《閒情偶寄》表明，他與清代初年的許多士人一樣，厭倦仕途舉業，熱衷於享受精緻的藝術化生活。他特別喜愛陽澄湖大閘蟹，再三勸別人：「不看廬山辜負目，不食螃蟹辜負腹。」每年蟹汛季節還沒到，他就早早準備一筆開支，只待秋風一響，便興致勃勃，食指大動。假如手頭拮据，借了錢也要去買蟹。
不少人讚揚李漁頗有經濟頭腦，是一個最早將文化產品投入市場化運作的人物。事實上，他有不少時候手頭很拮据。近讀李漁信札一幀（上海圖書館藏，《李漁全集》未載），顯示了他在經濟困難時的狀態：
昆季聯翩而起，又同仕廟堂，不分內外者，自崑山三太史而外指不數屈。澹園、修來兩先生其匹休者也！野老入都，聞此等盛世，不可無一語記之。謹撰一聯，以疥尊壁，未審有當否也？前以貿書鄙事奉託，想荷留神。行期日迫一日，幸早圖之。附聞不一。名具別幅。衝。
這是李漁在清康熙十二年到十三年（1673-1674）間，第二次進京求告借貸「打秋風」時，寫給顏澹園和顏修來兄弟的信札。其中「謹撰一聯，以疥尊壁」所指的楹聯為：「大陸、小陸結駟而行，併為天下無雙士：元方、季方易一不可，始信人間有二難。」
這次進京，是一次不愉快的旅行。李漁剛剛遭受到一連串打擊：一是他李氏家班的臺柱子、愛妾王姬突然在北京病逝；二是禮部尚書龔鼎孳不幸病故，他在京城失去了一位可以信賴的好友；三是「貿書」、「打秋風」屢遭婉拒，收入無多，致使生活困頓。他不得不垂下高貴的頭顱，奉承權勢，登門求告。
顏澹園和顏修來兄弟是山東曲阜人，康熙年間進士，都以詩聞名，人稱「二顏」，都是有權有勢的京官。李漁進京後，由龔鼎孳引薦拜見了他們，並且以推銷芥子園書鋪印行的書籍為由，求賜銀兩。顏氏兄弟當面不好推託，藉口說代為「留神」。但李漁在京城住了多日，總是不見迴音。冬去春來，無可奈何的李漁決定離開京城。臨行前寫了這封信札，連同楹聯一副送到顏府，再次求告。信中所說「前以貿書鄙事奉託，想荷留神。行期日迫一日，幸早圖之」，指的就是請求「二顏」能早日答覆，並贈予銀兩。
信札中提到的「崑山三太史」，指徐幹學、徐秉義、徐元文三兄弟。先是老三徐元文於清順治十六年（1659）高中狀元，官至文華殿大學士。接著長兄徐幹學於康熙九年（1670）探花及第，官至刑部尚書。三年後，老二徐秉義以一甲第三名探花及第，官至內閣學士兼禮部侍郎。同胞三鼎甲，史稱「前明三百年所未有」。當時，李漁曾撰聯相贈，聯雲：「二目注千秋，創見同胞三鼎甲；一門膺百祿，不知前代幾陰功。」他給顏氏兄弟的聯語，除了吹捧奉迎之詞，也曲折委婉地道出了「求人難」的心境。聯中他把顏氏兄弟比作「大陸、小陸」和「元方、季方」。大陸、小陸即陸機和陸雲，兄弟倆為西晉著名文學家，以文才傾動一時，被譽為「華亭二陸，天下無雙」。「元方、季方」為南北朝時宋人陳寔的兩個兒子，有「元方難為弟，季方難為兄」的說法，指他們的才學難分高下，易一不可。
早在這次進京十多年前，李漁曾編輯評點《尺牘初征》。卷十收有錢鶴灘《柬友》一則：「天下有二難：登天難，求人更難：有二苦：黃連苦，貧窮更苦。人間有二薄：春水薄，人情更薄。有二險：江湖險，人心更險。知其難，守其苦，耐其薄，測其險，可以處世矣。」在這則尺牘後，李漁寫有評語：「當人錄一通，懸之座右，勿僅作尺牘觀。」不難想象李漁對於「求人之難，人情之薄」是早有感受的。
無疑，李漁在奉承顏氏兄弟的背後，蘊含了自己深層的感嘆。
他在自己的詩中如此寫道：「為我乏生計，累人輸俸錢。捧心殊作怍，休詠伐檀篇。」「黃金誠有命，壯士復何求？為語機邊婦，徒歸未足羞。」「載滿無非月，囊堅不是金。杖頭還勾汝，一夕且同斟。」四處打秋風，他似乎無可奈何，也似乎心安理得。
李漁生平最大的「癖嗜」是寫傳奇、演傳奇。他自稱是「曲中之老奴」、「歌中之黠婢」。在《閒情偶寄》中，他以很大的篇幅論述創作、導演、表演、教習、語言、音樂、服裝等等，形成了一個內容豐富、自成格局的戲劇理論體系。據說他關於導演的論述，比蘇聯戲劇家斯坦尼斯拉夫斯基還要早兩百年。
除了《閒情偶寄》，李漁還有通俗小說《無聲戲》、《肉蒲團》流傳，編過《芥子園畫傳》，寫過《山水人物四段卷》和史學專著《古今史略》、政法專著《資治新書》。中年時期，他流寓杭州、南京等地，創作了《憐香伴》、《風箏誤》、《比目魚》、《凰求鳳》等大量劇本。後來他把《風箏誤》等十個劇本合稱《笠翁十種曲》出版發行，風行一時，被當時戲劇界推為「所制詞曲，為本朝（清朝）第一」。
但他的詩卻不免遭人非議，被指責為「詩非詩，乃文也，詞曲也，說話也」。甚至有人認為：「詩餘入詩，終帶俳優氣；曲劇入詩，則詩之罪人也。」即便如此，李漁仍不願改變自己。天地間也不能缺少了這樣一種味淺詞粗、多流放誕的文體。從受眾的角度看，他是在追求通俗易懂。用於戲曲創作，就可以獲得成功。
李漁曾明確表示，戲曲創作的意圖是「硯田煳口」，而不是像傳統文人那樣「發憤著書」、「微言諷世」。他的《風箏誤·尾聲》中有一首詩：「傳奇原為消愁設，費盡杖頭歌一闋。何事將錢買哭聲，反令變喜成悲咽。唯我填詞不賣愁，一夫不笑是我憂。舉世盡成彌勒佛，度人禿筆始堪投。」這全面地表明瞭他與別人迥異的創作思想。李漁將自己和觀賞者理解為買賣關係，錢則是中介物，觀者借錢而買，作者為錢而賣。對此，他直言不諱。人們花錢看戲，無非是為了尋求歡樂喜悅，得人錢財，自然要為觀賞者消愁解悶了。所以，「唯我填詞不賣愁」——他的戲劇作品幾乎都是喜劇，很有舞臺效果。
然而，理想很豐滿，現實很骨感。因為環境所迫。他一年四季不得不帶領家班走出華屋廳堂，在演藝和商業的結合中尋找生機。儘管如此，仍往往手頭拮据。《清代名人書札》中收錄了李笠翁請人吃飯看劇的一封信札：「……一話離驚，兼令侍兒演新劇呈政。薄暮始至，競為達旦之歡。窘極之秋，五簋亦不能備，蔬蕨之外無它餚也。非果腹而來，恐難免於忍飢之厄。先此奉訂。」因為缺少飯菜，他居然讓客人吃飽了再來，這樣的請客也真是令人捧腹。由此可見，李笠翁的窘境確實到了很要面子，卻沒有夾裡的地步。
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