林黛玉進府時，襲人已經是賈寶玉的貼身大丫環了，故當天夜裡，黛玉因為惹出寶玉的“狂病”而哭泣時，襲人用女主人的口吻安慰道：
賈府的絕大多數丫頭都是家生子，自打落地就註定了奴才的身份，而襲人不一樣，她原本是京城小市民女兒，但苦於家境貧寒，不得不被賣作奴才。不過幸運的是，襲人遇到了好東家，而且進府就服侍榮府最具權威的賈母，不僅沒有朝打暮罵，吃穿還同主子一般，這令襲人心滿意足，感激涕零。
或許因為不想失去這麼好的環境，襲人工作起來較一般丫頭更要勤勉謹慎。很快，這一切都被賈母看在眼中，深感滿意，後來索性將其與自己的“心肝兒肉”賈寶玉。
大約在賈寶玉十歲那年，其與榮府眾女眷至寧府賞梅，午間在秦可卿的繡榻上午歇時，神遊了太虛幻境，閱過薄命冊，聞了薄命曲，品過香茗，醉過仙醪後，在警幻仙子的授意下，與兼黛玉和寶釵之美的女子可兒成姻，並行了周公之禮。
賈寶玉最終被夜叉驚醒，身為貼身大丫頭的襲人趕來為其系褲帶時，不小心碰到其大腿處有一片沾溼，下意識縮回手問寶玉咋回事，賈寶玉羞得不言語，只是捻了下她的手心，文中稱：
襲人本是個聰明女子，年紀本又比寶玉大兩歲，近來也漸通人事，今見寶玉如此光景，心中便覺察一半了，不覺也羞的紅漲了臉面，不敢再問。
這裡說得很明白，襲人本來比寶玉大，女孩子又普遍比男孩兒早熟，所以襲人一看寶玉的行舉，心裡已經猜得到是啥情況了。
即便是現在，一般女孩子聽到男孩發育那點事都臊得臉發燙，更別提主動去提及這種事，遑論保守的古代。可是襲人不是一般的女孩！
回到榮府後，襲人是“趁著四周無人”，趕緊為寶玉更衣，注意，作者特意寫到這幾個字是想告訴我們什麼？那就是素日寶玉更衣，根本用不著四周無人再進行，所以襲人這一次的表現很蹊蹺。而襲人為何要等到沒人再為寶玉更衣？她是有目的的。
在更衣過程中，襲人再次主動問起寶玉的夢中之事，前面文中已經講過，襲人已經猜到寶玉夢見了啥，可是趁著無人又提起，意欲何為？顯而易見，無非挑逗罷了，果然賈寶玉在回憶起夢中的旖旎風光時，馬上覺得眼前的襲人都嬌俏柔媚起來，遂求襲人偷試夢中警幻仙子所訓之事，襲人亦不會拒絕，答應了。
據襲人所想，因為“賈母已將自己與了寶玉的”所以這麼做也不算越禮。然而事實呢？賈母后來和王夫人說的是“將來只他（晴雯）可給寶玉使喚的”，一個“只”字足以說明襲人自欺欺人！
更有甚者，賈政到了第七十二回還認為寶玉年紀小，怕耽誤讀書，打算兩年後再給他放“屋裡人”，也就是可以名正言順與女子同房。然而襲人卻提前大幾年，揹著所有人讓寶玉見識了男女之事，這讓賈政知道，那得什麼下場？
之前我們說過，在偷試前，襲人已經是賈寶玉的貼身大丫頭，從月錢上看，晴雯都不如她。縱觀賈府，除了服侍賈母的鴛鴦和王熙鳳的心腹平兒，襲人可謂是最有面兒的丫頭了，而且以襲人的妥帖細緻，溫柔恭順，怡紅院這一干丫頭，乍一看誰也取代不了她。可是，地位已經如此穩固的襲人，為何還要冒險與寶玉偷試呢？
其實，襲人在一個深夜裡，曾和賈寶玉說出了答案。
第十九回，襲人從家裡和完年茶回府後，當夜與賈寶玉說起了悄悄話，稱現今家中已經家成業就，恢復了元氣，母兄要將自己贖回，不想骨肉一方。寶玉聽後便稱“我不叫你去”，襲人卻反駁，稱連宮中奴才都有定例呢，幾年一選一入，到了年紀出宮，賈府沒有長留著人的道理。
寶玉也無話可說，又拿出賈母來壓，稱:“老太太不放你去，也難”，襲人聽後又反駁:
“為什麼不放……其實我又不過是個平常的人，比我強的多而且多……要說為服侍的你好，不叫我去，斷然沒有的事。那服侍的好，是分內應當的，不是什麼奇功。我去了，仍舊有好的來了，不是沒了我就不成事。”
這段話雖說是襲人步步為營將寶玉引進她圈套裡的說辭，但亦是襲人在賈府的多年認知，是非常合乎情理的。本來嘛，婢女服侍得再好，那也是分內的工作，不可能因為你工作做得好，就能一輩子不需要離開賈府，而且一旦離開，後面多的是好的丫頭能做好這份工作。
可是，襲人是想留在賈府的，因為她有一顆“爭榮誇耀”之心，而要想達到目的，就只能留在賈府，成為寶玉的姨娘，這是一個婢女的終極理想。可是要想達到這個目的談何容易？襲人看得很透徹，靠勤勤懇懇工作，將寶玉服侍得好，是遠遠不夠的，因為那是分內的活，算不得什麼奇功，而身邊的晴雯，豔壓群婢不說，針線活還是一枝獨秀，性格言語更是賈母喜愛的款。單單這幾樣，襲人都難以望其項背了，而賈母將晴雯放在寶玉房裡的用意襲人又豈能不知？
所以，要想爭得過晴雯，襲人只能出奇制勝，那就是靠“奇功”，啥叫“奇功”？就是別人做不到的事，她做到了。而且這“奇功”還得讓賈寶玉離不開自己，被自己轄制在手中，轄制了寶玉，還擔心不能長留在賈府嗎？“爭榮誇耀”又豈會遙遙無期耶？
所以，為了爭得“奇功”，襲人早早盯住了寶玉，至於被發現了後果如何，襲人或許也做好了說辭，畢竟後來與王夫人“諫言”時，人家可是把自己摘得一乾二淨，而將矛頭對準林姑娘的。呵呵？