522的小六子
我是大野泽的风，致力于原创问答，我来回答这个问题。 如是是黛玉，那就惨大了，当时的宝玉才不过十二三岁，林妹妹也就十岁左右，作者要作孽吗？
再就是，作者想要呈现的是当时主人和仆人之间的关系，和通房丫头这样的贵族家庭里的生活习惯。袭人是宝玉的通房丫头，年龄比宝玉大几岁，自然懂得男女之事，并且在宝玉求情她时，她想到自己的身份，认为自己迟早都是宝玉的人，就没有进行反抗，所以呢，她就答应了和宝玉进行一次。
这一点为以后袭人——宝玉——蒋玉菡之间的关系打下了铺垫，后来王夫人在一定程度上对袭人的认可，也说明袭人顾虑的正确。
但是为啥第一次，不是给了自己喜欢的林黛玉呢？
在当时的家族伦理中，如果这件事真的发生了，不仅仅是两个孩子之间的问题， 还会是一个大家族的笑话。当时的伦理关系，贵族体制，很看重贵族家庭里的家教，像黛玉这样的大小姐，像宝玉这样的公子哥，如果真的发生了才子佳人的事儿，或许在故事中被当做美谈，但是会为家族蒙羞。
而寄居在贾府的林黛玉，也不见得有好的结局。
因为宝玉的妻子选择，首先要经过贾母的考察。
而在《红楼梦》中，贾母对才子佳人的看法，是极其排斥的，她曾就西厢记里的张生和崔莺莺的故事做过一番评论，极其批判这样的故事，一方面认为这不真实，二方面是女孩子不知道家族规矩，三是两个人不遵守伦理规范，是不对的，不应被认可的。而才子佳人的故事，只不过是一些穷困潦倒的，不知道贵族家庭生活为何物的人写出来，供大家消遣，满足好奇之心的，实际上他们不懂也不知道贵族生活的日常，从这一方面来看，贾母是不认可才子佳人的故事的。
在一定程度讲，如果宝玉和黛玉轻易发生关系，那老太太肯定生气的不得了，所以黛玉也不会有好结局。
大野泽的风
如果真是这样那有很多可能。
林黛玉的性格高傲矜持，她但凡放下点所谓的自尊，或者有点勇气，不用说初试云雨了，就是把自己对宝玉的爱明明白白的表示出来，或者在宝玉百般挑逗、示爱时，痛痛快快的接受不就得了！也不至于到最后宝玉也不太明白黛玉是多么的爱着自己。
要是宝玉明白的知道黛玉也深深的爱着自己，他就会去求拿着自己当宝贝的贾母，说明情况，求贾母成全这段美好的姻缘。
要是黛玉能有半点勇气，两人确定恋爱关系后，两人一起去求贾母，也不是悲剧结束。别忘了黛玉虽然没了父母，贾母是她的亲姥姥，黛玉是她的亲外甥女，心肝宝贝似得，疼都疼不过来呢，还能不答应？
怪就怪林黛玉的性格，毁了自己的一生。林黛玉可以说“牵着不走，打着倒退”，口是心非，矜持过头了，但凡有现在女性的一丁点儿，大胆追求自己的爱情，追求自己的幸福，那结局就彻底改变了，肯定不是悲剧了，他们俩结为幸福的一对，快乐的生活在一起。
不过这个假设是不存在的，要是这样完全改变了作者曹雪芹的初衷。
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在曹公的心里，黛玉是何等圣洁！纯真而善良，其真性情宁受凄清孤苦也不愿奉迎、世故，
孱弱的外表里包裹着一颗纯粹、挚热的心。这种品质是曹公在饱受功利世俗所累之后的精神慰籍。
黛玉是他精神世界里圣洁的白莲，那些越礼辱节之事可以是任何人绝不可以是黛玉，宁愿残缺抱憾，凄美的凋零都好过艳俗的绽放。
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没那种可能性！只有袭人那通房丫头，一天到晚围着宝玉，也因宝玉小，代为脱穿衣服，穿裤子时把手伸手裤裆礼摸，又非要问个清楚，逼的宝玉害羞脸红，她还这样那样的娇笑，才招惹了年少的宝玉。
黛玉当时更小，宝玉只有保护的份，再错都不敢在黛玉那里出错，把黛玉当作天使，只有用心守护。黛玉的贴身丫头，小丫头，奶妈，婆子几十个，前呼后拥，大小姐受侵害是不可能的。就算是宝玉，萧湘馆的人后来也都盼着她们能成，但是，宝玉一进黛玉房间，婆子们就上来说：“你林妹妹睡着呢，等醒了你再来。”黛玉马上起来说道：“谁睡觉了。”紫鹃马上端水洁面。
他们的事情没有如果，王夫人对贾敏、黛玉的成见太深重；对宝玉的人格人权，尊严意愿视为空气，宝玉无能为力。他们也闹腾了，争取了，没有结果。私奔不可能，公开求情也没用，他们没辙。王夫人也得到了报应。
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个人觉得如果这个假想成立的话，林黛玉在《红楼梦》中绝对是一个彻底的悲剧人物。
首先，题主问的是初试云雨的是黛玉而不是宝玉，也就是说是黛玉和其他别的什么男人尝试了云雨。
试想一下，生活在外祖母家的林黛玉，在整个贾府最大的依仗是贾母，但如果她做下如此违背封建伦理道德的事情的话，那可真是一个彻底的悲剧人物了。
其一，女子未出嫁却和别的男人有染，作为一个贵族女子，特别是像林黛玉这样失去了双亲只能依仗外祖母生活的孤女来说，这是一件非常不能被整个贾家乃至整个上流社会做容忍的事情。
贾母在面对林黛玉做出这样败坏门庭的事来，唯一的考量也不过是把黛玉给随便打发了吧。而一个饱读诗书的女孩，未出阁就做出这等事，她的婆家又怎么能善待于她呢？心高气傲的黛玉是绝对忍不了别人对她的轻视的，最后的结局不是出家就是自缢吧！
其二，题主问的问题是黛玉，也就是说喝黛玉在一起的不是宝玉。那这样假设的话，那个男人在整本《红楼梦》中也就只有北静王能或甄宝玉能与黛玉做下这等事了吧！但如果真是这两个男人中的一个的话，那黛玉的所作所为是绝对不会被整个贾家所容纳的，而且就连北静王和甄宝玉家族也不可能会容得下黛玉。
就算贾母给黛玉的陪嫁多多，失了贞洁的黛玉婚后也不一定会有一个美好结局的。
当然，这个假设是不能成立的，最起码曹公不会这样想，如果这个假设成立的话，那么我们今天读到的版本就算另一种结局了。而黛玉极有可能就是一个陪演吧。
哈哈，个人观点，不喜勿喷。
注：单个字蹦的，侵权必追责。
若诗与岁月同歌
首先，是机会问题，男尊女卑是一个综合性的问题，贾宝玉作为男性可以自己出门，可以有异性伺候，林黛玉作为女性，身边出现成年男性，并且情投意合的发生关系的概率是很低的。
书里，像茗烟这样的小厮也只能有限度的进入大观园，并且没什么机会接近小姐们。而小姐们大部分时间都是在女性长辈的监管下生活的，比如黛玉进府是和祖母一起居住，小姐们白天一般是在王夫人屋里，即使有了大观园，日常活动也是在李纨眼皮子底下。
大观园有几次男性进入的情节，比如贾芸带花匠入内，比如胡太医给晴雯看病，大观园都是如临大敌，连丫鬟们都要避忌的。小姐们连看都看不到，别说看对眼了。
红楼梦里，唯一的可能看上去是贾宝玉，俩人一张床上都躺过，而且，还是在贾宝玉验证过功能可用之后。
可是，俩人躺一张床上的时候，不说虽然没有出现过，但一定存在的下人，贾宝玉发脾气给四儿改名字都被袭人麝月听得一字不落。这里是两个主子，怎么可能没人？就是后半段，宝钗加入，都是听了半截话的。
书里关于大观园没秘密的描写很多，比如二姑娘不问累金凤，过程叫人听去一半。比如平儿，鸳鸯，袭人三个人说话，被宝玉听去。
不管屋里还是屋外，基本没避开人的时候，司棋私会潘又安还被鸳鸯撞上了呢！再往前王熙凤要整贾瑞，得特意支开人，那是两府都能做主说得上话的人的操作。
老太太的掰谎记把西厢这一路嘲讽得厉害，可见攀个墙就能和小姐困觉是多荒唐。和丫头都困不好。
所以，讲红楼梦就是发生都不会发生，不用提后果了。
如果讲清代，又是两回事了。红楼梦不等于清代闺阁的全貌。
比如说，宝玉把诗社的作品写扇面上，被探春骂了一顿，认为不能让女孩的作品给人看到。
曹雪芹要是光绪年间生人一定不会这么写，那个时候不但顾太清名声大噪，还有把整个清代女诗人事迹诗作集结成侧的。就是多活几年大约也能知道袁玫那些女弟子们星星点点的事迹了。
就是不知若是如此，他还有没有为闺阁作传的心思。
说回这个问题，未嫁之女如果在清代自己去试云雨，几个下场……
一个是抓紧结婚，遮过去，这种一定有，但是所有当事人都不会说，所以基本反而是最少的。
第二种，男方死，这个时候，可能会让女方抱牌位嫁。有意思的是，这个时候就从不才变佳话了。
第三种，有权威干预，组织女方去死。比如，袁玫断过一个案子，女方家长就要女方死，这个颜控看人家姑娘长得好看，就阻止了，后来给亲戚卖了。如果这家人自己去说，那就叫远嫁。
纠结女王亦超
但是，既然提问者假设了，那我就来回答一下。
如果，初试云雨情的不是贾宝玉，而是林黛玉，那对于林黛玉而言，就是一个天大的悲剧，她只有死路一条。
因为:
其一，在男尊女卑的封建社会，像贾宝玉这样的公子哥儿，且不论他年龄大小，和通房大丫头发生云雨之情，这是很正常的事情。所谓“通房”，就是可以发生性关系。这在当时的封建社会是合情、合理、合法的。
其二，封建社会对女子的要求，第一位的就是要贞洁。他们给女子灌输的就是贞洁比生命更重要。一个女子一旦失去了贞洁，那她的一生也就完了。不仅为社会所不容，甚至连她的父母也不会容她。它的结局只能是:要么去死，要么在千夫指中屈辱地度过一生。
其三，如上所讲，一个普通女子失去了贞洁，结果尚且如此。如果这种事情发生在大家闺秀林黛玉身上，那她的命运恐怕会更惨。
首先，她会连累她的外祖母贾母，让她颜面扫尽，威严尽失，在众人面前抬不起头来。
作为林黛玉自己，一向孤高自傲的她，必然会觉得自己无颜再活下去，只有一死了之。
这样，一部《红楼梦》也就断片了，不能称之为《红楼梦》了。
自乐堂主
这个假设很大胆，然后就要小心论证，以免自导误区。相信读到这一章节会浮想翩翩者不在少数，这也是红楼梦雅俗共赏千读千解的经典魅力所在。
首先，为什么是袭人？因为只有袭人才是宝玉的“房里人”、是从小侍奉的贴身丫鬟甚至是贾母特选的，否则从礼法和名声上都无可能实现。宝玉自小爱混在女人堆，如果是因为好色，那就大煞风景了。袭人也是美女榜上有名的灵性人儿，都是初试云雨情，袭人虽年龄稍大些却并无经验，大户人家这种事多了，不算违背礼法，只是两个小白毛手毛脚手忙脚乱“破处”情节确实极有艺术的可能性，还经得住推敲，自然会赚足少男少女的无限想像。这是情节构思的成功之处 ，缺点是几乎要把宝玉混女人堆的本钱耗尽。试想，你也喜欢做这种事，难免会对其他美女也尝尝鲜吧？男人靠得住？母猪会上树！
其次，才回答为什么不会是黛玉？简单地说就是没机会。大家闺秀虽然家道中落，但也是有身份的，不可能给宝玉随便拉到房中云雨通奸的机会。要么明媒正娶甚至纳妾做小，要么出去嫖妓，象袭人这种情况其实也是宠爱过度胡作非为的。严格的礼法上是讲究“君子好色，纳之以礼”、万恶淫为首的。这里的关键是袭人自己愿意，民不告官不理嘛，才能按老规矩办，相安无事。否则若袭人到老祖宗面前一哭二闹三上吊，则斯事何美之有？再说即便黛玉愿意，这也是违背礼法要浸猪笼的。更何况这种事若发生在冰清玉洁的女一号黛玉身上，那不就成了《茶花女》吗？
最后，想说一点鄙人陋见。从品女角度看，红楼梦未必没有将天下绝色美女定品别类的试图。都在女榜，袭人和黛玉品级相差太大 ，也很难将二人替换来比 ，所以也钦佩你脑洞开得够大！
格里德
如果真是这样，林黛玉的结局反倒不会像小说中那样悲惨吧！
当然，这也看是与谁“初试云雨”，如果是园中那些打杂、种树的工人小子，林黛玉自然是看不上的，从林黛玉的清高桀骜的品性上看是不可能发生的，如果真发生了被人知道，那贾府绝对会出手杀了发生关系的男人，然后迅速找人把林黛玉下嫁于官宦人家。
如果是贾府上层的人，如果是如宝玉、贾环这些人，多半会纳为姨娘，不会成为正妻。
老羊说文学
古代这样好啊
