相比于其他超巨小卡的起步很平凡，2011年NBA选秀，小卡在首轮第15顺位被印第安纳步行者队选中，随后被交易至圣安东尼奥马刺队，马刺队付出的筹码是波波维奇最喜欢的弟子之一，乔治-希尔。这一交易让马刺多的老球员甚是不解，但事实胜于雄辩，卡哇伊用实力证明了自己！这里也不得不夸赞波波维奇老爷子的眼光，慧眼识人才！
卡哇伊最开始的学习是从防守开始的，2米03的身高，2米20的臂展，以及恐怖的30余厘米的大手，这些身体条件和他机敏的防守嗅觉并让他迅速在球队中站稳位置，很快便得到队友和外界的认可。后来，波波维奇老爷子发现，适当的训练加上卡哇伊的身体素质，肯定会有意想不到的效果。于是，卡哇伊继续成长，加强了挡拆之后的中距离，马刺也会适当地放他在侧翼单挑锻炼，至于防守，那是他的看家本领，他就一直没落下过。
成功的背后都是说不尽的心酸！每次训练他都是早到晚归。在投篮训练前，他会提前45分钟到1小时到这里热身。他会练习打板投篮，跳投，后撤步投篮，等等各种。他每场比赛前会投200个球。在训练结束后，他还会留下来练习3分，由此可见卡哇伊的投篮绝对平白而来的。
在12-13赛季，仅仅2年级的莱昂纳德跟随马刺队一路征战进入总决赛，他恐怖的防守牵制力让整个NBA感到震惊，更让与其对位的勒布朗-詹姆斯感到十分难受。戏剧性的是，正是卡哇伊总决赛G6那记罚篮不中，给迈阿密留下了最后的希望，他们抓住了命运的稻草，一举逆转并夺得总冠军。
失败，不过是下一次的开始罢了，当新赛季开始，一切都不一样了，这一次他们卷土重来，直指总冠军！在马刺复仇热火的5场大战中，卡哇伊在第三场之后迎来爆发，总决赛G3的29分4篮板2助攻2抢断2盖帽，随后的第四场的20分14篮板3盖帽3抢断将23岁的他，写进了历史。卡哇伊-莱昂纳德成为历史上第三年轻的FMVP，这个家伙身上背负的，绝对是圣安东尼奥的未来啊。
由于伤病，莱昂纳德这赛季一直未能复出，这个问题成为了众多球迷心中的一个大疑问。前些天，波波维奇老爷子曾经表示，莱昂纳德股四头肌的伤病是自己从未见过的，但就在周一马刺对阵小牛比赛前老爷子又再次发声表示，莱昂纳德的情况正在好转，已经可以对抗训练，并且接下来会参加到五对五的攻防演练中，很快就能复出！
期待卡哇伊的复出，带给我们精彩的比赛！