高曉松，人稱“矮大緊”，他可能是中國最為矚目的跨界明星。有趣的是高曉松在每個行業裡並不是先行者，入行不久卻總能從追隨者一躍成為行業的新標杆，掀起一股新潮流：《同桌的你》至今傳唱;脫口秀說書人的成功激勵了馬東的創業;打破了網紅界顏值一統天下的局面;甚至還自帶帶貨體質，有人調侃搖著一把扇子而不被人當作算命先生的，歷史上大概只有三位：1994年央視版《三國演義》裡的諸葛亮、1979香港無線版《楚留香傳奇》的楚香帥，第三位就是摺扇不離手的高曉松，他復活了摺扇在21世紀流媒體裡的新生，掀起了繼手串、核桃之後，本國中年男人第三次掌上革命。
活的這麼隨心所欲自由灑脫，所以他能是白衣飄飄的八十年代保鮮至今的民謠歌手、從優酷、愛奇藝一路遊牧的脫口秀說書人、常年霸佔書店黃金位置的暢銷書作家、距離一線咫尺之遙的電影導演，還是宇宙第一大電商阿里娛樂戰略委員會的高主席……
情懷也能當飯吃
高曉松老師一家子全是高級知識分子，也難怪他看個諾貝爾頒獎禮都能思憶親人感慨頗深，他原本是按照家族的軌跡考上了清華未來要成為一名科學家。不過這個知名學府除了出科學家，還是音樂才子的搖籃。
高曉松在清華的時候，才子界的老大哥是宋柯，水木年華的盧庚戌當年在學校裡都唱宋柯寫的歌。宋柯除了是大才子還頗有生意頭腦：自己開的吉他班，教同學彈吉他，一個人一學期5塊，一堆人報名，最多的時候有40多個學生都跑去學彈琴。再或者宋柯帶著同學兜售高考模擬試卷，目標受眾就是那些弟弟妹妹要參加高考的同學，一份5塊錢，也賣了不少。
不過在學校期間高曉松雖然對這位學長仰慕已久卻無緣結識，直到兩人都畢業幾年後，宋柯發現自己音樂才華有限做起了珠寶生意，高曉鬆開了個廣告公司。兩人一次偶然碰到談起了當年的音樂夢想，說到激動處宋柯乾脆把珠寶首飾送人，投了20萬，高曉松的廣告公司正式成了“麥田音樂”，管理者也從高曉松變更到了宋柯。或許是因為中國文人的傳統擰巴，高曉松雖然開了公司，但很抗拒進入商界，企業管理類的書籍從來不看，懷抱一個理念“宋柯去讀就夠了。”可宋柯早年也還是文藝青年的內心。公司在他們的帶領下穩賠不賺，2000年被五大唱片公司之一的華納收購了。也是在那時候開始兩人的心態發生了變化，開始耐下心學習商業運作。
2004年麥田音樂脫離了華納，接受了太合傳媒的投資，變更為北京太合麥田音樂文化發展有限公司，當年就簽下了現象級的李宇春，公司的名氣一下子就打出來了。
不過這兩位創始人在資本的市場裡並沒有乘勝追擊，高曉松早就跑到了美國過悠閒的生活，搞搞創作，偶爾飛回來在選秀節目上露個臉。中間還做過兩次正職，2000年受聘擔任搜狐網娛樂事業發展總監 ，2001年離開搜狐受聘擔任新浪網文化事業戰略顧問。宋柯也早在2004年就把CEO的位置給了詹華，後來在2011年說了句“唱片已死”，就轉身去做烤鴨生意了。
一個貴人 一次轉折
2011年是高曉松的一個轉折點，在此之前他還是一個流浪的才子，雖然對音樂心懷希望，但是做音樂公司興趣並不大，有個商業大咖來找他合作還被一口回絕了。5月1日起，醉酒駕駛正式作為危險駕駛罪被追究駕駛人刑事責任，8天之後的晚上10點26分，高曉松酒駕造成四車追尾，然後入獄反省去了。
高曉松的反省倒是很誠懇，但和他相關的綜藝節目商業計劃都受到波及，負面影響不可估計。但這個時候，之前被他回絕的那位商業大咖來探監了，表示希望合作條件不變，還提出了自己關於音樂產業化的想法，這個人就是恆大集團的許家印。出去後不久，2012年6月15日高曉松又拉上師兄宋柯加入了恆大音樂公司，宋柯擔任恆大音樂董事總經理，高曉松則擔任恆大音樂董事音樂總監。鑑於之前自己說過“唱片已死”，所以這次他們不做唱片做演出，以壟斷大型演出場館的方式進入演出市場。
期間內地他們只簽下了一個歌手，就是大張偉。不過這絕對是個划算的買賣，大張偉一個能頂十個用，幾乎跑遍了全場音樂節撐場子沒壓力。全國搞演出也開創了音樂節的新模式，2014年初解說“中國音超”金鐘獎時，高曉松曾放言若贏了某場比賽，恆大音樂會將其收購，一時豪氣無二。在2015年恆大文化產業集團股份有限公司掛牌新三板的時候，公告顯示2013年、2014年音樂節贊助收入分別3818萬、3314萬，雖然沒有達到宋柯對外宣稱的贊助收入已經過億，但確實賺了。
而且恆大音樂在二人治下的三年內，連續大手筆的收購音樂版權，當時版權費不高，大環境也並沒有版權意識。結果在重視版權的今天音樂也籍此成為恆大文化體系裡唯一的盈利資產，受益至今。然而在市場看到紅利紛紛朝音樂節投資的時候，高曉松和宋柯又一次急流勇退，辭職了。
事實上再離開恆大之前，高曉松不務正業已久，當然恆大音樂也是另一種程度的不務正業。他一直將自己定位為知識分子，而讀書人的特點是如果不把自己的見識和感悟說出來是很難受的。2012年3月優酷視頻出品的脫口秀欄目《曉說》開始播出大受歡迎，一時間各大視頻網站都盯上了高曉松這塊“肥肉”。
但他還是接受了愛奇藝CCO馬東的邀請，攜團隊從優酷出走轉向了愛奇藝自制平臺，臨走的時候撂下一句：“大家都還是朋友，山高水長。”隨後加入愛奇藝推出《曉松奇談》，還參加愛奇藝熱門自制綜藝《奇葩說》順便進軍了網紅界。
然而隨著他在恆大音樂的離開，在《奇葩說》這個最火綜藝上也沒有堅持多久，3月1日， 高曉松在新浪微博上發了一條推文，宣佈終止與《奇葩說》的合作。蔡康永甚至在節目表示不能原諒高曉松，主持人馬東只是說了一句“高老師有新的事業要發展”。
從阿里回到阿里
高曉松的新的事業就是和馬雲合作，當然這次依然有宋柯。2015年7月15日下午阿里巴巴集團宣佈，成立阿里音樂集團，高曉松加盟阿里音樂，出任董事長，宋柯出任CEO。有意思的是他這次是來阿里不是加入，而是迴歸，因為他曾經出走的優酷就是阿里系。
從華納、太合麥田、恆大再到如今的阿里音樂，宋柯與高曉松沒跟老東家紅過臉，甚至從未在公開場合有任何齟齬傳出。作為核心人物，職業在同行業競爭對手間卻能自由切換，不服不行啊。
藉助阿里這個大平臺，高曉松確實打算大幹一場，甚至在微博上表示：“從1995年我和宋柯成立麥田音樂，整整20年過去了。阿里音樂集團將是我倆音樂職業經理人生涯的最後一站。感謝阿里信任，阿里音樂集團一定會成為一家世界級音樂機構。
” 關於這個世界級音樂機構的規劃，宋柯為了阿里音樂項目第一次見馬雲時就算了一筆賬：國內年度音樂產值大概在2700億元人民幣，刨除KTV在內的幾百億周邊，再擠擠水分，也能剩下2000億元左右的市場規模，只要有本事撬動其中哪怕僅30%，阿里音樂也會是一單600億的大買賣。
為了這個大買賣，之後天天動聽成了大交易平臺阿里星球，是個粉絲和商家互動的娛樂平臺，何炅也被拉來一起做了同事。高曉松還將《生活不止眼前的苟且》贈送給東家阿里音樂，版權費用分文未取。有人為了下載高曉松填詞、許巍作曲演唱的《生活不止眼前的苟且》，而專門下載了蝦米音樂，幾乎拯救了這款APP於QQ音樂和網易雲音樂的雙重碾壓之中。
高曉松、宋柯在中國音樂、文化領域有著舉足輕重的地位，同時深受眾多用戶的喜愛，確實為阿里的大文娛做了不少貢獻。然而理想中的600億也不是說來就來的。尤其是2015年夏天，國家版權局出臺了一紙國內音樂史上的最嚴版權令，隨後11月份，所有互聯網平臺上的未授權歌曲被統一拿下。作為歌手他們感激這是個好時代，但是作為商人他們成了付錢的那一位。
他在阿里時也沒閒著，期間樂視網終於在6月3日迎來複牌，一大批入股的導演、演員也將獲得大筆財富。期中也包括高曉松，他為樂視影業提供獨家排他的導演服務、監製服務及項目策劃、研發、編劇服務(合同另有約定除外)。有人調侃高曉松在領取阿里薪水的同時，還能在樂視幹一份兼職。
他和宋柯合開的上海水渡石信息技術有限公司，後期也有了阿里系的入股。股東黃曉傑就是原天天動聽的創始人，後來被阿里收購。
雖然高曉松在任職期間幹勁十足，但阿里音樂還是被充進阿里大文娛進行整體架構調整，2016年 9月19日，阿里巴巴發表公開信，阿里音樂原董事長高曉松出任阿里娛樂戰略委員會主席。這個全新的巨頭部門分為幾個主體：阿里影業、合一集團、阿里音樂、阿里體育、UC、阿里遊戲、阿里文學、數字娛樂事業部。有種說法是這其實是明升暗降，但高曉松還是在微博上用“揚帆入海，破浪遠航”表達了一種繼往開來的豪邁之情。
不過高曉松來說，在阿里也只是多了一段經歷，更改頭銜後高曉松繼續進行自己的綜藝脫口秀，收割年輕粉絲，最近又開始說起了《金瓶梅》。宋柯繼續自己一週看兩個項目的投資節奏，休閒養老，無非是沒那麼忙了。
比起一位決策者，高曉松似乎更享受“門客”的感覺。他在自己2000年出版的第一本小說裡就說到，他的理想是成為門客，做什麼事都是“一隻手用力，另一隻手留著”。
如果單純作為智囊和幕僚，高曉松無疑是成功的。招攬高曉松這個自由知識分子做門客的馬雲是眼光獨到的，但這個門客能做到什麼高度，還需時間的考驗。
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