2000年第19届的金像奖最佳男主角颁给了主演《暗战》的刘德华，实至名归。《暗战》有着香港电影中非常少见的从容不迫，影片没有警匪电影中常见的追逐、特技动作，而是两位男主角一路斗智斗勇。片中刘青云和刘德华的惺惺相惜显然有创作者的自况意味。这部电影使得刘德华在中年来临的时候终于突破了他在演技上的瓶颈。
《大块头有大智慧》是华神第二次获得金像奖最佳男主角，再次证明了刘德华的演技精湛。这是一部看刘的电影，却感觉不到刘的存在，有一种洗尽铅华的真诚，再也没有一丝一毫刘德华习惯的酷和做作，一切只是自然和谐的流露，一个人一点一滴真实的生活，用刘德华这一为大家所熟悉的印象，以一种全新的形象，展现出多变、成熟的刘德华。
《无间道III终极无间》是刘德华获得金马奖最佳男主角，错综复杂的悬疑构思下关乎人性的善恶着墨，其对人物心理的深谙，人在善与恶间的挣扎博弈，由此所营造的无间地狱，余味犹存。
说起《桃姐》，文艺爱好者和影迷几乎无人不知，这部当年许鞍华拍摄的现象级文艺片，曾一举夺得了金马奖最佳导演、最佳男主角、最佳女主角三项重量级大奖，并于第31届香港电影金像奖上包揽了最佳电影、最佳导演、最佳编剧、最佳男女主角五大奖项，可以说是在当年创造了一个令人拜服的拿奖纪录。
《桃姐》相继斩获第48届金马奖最佳导演、最佳男主角与最佳女主角三项大奖。同时影片也是刘德华自2004年的《无间道3》之后，第二次获得金马奖影帝。同时，刘德华也获得了当年的金像奖最佳男主角。