1989年 莱昂纳多·迪卡普里奥刚刚进入好莱坞，在电视剧《新少女》(the New Lassie)的两集中饰演一个小角色格伦。
1990年 在电视剧《局外人》中得到一个小角色，之后在短命的电视剧《为人父母》中饰演加里·巴克曼。这让他获得了两项青年艺术家奖的提名。
1991年 莱昂纳多·迪卡普里奥在热门电视剧《成长的烦恼》中扮演卢克·布劳尔一角。
1992年 莱昂纳多起来就像90年代早期的青少年，他在MTV摇滚男星B-Ball儿童艾滋病基金会被拍到。
1993年 莱昂纳多的事业真的有了起色。他在《男孩的生活》中与罗伯特·德尼罗演对手戏，这个角色决定了他的职业生涯。
1994年 莱昂纳多第一次出现在金球奖颁奖典礼上，看上去神采奕约。
1995年 他就已经主演了三部电影
1996年 他凭借在巴兹·鲁曼的《罗密欧与朱丽叶》中的角色，巩固了自己作为一个真正的青少年万人迷的地位。他出现在首映式上，手臂上抱着当时的女友Kristin Zang，看上去有点皱巴巴的。
1997年 他出席了电影《泰坦尼克号》在洛杉矶的首映式，这个角色定义了他的演艺生涯，也让所有观众在电影院当众落泪。
1998年 莱昂纳多身着燕尾服出现在第55届金球奖颁奖典礼上，他的头发略显凌乱。
1999年 这是他第一次没有出演新上映的电影或电视剧的一年。
2000年 在中国剧院举行的《海滩》好莱坞首映式上，莱昂纳多露出甜蜜的笑容。
2001年 这位演员在纽约市为911遇难者举办的音乐会上露面。
2002年 凭借两个重要角色确立了自己的男主角地位:一个是马丁·斯科塞斯(Martin Scorsese)的《纽约黑帮》(gang of New York)，另一个是在《逍难》(Catch Me If You Can)中饰演小弗兰克·阿巴格纳尔(Frank Abagnale Jr.)。
2003年 在法国巴黎举行的《匪帮》首映式上，迪卡普里奥的脸被晒成古铜色。
2004年 他参加了NRDC(自然资源保护委员会)新成立的大卫家庭环境行动中心和莱昂纳多·迪卡普里奥电子行动区，鼓励游客了解更多关于环境问题的知识。
2005年 他奥凭借在《飞行家》中饰演的霍华德·休斯获得了他的第一个金球奖最佳男主角:剧情类。
2006年 主演了两部主要电影:《无间道风云》和《血钻》。两人都为他赢得了金球奖(Golden Globe)剧情类最佳男演员提名，他在《血钻》(Blood Diamond)中的角色也为他赢得了奥斯卡最佳男演员的提名。
2007年 他没有出演任何作品，但在2007年初的颁奖典礼上，他确实花了很多时间来炫耀自己的向后梳的发型。
2008年 迪卡普里奥在电影《革命之路》中与《泰坦尼克号》的合作演员兼好友凯特·温丝莱特重聚，这一角色使他在金球奖上又一次获得最佳男演员提名。
2009年 迪卡普里奥在卡地亚举办的棕榈泉国际电影节20周年颁奖典礼上亮相。
2010年 对“小李子”来说是另一个重要的一年，他在两部令人费解的电影《禁闭岛》和《盗梦空间》中担任主角。
2011年 迪卡普里奥是在戛纳和平电影节开幕晚宴上发表这番讲话的。
2012年 迪卡普里奥在昆汀·塔伦蒂诺(Quentin Tarantino)执导的《被解放的姜戈》(Django Unchained)中饰演了一个紧张的角色，证明了经典的燕尾服永远不会过时。
2013年 迪卡普里奥出席了第70届金球奖颁奖典礼，并凭借《被解放的姜戈》获得最佳男配角提名。
2014年 迪卡普里奥凭借在《华尔街之狼》中的角色被提名为奥斯卡最佳男演员，金球奖，以及其他许多奖项的最佳男演员。
2015年 迪卡普里奥在意大利米兰出席了乔治·阿玛尼40周年纪念筒仓的开业仪式，他的头发看起来比往常要浓密得多。
2016年他终于凭借《荒野猎人》斩获奥斯卡最佳男主角奖。
2017年 《荒野猎人》大获成功后，迪卡普里奥的生活平静了下来，在第89届奥斯卡颁奖典礼上担任一名非常英俊的颁奖嘉宾。
2018年 迪卡普里奥出席了CinemaCon 2018年开幕之夜的活动.
各位小主 你们最喜欢哪个时期的“小李子”呢？