龔自珍（1792—1841）生於詩書世家，祖輩、父輩都是進士，為官為宦甚多。
1818年龔自珍第四次參加鄉試，中浙江第四名舉人。嘉慶二十五年（1820）四月，他以舉人資格，獲得從七品的內閣中書職務，次年春正式上任。內閣處理軍國機要，內閣中書卻是低級官吏，最理想的升遷之途，是考取軍機章京。軍機章京系軍機大臣的屬官，處理公文，草擬諭旨，會審要案，隨同軍機大臣（或單獨）被派往各省，查辦與處理政務──有機會參與軍國要事、朝廷方略，品級雖低（通常只是五六品），對朝政卻有一定影響力。而且，接近權力中樞，扶搖直上的機會也更多。
1821年夏，龔自珍任內閣中書不久，就去考軍機章京，卻未被錄取，心緒不佳，寫了15首《小遊仙詞》，對軍機處的因循保守、複雜陰冷和考取者的得意洋洋，都含譏帶誚。
從嘉慶二十四年（1819）第一次參加會試，到1826年第四次會試，龔自珍次次落榜。直到道光九年（1829）37歲時，第五次參加會試，終於中式第95名。殿試結果，只取得三甲第19名，賜同進士出身。吳昌綬的《定今盦先生年譜》講述：會試後廷試對策時，龔自珍直陳時事，洋洋灑灑上千言，毫無避諱，閱卷諸公大驚，最後以“楷法不中程”，未進入優等。未列優等，就不能進入翰林院。
口出“狂”言，無疑比較犯忌。但字寫得不好，確是龔自珍的軟肋。他未進翰林院、未晉升軍機章京、未當上鄉試考官（清廷派出鄉試考官前，照例須通過考試），往往都因書法不佳。
清代的宰輔重臣、封疆大吏，多出自翰林院，其次便從軍機處選拔。龔自珍在內閣中書任上偃蹇多年，升遷之路卻依然渺茫，不免牢騷滿腹：照此標準，我家婦女都工書法，哪個不可以位居翰林院呢？
道光十二年（1832）中秋，龔自珍以1700文買得一本字帖，他在《跋某帖後》裡有點悔不當初：早在13歲時，先生就曾讓自己臨過此帖，就因當年不曾練好字，以至“不得志於今之宦海，蹉跎一生” 。次日重讀醉後題字，忍不住大哭一場。
有一次，龔自珍去叔父龔守正（禮部尚書）家，後者剛進入翰林院不久的門生恰好前來拜謁，龔自珍暫避入側室。叔叔跟門生聊起近況，以前輩身份面授機宜：但凡參加朝廷的考試，只要字體端秀，墨跡濃厚，點畫平正，就極有把握入圍。門生正唯唯諾諾，忽聽隔壁有人大聲拍掌冷笑：翰林學問，原來就是這樣子的！居然又說到書法跟政治前程牢不可破的關係，難道寫不好“館閣體”就活該沉淪下僚嗎？偷聽壁角的龔自珍忍無可忍，跳將出來。叔叔氣得七竅生煙，門生趕緊尷尬告辭。叔侄倆幾乎斷絕來往。
詩人原本有喜怒無常的情緒化特徵，性情跌宕豪縱，不拘禮俗，既不乏率性而為的天真，也有恃才傲物的輕狂。龔自珍仕途不順，根源還在他鋒芒畢露、憤世嫉俗的性格──經常言辭犀利地抨擊時弊，暢言革新，不時觸犯時忌。
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