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趙雲可以說他比關羽還有張飛更早的結識了劉備，他們第一次認識是因為公孫瓚，公孫瓚和劉備是同窗好友，曾經一起在盧植的門下求學。當時劉備因為見公孫瓚比自己大一些，所以用兄長稱呼公孫瓚。後來公孫瓚被舉孝廉，出任遼東屬國的長史，遷為涿令，劉備本身就是涿縣的人，所以此期間二人交往甚密。後來征討董卓的時候，劉備被黃巾軍所迫，便投奔已經是中郎將的公孫瓚去了。日後二人一起與青州刺史田楷對抗冀州牧袁紹，因為劉備在戰鬥中屢屢建功，所以被封為平原相。
公元前193年，公孫瓚和袁紹罷兵，與幽州牧劉虞結怨，公孫瓚打敗劉虞將其殺死，並在此控制了幽州。但是劉虞的殘兵殘將對公孫瓚很是不服氣，一直在和公孫瓚膠著。劉備當時積極援助徐州，得到了陶謙等人的器重，當時劉備的手中幾乎沒有什麼兵力，但是陶謙很是慷慨地幫助劉備，所以劉備便在恰當的時機投奔陶謙的門下了，後世有的史學家認為劉備的行為是在背叛公孫瓚。當時公孫瓚根本無暇顧及劉備的情況，也就隨他去了。
後來公孫瓚在與袁紹的界橋之戰中慘敗，公元199年，公孫瓚被袁紹逼迫得殺妻兒後自殺。自此趙雲離開公孫瓚，再次遇到了劉備是在鄴城，這個趙雲就給劉備當起了警衛員，他給劉備當手下的時候，這個劉備還只是一個非常小的小軍閥，這一路當然是困難重重了，但是兩人的友誼，使得這個趙雲即便有那麼多的困難還是一直陪在劉備這個小老哥的左右，長坂坡上劉備被人追殺，沒有辦法的他只能夠逃命，敵軍不肯放過他，一直在他身後追著他跑，可是這個趙雲為了救劉備，他突然就勒住了韁繩，就往敵軍的方向開始的跑去了，你說這趙雲哪裡來的勇氣？
那麼多敵人面前他還不想著逃命，居然趕著自己去送死，這時候劉備的一位手下就挖苦趙雲，說他不可能和劉備同甘共苦，一定是怕死，投奔敵軍去了。但是以劉備和趙雲的交情，他呵斥那個挖苦趙雲的手下說：你別這樣子說，你不懂他的為人，他是不會背叛我的，他一定會回來。趙雲回來的時候他滿身的是血跡，原來他是去救劉阿斗了，這劉備看著自己的兄弟受了重傷可是他還是抱著劉阿斗不肯扔下他，這心中不知道該說什麼好，可是，劉備接過了劉阿斗以後就把他重重的扔在了地板上，趙雲這不大吃一驚嗎？這可是自己用了半條命才將他救回來的小主人，怎麼能夠把他給扔了呢？這個趙雲看著年紀還小的劉阿斗自然是心疼不已，趕緊給他抱起來，劉備就假裝在旁邊非常的生氣，一邊在旁邊說：這可是一個混小子。因為他可差一點害我丟失了一名大將，他的命可沒有趙雲你的命更來的重要啊，我就是要把他摔死。
趙雲一聽完自然是非常的感動，後來，為了壯大自己的軍隊劉備不得已進行了政治聯姻，娶了東吳的孫夫人，而趙雲的任務就是看住這個孫夫人，可是這個女人不是一個省油的燈，她老是想著自己什麼時候才能夠回到自己的家，每天除了吃飯睡覺帶娃以外，她唯一想的事情就是如何帶著自己的孩子一起逃跑了，這個趙雲自然要知道這個孫夫人得起圖，所以說他每次總是能夠把這女人從半路給抓回來，他的這個敬業精神，也讓這個女人安分了不少。後來，這個劉備的勢力也是不斷的擴大，他覺得自己能夠有今天這樣的一個成就。全都是因為自己的手下們，所以他想要把自己手中的一些錢財和土地分給自己的一些手下們，這個時候趙雲就和劉備說，其實他可以把他得到的土地分給百姓們，這樣子就可以安定了百姓的心，其實從這些事情都可以看出這個趙雲其實是一個很有謀略的人，而後來在取漢中的時候，他也是想出了一個非常好的辦法，他唱了一出空營計，幫劉備可是爭了許多的面子。
曹操對趙雲特別看重，評書中說:我要活趙雲，不要死子龍，倘有一兵一將傷損趙將軍之性命！八十三萬人馬，五十一員戰將，與他一人抵命。”但趙雲自身的為人，自身的性格，還有和劉備的感情，使他不可能降曹，即使降也會和雲長一樣，身在曹營心在漢，這種人不可能被人收買。
摘錄史料
趙雲若是投奔曹操賬下的話，壓力肯定是很大的，畢竟競爭對手太多。雖然趙雲武藝高強，但是打仗更多考驗的是將領的用兵能力。像張遼、曹仁、徐晃都是智勇雙全，統兵能力強悍的名將。他們可能打不過曹操的虎賁軍統領典韋和許諸，不過論戰場上帶兵打仗，典韋、許諸可不是他們的對手。
歷史上的趙雲也是劉備的警衛隊長，大多數時候並不在戰場上。即使在諸葛亮北伐時期，趙雲也僅僅是帶領軍隊作為疑兵震懾魏軍，攻城略地這種事大多交給魏延做。從中可知，趙雲並不是很擅長帶兵打仗。
所以說趙雲投奔曹操，大概也是繼續老本行擔任曹操的護衛，至於帶兵打仗，曹操應該不會把很重要的任務交給他。
磐龍觀史
趙雲，可謂是三國時期，比較完美的一員名將。趙子龍長得帥氣，勇武過人，又忠心耿耿，還比較多謀，在識人處事上，也比較持重有度，堪稱完美。唯一的缺點，可能就是有點過於講規矩，會讓一些人畏懼他。
趙雲相貌堂堂，人才出眾。
《雲別傳》言：“雲身長八尺，姿顏雄偉”，個子高，身材魁梧，容貌英俊。古往今來，相貌好，都是一大優勢，所以，趙雲被常山郡推舉，率領義軍投奔了公孫瓚。
劉備見了趙雲都非常喜歡，識人善用的曹操如果見了趙雲，恐怕是隻會更加的惜才，委以重任。
趙雲的忠義，舉世公認，很難投曹。
趙雲投奔了公孫瓚，為劉備所賞識，準備召入麾下。趙雲雖然備受公孫瓚打壓，但是並沒有直接背棄公孫瓚，跟隨了劉備，而是“以兄喪，辭瓚暫歸”，離開了公孫瓚。
直到公孫瓚戰敗自焚而亡，趙雲才跑去鄴城，找到了暫時依附袁紹的劉備。趙雲受劉備所託，秘密募集了數百人，自稱劉備部曲，從此之後追隨劉備左右。
由此推斷，趙雲即使認為劉備不是明主，也只會隱退，絕對不會直接投靠曹操。或許，曹操得知了趙雲的威名，三顧趙雲於真定，那麼趙雲有可能會出山相助。亦或趙雲率常山義軍，即沒有投袁紹，也沒有投公孫瓚，而是直接投奔了曹操，那境況肯定會大不相同。
趙雲的勇武，同樣舉世公認。
趙雲在當陽長坂，單騎救主，雖然沒有演義中所說的百萬軍中，殺了一個七進七出，但趙雲在其他將領皆自顧逃跑之後，能夠不畏曹操追兵，保護幼主阿斗和甘夫人脫險，可謂是膽氣十足。
漢水之戰，趙雲率領數十騎，在曹操親統的數萬主力大軍中，殺了一個數進數出，救出了部將張著，迎回了劫糧的黃忠。趙雲自此被劉備稱為：“子龍一身都是膽也。”軍中稱趙雲為虎威將軍。趙雲此戰，堪比曹仁江陵城下救牛金，張遼逍遙津八百突起破孫權。
由此推斷，假設趙雲降曹，那麼趙雲在曹營中的地位，起碼以勇武論，不輸於曹仁、張遼。
趙雲多謀，絕對是可以獨當一面的統帥之才。
諸葛亮的空城計，可能是後人杜撰的，但是，趙雲卻實實在在的使用過空城計。
漢水之戰，趙雲救回了自己的部將，退回了大營。守營的將領張翼準備關閉營門以拒曹兵，趙雲卻讓大開營門，偃旗息鼓。
數萬曹軍到來，疑有伏兵，開始撤退。趙雲趁機擂鼓，“以戎弩於後射公軍”。曹軍驚駭，“自相蹂踐，墮漢水中死者甚多”。
而在諸葛亮第一次北伐之時，趙雲與鄧芝，僅率少量疑兵，吸引曹真主力。因為是疑兵，箕谷一戰，兵力過於懸殊，想戰敗曹軍主力，自然非常難。但是，趙雲在吸引了曹真主力後，還能維持對峙的局面；在收到撤兵命令後，還能全兵而還，軍需物資都沒有丟。趙雲單獨統兵的能力可見一斑。正因為如此，趙雲還受到了諸葛亮的讚賞，“亮大善之”。
趙雲有謀略，懂戰術，同樣也懂戰略大局。劉備要討伐孫權時，趙雲就說：“國賊是曹操，非孫權也，且先滅魏，則吳自服。”而且，趙雲深諳劉備以漢室的名義，可以深得民心，“關東義士必裹糧策馬以迎王師”。這跟諸葛亮的戰略觀非常的相似。
趙雲統兵作戰能夠得到諸葛亮的讚賞，甚至在大局上，與諸葛亮有相同的見識，相比曹仁、張良、徐晃、張郃等人，也必不在其下。
那麼趙雲降曹，曹操到底會如何安排呢？
我們前面分析了，趙雲不可能降曹，假設趙雲降曹了，比照關羽所受到的待遇，應該會稍差那麼一點點。
曹操應該會先把趙雲帶在身邊，親自考察趙雲。而趙雲立首功，應該是在曹操平定西涼之時。那時候，很有可能上演趙子龍大戰馬孟起的大戲，而馬超的結局可能會更慘。曹操很可能會留下趙雲，與張郃一起，跟隨主帥夏侯淵徹底平定涼州。
之後，曹操應該還會再帶趙雲奪取漢中。但是，鑑於趙雲是劉備舊將，曹操應該不會將趙雲留在漢中，而是將趙雲帶回。此時，曹操對趙雲的信任，經過數年的磨礪，應該已經比較牢固了。
那麼，曹操使用趙雲最好的方向，就是打孫權。把趙雲放在合肥一線，防禦東吳的進攻，是最好安排。而趙雲與孫權並無舊交，一定會兢兢業業，恪盡職守。
那麼，這種情況下，趙雲憑藉自己的實力，與五子良將並列，應該是很輕鬆的。特別是趙雲可以活到魏明帝曹叡時期，那麼西有張郃，東有趙雲，此時，趙雲的地位超過張遼都是有可能的。
