杜月笙是近代上海青帮中最著名的人物之一，被称为“中国黑帮老大”和“中国第一帮主”，一生传奇叱咤风云。他的一生有两大喜好，是个一掷千金的赌坊豪客，也经常出入戏园，看那些身段动人的伶人明艳的妆容。
杜月笙从小就喜欢与赌博有关的各种活动，一生都在与赌打交道，他能够有所成就，与他性格中，愿赌，不怕赌的心态也不能说没有任何关系。待到杜月笙功成名就后，赌更成了他的心头好，手头不缺钱，玩得也更加尽兴。
听戏不一样，是杜月笙发家后慢慢养成的爱好，在戏园子伴着伶人的吟唱，在官帽椅的扶手上打着节拍，偶尔吊上一嗓，风雅又舒畅，杜月笙对此十分欢喜和着迷，在戏院发生的风流韵事自然也是不少的。
有传言某一天，黄金荣的大戏院里来了三位坤伶，各个都技法超群，美艳动人，撩人心弦。杜月笙作为戏迷，听说又这等名角到上好演出，自然不会放过欣赏的好机会，直奔大戏院而来。
当杜月笙看到三人的表演时，眼中的欣赏如何也掩盖不住，对于三人的喜爱也是溢于言表。
更让杜月笙感到不可思议的是，这三位伶人竟然还关系非同寻常，是母女三人，母亲小兰英唱老旦，大女儿姚玉兰唱须生，小女儿姚玉英唱武生，个个唱作俱佳，不逊色于任何名伶。从此，无论有多忙不管多忙，每次到了这三位的演出，杜月笙必定到场观看捧场。
姚玉兰和姚玉英两姐妹，不用多说，正值花样年华，如清波绿水，可人不腻，常年唱戏，又别有一般撩人风情。母亲小兰英刚好徐娘半老，风韵犹存，如秋天的熟果，是一个女人最丰熟性感的时期，三个女人各有各的韵味，都是出挑的美人儿。看久了她们的戏，杜月笙心中也慢慢生出了别样的小心思。
作为一个成功人士，追女孩自然不会那么困难，有钱任性那时候也是通用的法则。每次当母女三人表演结束后，杜月笙会让人送上东西，博取佳人一笑，而且还会去后台大献殷勤，以增加自己的在三人中的好感。
母女三人也因为初到上海，无依无靠，虽然有一技傍身，但是如何敢得罪青帮大佬，也是好生伺着杜月笙，不敢怠慢。再者，杜月笙有钱有势，风评也不差，母女三人也愿意和这样的人打交道。
杜月笙的心思自然不言而喻，三人也不能说毫无所察，只是也许没有料想到杜月笙竟然会想着母女三人都通吃。
为了得到三人，杜月笙热情地为她们安排上海最好的住所，以方便自己下手，三人对此自然浑然不知。
当夜幕降临时，杜月笙潜入姚玉兰的房间，对她上下其手，姚玉兰得了杜月笙许多礼物和好处，又摄于他黑帮老大的威名，自然不敢反抗。于是杜月笙轻而易举就成就了风流好事。
在那接下来后的几天，杜月笙如法炮制，先后占了母女三人的身子。
在得到三个人之后，杜月笙发现自己真的喜欢上了大女儿姚玉兰，于是请了同样是上海大佬黄金荣的儿媳李志清说媒。
母亲小兰英听说杜月笙请人做媒，要明媒正娶姚玉兰为老婆，为自己的孩子感到十分的开心，只提了两个小小的条件，必须公开宴请朋客，不能偷偷摸摸的就结婚，；另外，婚后大女儿不能和和之前杜公馆里的三位夫人住在一起，以防止被欺负。
都不是什么大问题，杜月笙自然一一答应，不久之后，杜月笙和姚玉兰两人便正式结为伉俪。
至于后来杜月笙与其他母女二人的关系是怎么样一个收场，则是众说纷纭，也算是杜月笙的风流韵事了。
