傑西·詹姆斯在世時就已名聲在外，死後更是成為狂野西部的標誌性人物，並被南方各州尊為英雄。1847年，傑西出生在密蘇里州的克萊縣，內戰正式爆發後，傑西的哥哥弗蘭克加入南方聯盟軍。1863年，弗蘭克·詹姆斯加入叢林開拓者後，廢奴派找上門來，酷刑折磨傑西的繼父，還鞭笞了當時年僅15歲的傑西，這些埋下了仇恨的種子。1864年夏，弗蘭克回到家，將弟弟傑西帶走參戰。
他們加入了“嗜血比爾”威廉·安德森領導的游擊隊，參與了森特勒利亞大屠殺。安德森死後，傑西又繼續跟隨安德森的副手阿奇·克萊門特。1865年，內戰結束。同許多南方老兵一樣，傑西難以適應，共和政府正教唆著復興運動，鼓吹重建南方秩序。1866年，克萊門特一夥人洗劫了屬於前廢奴派游擊隊員的銀行，製造了美國曆史上第一起持槍銀行搶劫案。圖為傑西和弗蘭克·詹姆斯，1872年。
圖為年輕時的傑西·詹姆斯，攝於1864年。 1869年，在搶劫位於密蘇里州的一家銀行時，傑西誤把一名出納認成了殺死“嗜血比爾”的兇手，開槍打死了他，隨後逃出小鎮，此事讓他名聲鵲起。傑西與弗蘭克兄弟二人與密蘇里的四名前叢林開拓者揚格兄弟結盟。在之後的六年裡，這一團夥的足跡遍佈艾奧瓦州、肯塔基州等地，他們搶劫銀行、馬車和火車，無惡不作。無數平民百姓死於他們的槍下，但他們卻被讚揚為具有騎士精神。
1872年，傑西一夥在肯塔基州哥倫比亞搶劫銀行時，誤殺了一名年輕女孩。傑西向《堪薩斯城市日報》寫信，否認是他的夥伴開槍打死的。1876年9月7日，這夥歹徒搶劫了位於明尼蘇達州諾斯菲爾德的第一國家銀行。弗蘭克·詹姆斯、鮑勃·揚格和另一名同夥控制住銀行大廳，傑西·詹姆斯和其他人在大街上開槍，試圖對人們進行恐嚇。但當地居民並不畏懼，經過激烈的槍戰，傑西腿上掛了彩，但僥倖得以逃脫。圖為鮑勃。
弗蘭克和傑西逃到田納西州納什維爾的一處農場，度過了平靜的三年，後來傑西再也無法忍耐這樣乏味的生活。1879年，他組織了一夥人繼續犯罪，火車搶劫案接二連三發生，密蘇里州重金懸賞詹姆斯兄弟。出於對前南方盟友的同情，沒有人願意出賣他們。但是，他死在了同伴羅伯特·福特的槍下。1882年4月3日，吃過早飯後，傑西站在臥室的椅子上，正想拂一拂牆上一幅畫的灰塵，福特從他身後開了槍。圖為羅伯特·福特。
一些詹姆斯-揚格團伙的關鍵成員倖免一死，後來都成為傑西傳奇經歷的宣揚者。1882年10月，弗蘭克自首，但後來被無罪開釋。傑西所處的時代是奇特的：那是內戰至第一次世界大戰間的“鍍金時代”，充滿了離奇曲折的命運和民粹主義。人們記憶中的傑西是另一位羅賓遜——一位反抗權貴、劫富濟貧的俠盜。傑西搶劫銀行和火車，確實是劫富，但並沒有濟貧。他對朋友及家人忠誠有加，但他確實是一個慣偷和殺手。圖為射死傑西的手槍。
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