眨眼间保罗已经在联盟奋斗十个年头了，他也依然是地球上最出色的控卫之一，但在控卫盛世面前，保罗的球迷对于“第一控卫”的名头却略显底气不足。作为一名优秀的控球后卫，保罗的带队能力本应毋庸置疑，但他却从来没有率领自己的球队杀进过分区决赛。以至于坊间流传一条著名的段子：21世纪以来西区的球队中只有两支球队没有进过分区决赛——保罗的前东家和现东家。除此之外，保罗尴尬的带队成绩还是摆在人们面前，常规赛六次带领球队杀进西部前五，三次杀进前三，但都没能在季后赛实现突破。保罗11个赛季一共出战了69场季后赛，然而他一次都没有打进过第3轮——在NBA历史上，所有那些没有晋级过季后赛第3轮的球员里，保罗出战季后赛的场次是最多的。
除此之外，保罗还身背着一个尴尬的记录，过去5次2-0领先遭到翻盘的例子，保罗的球队占了3次。保罗身边并不缺帮手，从“蜂王”时期的大卫-韦斯特、佩贾-斯托亚科维奇和泰森-钱德勒，再到“船长”时期的布雷克-格里芬、安德鲁-小乔丹和贾马尔-克劳福德。格里芬和小乔丹组成了全联盟最攻守均衡的内线组合，格里芬的射程可以延长到三分线附近，小乔丹也足以统治禁区；克劳福德是最佳第六人，场均能够贡献14.2分；雷迪克是全联盟最准的三分手，场均能够命中2.7个……在如今西区竞争愈发激烈的现在，再加上保罗已经31岁“高龄”，以后的季后赛之旅只会原来越难。
尽管带队成绩尴尬，但你并不能因此否定保罗是个优秀的控球后卫。保罗是最后一个传统控卫，他在场上并不像库里、维斯布鲁克那样得分为主、组织为辅；但他也不像卢比奥、隆多那样缺少终结能力——总而言之，保罗作为场上的指挥官，他能够根据比赛形势审时度势，把球更舒服得送到队友的手里，在球队需要的时候，用个人的单打解决问题。保罗的传球能力联盟顶级，他和格里芬的挡拆配合能够让后者获得空位投篮的机会，他和小乔丹的挡拆配合则能够让后者登上当天的十佳球；他和雷迪克的默契不必多言，开场第一回合通常都是雷迪克借掩护跑出空位进行投篮终结；他也会根据形势需要，把球交给克劳福德单打。
保罗是那种即插即用型后卫，在传统球风下，他能够带领球队稳扎稳打半场阵地，他利用挡拆配合让队友更舒服地接球、或者让自己获得更好的投篮空间；在小球盛行的现在，他也能够带领球队打起快速攻防转换，格里芬和小乔丹都十分依赖保罗的精妙传球，保罗是六届抢断王，足够保证球队有足够的防守反击的机会。保罗擅长组织进攻，但这并不意味着他在进攻端碌碌无为——他83.8%的进球都是通过个人单打完成，他的进攻手段多样，能够突破攻击篮筐，篮下终结效率高达60.1%，最普遍的得分方式是中距离，占总出手数的52.6%——尤其擅长面框8-16英尺的跳投；在另一端，保罗是现役防守最出色的控卫，八次入选最佳防守阵容。
“为什么总是我？”——这或许是保罗内心的写照，他一直都是联盟顶级控球后卫，但他的球队却始终无法更进一步。眼看着库里、维斯布鲁克们后来居上，维斯布鲁克四次进入西部决赛，库里也已经拿到了两届常规赛MVP，而保罗至今两手空空，除了一个全明星MVP奖杯外再无所获。“如果你不是第一，那你就是最后一个。”保罗说，纳什穷极一生都没能实现杀进总决赛的愿望，生涯末期赌上一切来到洛杉矶也只不过给自己的职业生涯徒增了一斯悲凉。保罗已经31岁了，留给他证明自己的时间，还有多久？