当地时间4月14日，2019年蒙特卡洛大师赛拉开大幕。男单首日的三场正赛较量波澜不惊，其中2014年冠军、瑞士名将瓦林卡7-5、6-3击败澳网四强、法国帅哥普伊，取得红土赛季开门红。
瓦林卡
普伊在蒙卡的最好成绩是2017年的四强，而瓦林卡是2014年的赛会冠军，也是他的首个和目前唯一一个大师赛。此番两人首轮就相遇，瓦林卡在首盘3-5之后连赢四局以7-5拿下首盘，并在次盘取得了3-0的领先。连丢7局的普伊尽管顽强反抗，还是以3-6输掉第二盘，首轮出局无缘红土首胜。
而在当天的揭幕战中，9号种子丘里奇苦战三盘以6-4、5-7、7-5艰难击败波兰新星胡尔卡奇，顺利取得开门红。
首盘开局，丘里奇在第五局就取得破发，并以6-4先声夺人。第二盘波兰新星率先破发以5-2领先，尽管丘里奇在2-5后连得三局将比分扳平，不过胡尔卡奇还是再度破发得手以7-5扳回一盘。决胜盘丘里奇重掌比赛节奏，尽管比赛一度因雨中断，但克罗地亚人始终保持领先优势，比分一度以5-3领先。不过胡尔卡奇也将比分扳平至5-5平，但丘里奇没有让胜利溜走，再度破发得手以7-5艰难取胜。
迪米特洛夫
另一场比赛，保加利亚帅哥迪米特洛夫以7-5、6-4击败了意大利新星贝雷蒂尼。首盘迪米略显慢热率先遭遇破发，不过他很快取得回破将比分追至2-2。此后两人各自保发，在5-5平后迪米取得关键破发以7-5拿下首盘。第二盘两人前面也是各自保发，迪米在关键的第10局完成关键破发，以6-4拿下第二盘，顺利晋级次轮。