題，這樣黃金榮才能保全自己的面子。黃金榮從開始保媒，其實已經“騎虎難下”，只好硬著頭皮繼續幫杜月笙。老闆娘林桂生看到自己的計劃一步步得以實施，當然偷著笑了。
不過，杜月笙也是個知恩圖報的人。最後林桂生被迫和黃金榮離婚後，黯然離開黃公館，獨自生活在一個小院裡，也只有杜月笙會經常去看望她。而且林桂生死後，風燭殘年的杜月笙還派兒子杜維藩料理了她的喪事，讓她入土為安，也算為他的桂生姐，最後盡了一些綿薄之力。
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杜月笙迎娶沈月英，這件事，讓林桂生成為杜月笙一輩子的恩人，而黃金榮，雖然多次給杜月笙使絆子捅刀子，杜月笙始終沒有和黃金榮翻臉。
一，杜月笙看上沈月英，這讓林桂生看到了擴展勢力的希望。
嚴格來說，杜月笙不是黃金榮的親信，而是林桂生的親信。
杜月笙第一次獲得信任，是對林桂生生病後的貼心照顧。
杜月笙第一次出任務搶鴉片，是林桂生死纏著黃金榮才答應的。
杜月笙第一次去收錢收債，是林桂生讓黃金榮安排的。
林桂生看到杜月笙的才能，決定扶持他，這就是認識人的眼光。
現在杜月笙要結婚，林桂生又一次有了新想法。
杜月笙結婚後出去住，就需要自己的產業。杜月笙當賭場經理，就順理成章了。
杜月笙將來如果有孩子，就給自己當養子。這樣自己多一個孩子，在黃家地位更穩了。
二，杜月笙不管勢力多大，都是林桂生的人。
黃金榮身邊徒弟那麼多，可是林桂生能真正信任的也只有杜月笙一個。
黃金榮當著法租界華人督察長，很多非法買賣不能明著做，林桂生幫忙打理，一介女流也總是不方便。交給自己最信任的也是最有才能的杜月笙，更放心，也更能發展壯大。
後來，杜月笙經營一家賭場，成功解決了周邊的搶劫治安問題。後來杜月笙還幫助黃金榮的賭場解決了法租界當局禁賭風潮。
黃金榮的賭場，一直有一個問題，就是晚上來賭錢的人，總是被人在賭場附近打劫，甚至剝光衣服，這種情況叫做“剝豬玀”。杜月笙聯繫了“剝豬玀”的老大，每月從賭場賬上給他們一點錢，他們就不做了。這些剝豬玀的人，很多又成了杜月笙的門徒。
法租界禁賭，黃金榮作為督察長，沒理由推脫。杜月笙就讓巡捕房白天來查，白天都是一群混混群眾演員表演賭博，抓走後住監獄幾天就出來。到了晚上，巡捕房不抓人，賭客們放心地痛痛快快賭博。
三，事實上，林桂生這一生最成功的投資，就是杜月笙了。
不久後，黃金榮精蟲上腦，要娶露蘭春，不惜與林桂生離婚。
林桂生不受氣，之間離婚。後來黃金榮和露蘭春也離婚了（詳細情況請關注知事君的往期文章）。
離開黃家花園，林桂生一直過得好好的，原因在於杜月笙知恩圖報，一直再照顧她。
黃金榮曾經想過和林桂生復婚，派手下去林桂生住處監視，可是林桂生不愧是“女白相人”，直接給黃金榮告到法院，黃金榮在法院丟大人了！
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歷史知事
回答這個問題，可以讓大傢伙領略一下聰明的女人辦起事情來究竟會多藝術，多有水平！
先來說一說杜月笙和林桂生的淵源。
按起初的輩分講，黃金榮的原配林桂生算是杜月笙的師孃，有野史傳聞說杜月笙和林桂生有一腿，這不符合兩人的性格，也不符合兩人行走江湖的操守。杜月笙不用說，這個人骨子裡是想做君子的，這種事他幹不來，更不會幹；那林桂生呢，從她後來反對黃金榮要娶露蘭春的理由上即能鮮明的感受到這個女人其實是有江湖操守的。她說，黃金榮娶小我沒意見，誰都行，但就是露蘭春不行，不為其他，只因為她從小在黃公館出入，喊黃金榮叫黃家公公，喊自己叫黃家奶奶——也就是說，林桂生覺得此事太齷齪、太沒有操守。
但林桂生這個女人卻又是由衷地欣賞杜月笙，這種欣賞既包涵女人的一些特有心理，也包涵她的眼光、識人的水準。
對於自己的丈夫黃金榮是什麼樣的人，很有江湖野心的林桂生其實是很清楚的——好色，能成些事，但缺乏運籌帷幄的大格局、大手筆。所以無論從安全感，還是從江湖事業的後續發展上，像她這樣的聰明女人一定會物色新的有潛質的幫手，說白了，就是除了老公，她還需要自己人，懂得知恩圖報，更能將現有事業發揚光大的自己人。
聰明的女人看男人是具有先天優勢的，她們捕捉男人的閃光點往往會比較準，於此相輔相成的是，初出茅廬的男人被女人提攜，往往也是更能把自己的潛質發揮的淋漓盡致，在當時，林桂生和杜月笙可以說就是這樣一種關係。
所以負責任的說，他們之間是江湖佳話，而非曖昧醜聞。
然而，黃金榮對初出茅廬的杜月笙卻並沒有大力提攜之意，原因很簡單，一來黃金榮和杜月笙的行事風格本來就不屬於一個路子，黃金榮對杜月笙缺乏天然的欣賞；二來黃金榮當時的事業處於典型的流氓混混格局，在這種格局中下像杜月笙這種玩腦子、玩手段、玩做人的很難凸顯出來，一句話，杜月笙不像個流氓打手。
為什麼說杜月笙視林桂生為一生的恩人？原因就在這裡，沒有林桂生執意而且很巧妙的提攜，杜月笙未必就一定能走出來。
而林桂生提攜的方式就是幫杜月笙成親。
為什麼說林桂生這事做的很有水準、很藝術呢？
實在是借這事來提攜杜月笙，一點不刻意，相反還是處處水到渠成，更關鍵的，提這種事，促成這種事很符合她女人的角色。
在一個環境裡，啥事都能爭，唯獨個人娶妻生子別人沒法爭，沒法說閒話。在林桂生看來，這就是能讓杜月笙在黃公館出頭的最佳契機，所以當得知杜月笙有了意中人沈月英的時候，她第一時間就有了促成之意。
此時的杜月笙二十八歲，無聲望，無錢財，無根基，甚至連結婚的彩禮都拿不出，但在林桂生眼裡，此情此景剛剛好。
有一點需要說明，這階段的林桂生在黃公館說話是相當有分量的，再加之枕邊風的威力，所以想借姻緣促杜月笙發展對她而言不算難事。
但即便如此，林桂生的做法還是很有女人的分寸以及智慧的。
她先是讓黃金榮出面給杜月笙做媒，舉手之勞，黃金榮當然會一口答應，這一答應不要緊，黃金榮成人之美的帽子跟著就算戴實了。
有了這頂即是恭維又是事實的光鮮帽子，林桂生再朝下談就容易多了。
既然是幫他成家立業，是不是能給他撥一棟房子呢？
既然有心幫他自立門戶，是不是能給他撥一處賭檯呢？
在成人之美，提攜加恩的光環下，林桂生能給黃金榮的理由就太多了，雖說黃金榮有些猶豫，但最終還是勉強答應了下來。
如此一來，杜月笙不僅從黃公館凸顯了出來，而且變的是瞬間有了家業，有了財源。
這意味著什麼？杜月笙可以放開手腳打自己碼頭，創自己的江湖傳奇了。
你說這婚結的重要不重要？太重要了！
可為什麼又說此事最高興的是林桂生呢？
能親手成就自己由衷欣賞的男人，當然是女人最高興、最欣慰的事！
事實上也是，隨後的杜月笙一生沒辜負林桂生曾經的這份高興和欣慰。
桂生姐是他一生的恩人、親人，所以當林桂生在上海灘孤老而終的時候，他一定要讓長子杜維藩去盡力辦好他這桂生姐的後事！
這一姐一弟，開始是佳話，曲終依然如此！
黑句本
雖然林桂生極度看好杜月笙，並一再給黃金榮吹耳邊風，要他提攜杜月笙，但黃金榮並不以為然，而且他手下兄弟眾多，比杜月笙有資歷有威望的不在少數，一旦輕易讓杜月笙上位，自己肯定落個裡外不是幾人，難以服眾了。
黃金榮
黃金榮嘴上說難以服眾，其實還是看不上杜月笙，始終覺得他名不副實，何況他手底下也有不少精兵強將，不見得他杜月笙就比他們強多少。也的確，黃金榮乃上海灘成名的流氓大亨，杜月笙呢？當時的上海像他這樣寂寂無名又想入非非的小流氓，在大街上一抓一大把，他就想不明白自己家的老婆為何如此抬愛他！
林桂生無奈，強攻不行，便想出了曲線救國的折，如何呢？那就是給杜月笙討一房老婆，林桂生想了，杜月笙討老婆，黃金榮的手下總不能有什麼意見吧，難不成他們都去討老婆。
討誰給杜月笙做老婆呢？林桂生心裡早已有了人選，這個人選還不是強扭的瓜，而是杜月笙早對人家有意。此人原是一個富商的老婆，沈氏沈月英是也！後來丈夫死了，獨自守寡在家，人常謂寡婦門前是非多，杜月笙見這沈氏木有甚是俊俏，管不住兩條腿，經常前往走動，這一切自然逃不過林桂生的法眼。
又是一夜月黑風高，烏漆麻黑的時候，林桂生和黃金榮二人辦完正事後，躺在床上說話，拐彎又說到杜月笙這裡，哎！林桂生真是為杜月笙操碎了心，這麼好的女人，可惜他倆不是兩口子啊！
杜月笙
桂生姐告訴黃金榮，杜月笙要結婚了，“要結婚了？”黃金榮對這個消息倒是吃驚不小，這小子在我這忙裡忙外的，倒什麼事都沒耽擱啊！“但你必須出面保媒！”林桂生說道，黃金榮不樂意了，“為何要我去？他結婚跟我有什麼關係？”“跟你關係大了，若你今天保了他，明日他定能給你帶來驚喜！”“他吃我的住我的，我還指著他給我帶來驚喜，夫人為什麼如此抬愛這個水果阿笙呢？”黃金榮架不住桂生姐威逼利誘，最後同意給杜月笙保媒。
林桂生看黃金榮上鉤了，喜出望外，第二天便迫不及待將消息告訴了杜月笙，杜月笙早已有意，自然不費多大波折，此時看起來平淡無奇，但對杜月笙來講，卻是人生轉折點的開始，首先，黃金榮作為上海灘最有頭有臉的人物，能給你保媒已經是莫大的殊榮，明白人都會看得出來，黃金榮高看他杜月笙一眼，指不定那天自己也需要走這個姓杜的門子辦事，因此也都格外禮遇。
這是其一，其二，黃金榮即保了媒，原來杜月笙在自己家領的那點薪水自是不夠，黃金榮就得想法子給杜月笙安排生活，住也不能住在一起了，還得安排房子，黃金榮可以說是杜月笙的再世親爹了，當然，背後主要是再世親孃給力。
杜月笙娶了沈月英，一下子從窮屌絲變成了有恆產的流氓大佬，有家有業，一下子在江湖上有了地位和身份，開館收徒，門徒遍天下的日子已然開始。
杜月笙
當然，杜月笙與沈月英的婚姻最後以悲劇收場，此是後話，從當時杜月笙娶沈月英產生的效果來看，可以說對於杜月笙這個亂世梟雄一生的發展，都是有很大的影響的！
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歷史三日談
杜月笙背後的女人是黃金榮的老婆林桂生
並不是說林桂生給黃金榮帶了綠帽子，林桂生大姐大的範，不可能做這種下流的事。杜月笙出了名的會做人，就更不可能。
杜月笙出身低微，早年只是水果貨郎。拜在陳世昌門下，成為青幫悟字輩成員。但是杜月笙做事很機靈，不久就進入了黃公館。然而黃金榮喜歡痞子無賴的打手，杜月笙是會“切豆腐”的人。很多時候兩人走不到一塊去，就限制了杜月笙的晉升。
但是杜月笙有眼力勁兒，知道黃金榮出了名怕老婆，就從林桂生下手。當時林桂生喜歡抽鴉片，落得一身疾病。杜月笙可謂是鞍前馬後的伺候她，很討林桂生喜歡。又感覺杜月笙是個可造之材，想提拔他一把。
但是“小女人”家出師無名，還得靠丈夫黃金榮。希望讓黃金榮保媒，給29歲的杜月笙某個媳婦。黃金榮本來不答應，因為自己的身份地位給他保媒牽扯太多。排場小了顯自己小氣，排場大了過猶不及。但是林桂生天天的枕邊風，讓黃金榮答應了下來。
杜月笙就娶了林桂生的梳頭姨娘沈月英。救人救到底，送佛送到西。林桂生又主張給他一家賭場打理，准許他另立山頭。杜月笙娶妻雖小，卻成為他人生決定性轉折點。黃金榮的身份給他保媒，上海灘各界多少都得給點面子。
杜月笙從此可謂是平步青雲，開始培養自己的心腹。又靠著林桂生的扶持，漸漸成為稱霸十里洋場的大亨。而後來林桂生被掃地出門，是杜月笙經常派人接濟她，才不至於落得更難堪。
正因為杜月笙是林桂生“看上”的人，他能通過一場婚姻發家，高興的當然是他這個“媒人”。
史之策
林桂生是杜月笙江湖上的伯樂，沒有林桂生就沒有杜月笙上海黑幫中江湖上地位。林桂生看重杜月笙有三個方面：1)能力強、膽子大、機智聰明、能夠獨擋一面。2)忠誠、講義、沉穩，特別是忠誠方面更為看重。3)為人大方、重情、大氣、有思想、淡泊錢財。杜月笙雖為黑道之人，卻在民族大義上鐵骨諍諍。杜月笙沒有讓林桂生失望。
