東漢末年，天下大亂，曹操以挾天子以令諸侯，當時曹丞相謀士猛將並不少，但為何曹丞相最愛劉備軍營中的關二爺，還說此人只能降服，不能戰死，稱此人能勝過千軍萬馬。當時關羽已經和劉備，張飛在桃園中結義，感情深厚，曹操又能如何能降服關羽。
起初關羽早年因犯事逃離家鄉至幽州涿郡，正趕上皇室劉玄德在涿縣組織起了一支義勇軍，同時結識了張飛，後面就有了桃園三結義，組織好隊伍三英撲滅黃巾軍的戰爭，隨後關羽跟著劉備東奔西戰，建安元年（196）年劉備被袁術、呂布夾攻，丟失徐州關羽便跟隨劉備一起投奔曹操後與曹操許田圍獵時，關羽勸劉備刺殺曹操，但劉備此時認為當時的曹操是要匡扶漢室的，覺得殺了他可惜，於是並沒有下手，或許當時劉備低估了曹操能力。
曹操與劉備共事中，袁紹派大將：顏良、文丑、郭圖等攻打東郡，留守的劉延在白馬抵擋不住袁軍的攻打，曹操並親自率軍救援，命令張遼與關羽為前鋒。關羽快捷斬殺顏良、文丑於萬軍之中，梟首而歸，袁軍將領無人能擋，白馬之圍被解，關羽被封為漢壽亭侯。
其實曹操並沒有看錯人，關羽確實是不可多得將才。曹操為了挽留他不惜把曹丕最喜歡的戰馬赤兔都贈送給了關羽，但曹操知道關羽也不會久留，就派張遼去試探一番。 張遼詢問關羽曹公一直很欣賞，想給你加官進爵是否願意留下，關羽嘆息道說：“我知道曹公對我的厚愛，但我受劉備大哥的厚恩，發誓共死，不可背棄。我始終不會留下，還麻煩轉告曹公。”張遼向曹操表明情況，曹操知道留不住關羽，反而重加賞賜，但關羽拒絕曹操的賞賜，留一封告辭信，帶著兩位嫂嫂打算回到劉備身邊。不過曹操認為各為其主份上，並沒有將其拘留，而曹操屬下私自阻止關羽回劉備身邊，便有了過五關斬六將的說法，民間文化把這一段故事叫做“千里走單騎”。
曹操是愛惜人才，但是他也殺楊修、華佗、孔融等人，看來關羽肯定有過人之處就是忠義，知恩圖報，就在曹操赤壁之戰大敗潛逃魏國時，被關羽在華容道阻攔，最後關羽念曹丞相對我有恩將其放走，其實這裡還有一個原因，蜀國和吳國不想得罪魏國，假設殺死曹操，必定招惹魏國糾纏，所以孔明把這個恩惠留給了關羽。
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