在克洛普年轻时期，他经常在莱茵河畔的德国法兰克福大学度过，在他还是足球运动员是就经常流连在那充满了故事的布鲁赫路体育场。直到2001年他退役后成为了球队的主帅。赛场上很多球迷对他的印象是克洛普总是留着络腮胡，带着眼镜的他经常在教练席上充满激情的观看场上的局势，以便更好地指导球员。
在他刚开始当教练的两个赛季，没有太多准备的克洛普就实现了从球员转化到了主帅。美因茨球会之前一直在德乙联赛中游，而在克洛普到来之后成绩越来越好。到2003-04赛季，美因茨就打破了自己的成绩记录，进入了德甲联赛。但是克洛普的执教生涯并不轻松，这支球队在德甲联赛熬过了漫长的两个赛季后，依旧降级了。克洛普也在球队再次失败后离开了。
2008年夏天，多特蒙德与一起奋斗许久的最佳教练托马斯多尔分开，对于赛季成绩并不优秀的大黄蜂来说，他们急需性格刚硬的主帅来帮助他们离开艰难的处境。多特蒙德在当时无奈之下最终选择了年龄不到41岁的克洛普。刚开始球迷们并不是很喜欢这位成绩并不优秀的教练，对他期待也没有那么高。
但是就在那个夏天，克洛普依靠自己的激情与个性在威斯特法伦球迷心中留下了不可磨灭的印象。而克洛普也带着他的球队队员也正在书写属于自己的传奇。
新赛季初，虽然克洛普已经拿到过一座德国超级杯的冠军，但是质疑声还是还是存在，但是随着时间的流逝，在克洛普的带领下，大黄蜂仅输掉5场比赛。也许他们联赛第六的成绩并不是最好的，但是克洛普用自己的坚持和激情让大家看到了多特蒙德的未来。在接下来的赛季比赛时，克洛普带领着全新的大黄蜂一直进步，点燃球迷的希望。
2011年起，多特蒙德一直在不断的打破人们对他的认知，拜仁慕尼黑也无法抵挡这支异军突起的球队。克洛普带给了多特蒙德热血和激情，他带领年轻的球员提前进入决赛。这一年他们所向披靡，成为了五大联赛中最年轻的冠军球队。这种胜利并不会停止，威斯特法伦球场的球迷也为他们胜利疯狂。
2012年冬天，罗伊斯多特蒙德，建立起独有的进攻体系。2011-12赛季，多特蒙德再一次成为德甲冠军。并且在德国杯中打败了拜仁成为了双冠王。在2012-13赛季欧洲冠军联赛上，克鲁普率领球队打败一众强敌，与拜仁在决赛相遇。遗憾的是，多特蒙德的梦想被对方的绝杀打破。但是即便失败了，克洛普还是成为了当季欧冠最佳主教练。
克洛普的球队在2013-14赛季的德甲获得亚军后，格策和莱万多夫斯基都离开了多特蒙德，而这个球队下个赛季的成绩便一落千丈。2015年4月15日，多特蒙德足球俱乐部宣布克洛普教练下个赛季就要离任。离开时刻，克洛普失去了以往的激情，人们也体会到了他的怀旧和柔情。
告别威斯特法伦后，克洛普来到了安菲尔德。后来克洛普带着球队最终进入了欧冠决赛。但是再次的失利和球员萨德拉因伤离场也让这个铁汉掉落了眼泪。也许就在那一刻，场边的克洛普发现自己无法抵抗命运的捉弄。克洛普的梦想虽然再一次没有实现，但是他对足球的贡献难以衡量，《你永远不会独行》的歌声也永远跟随他的足迹。