有著“拳擊金童”之稱的奧斯卡德拉霍亞現在是人生的贏家，不但手中有大型拳擊推廣公司，以及年少有為的拳王蘇爾阿瓦雷茲，身邊還有一位美麗的妻子和追求者無數的千金女兒，這位前世界拳王當年曾有不過少的黑歷史，最有意思的其中一件事，就是當年他曾與人打賭，輸掉的人，要在拳擊場上面穿裙子！這是怎麼一回事呢？
那一年，德拉霍亞不但是金童推廣公司的老闆，還是一位還未退役的職業拳擊選手，文能提筆寫公文，武能登臺打拳擊，當年的他雖然已經到了職業生涯尾期，但是他的性格卻還沒有現在這麼成熟，當時的德拉霍亞喜歡與人爭強好勝，他在當時和倫納德打賭，二人之間的賭博的賭注，就是誰打賭輸了，誰就站在擂臺上穿裙子，當舉牌小姐。
那是2007年的一天，德拉霍亞與倫納德一起推廣了三場拳擊比賽，雙方進行了一場口頭上的賭博，賭注是誰賭輸了，誰就穿裙子當舉牌小姐，二人賭的就是雙方的那三場比賽，這三場比賽中，如果第一場誰的公司裡的選手輸了，誰就要在下一場比賽穿裙子。
而且，輸了的人不但要穿裙子，還要在下一回合走到擂臺上面，在鏡頭前面帶笑容，取代舉牌小姐的工作，為第二場比賽的每一回合進行舉牌，第二場誰的選手輸了，誰就要在第三回合也這麼做，聽起來這一場豪賭有著相當大的噱頭。
不但要穿裙子，還要在擂臺上舉牌子，當舉牌小姐，不但噱頭十足，對一個男人來說，也有著莫大的侮辱性。不過這件事是口頭上的打賭，並沒有立下什麼字據，也就不了了之了，不過德拉霍亞的黑歷史當中，他確實在夜店裡穿過裙子。
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