孟小冬出身於梨園世家，是早年京劇優秀的女老生。在與杜月笙交往之前，就已經是梅蘭芳的情人。後來，兩人因為綴玉軒案而分開。杜月笙是老上海灘三大亨之一，作為青幫幫主和所謂的“流氓”頭子，當然少不了俠氣和愛美人的情懷。
他對孟小冬的感情在1925年就開始了，雖然他在1929年娶了姚玉蘭，但他對孟小冬依舊念念不忘，不斷地接近她。根據杜月笙之子杜維善的回憶，杜月笙應該暗戀孟小冬好久了。一方面，她唱得好；另一方面，她也比較會用心計討杜月笙喜歡。同時，孟小冬是杜月笙的四夫人姚玉蘭的好友，孟杜之間的接觸和交流就越來越頻繁。
。抗戰後，杜月笙對孟更是牽腸掛肚，放心不下，每每給予她必要的幫助，而這又恰好溫暖了孟小冬的心。1945年抗戰勝利，當時的姚玉蘭和孩子們還在重慶，杜月笙回到上海灘，從此跟孟小冬過著半公開的同居生活。在1949年，也就是上海解放前夕，孟小冬隨杜月笙遷居到香港。在杜月笙的晚年，他終於給了孟小冬一個名分，兩人結婚，而孟小冬則擔負起服侍杜月笙的責任。
縱觀孟小冬和杜月笙兩人的關係，可以說是起起落落，不過最終落地生根，並育有一女杜近芳。小編想說的是，愛情真是一種很神奇的東西，無論任何人都可以去擁有它，每個人都享有愛情的平等權利。無論他是正面人物，或是負面人物；無論是皇帝，或是普通人。不可否認，杜月笙和孟小冬之間始終存在著特殊的感情。
在杜月笙大半人生裡，始終由孟小冬的身影，尤其是杜的感情世界，孟小冬佔據著重要位置。與此同時，最能欣賞並始終相伴孟小冬的戲曲人生的也只有杜月笙。杜月笙1951年去世，孟小冬留在香港繼續教授學生。後來，她去了臺灣，，在1977年於臺灣去世。
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