NO1.《當哈利遇上莉莎》
莎莉（梅格·瑞恩 飾）開車載哈利（比利·克里斯托 飾）前往紐約，兩人就此相識。途中二人言語相左，不歡而散，並留下經典的問題：“排除‘性’的介入，男人和女人可以成為真正的朋友麼？”
五年後。兩人在機場不期而遇。此時，莎莉沉浸於新戀情的甜蜜，而哈利即將步入正式的婚姻生活。哈利告訴莎莉：“在兩人各有所愛的時候，男人和女人或許可以成為朋友，但很快他們會質疑為什麼要與只能做朋友的人交往。”莎莉佛袖而去。
十年後。失戀中的莎莉再次偶遇剛剛離婚的哈利。哈利對莎莉說：“我們要成為朋友了麼？你或許是我不想帶上床的第一位迷人女性。”
臨睡前的通話，共度聖誕，為彼此的感情出謀劃策，哈利與莎莉有著不可言喻的默契。然而，這真的是一段美麗友誼的開始麼？又或者這悄然來臨的是錯認了的感情呢……
NO.2《電子情書》
喬（湯姆•漢克斯 Tom Hanks 飾）和凱瑟琳（梅格•瑞安 Meg Ryan 飾）是生意上的競爭對手。凱瑟琳經營著母親留下來的小書店，那裡溫馨宜人，已有40年曆史，為街坊所熟知。喬卻是同街一間大書店的老闆，憑著自身優勢，一開業就搞低折扣、服務佳的策略。凱瑟琳十分排斥他的入侵，白天二人展開鬥法。不料晚上卻在互聯網的虛擬時間中結為摯友，不知道彼此身份的夜談，讓他們感情迅速升溫。
雖然他們都有自己的情侶，但網絡中傾心的交往令他們決定要出來見見面。然而就在此時，喬卻意外知道了這個網上知己的真實身份，從此對凱瑟琳有了全新的認識，暗暗忖度該如何接近佳人……
NO.3《戀愛假期》
愛麗斯(凱特•溫斯萊特 Kate Winslet飾)住在英國倫敦的鄉村，而阿曼達(卡梅隆•迪亞茲 Cameron Diaz飾)則是洛杉磯的美國麗人。她們在天南地北的兩端，卻遇上了同樣的問題：在感情上遭受了挫敗，令生活灰暗無光。二人在網上聊天，商議在聖誕節到來之前，到對方的環境去生活，交互雙方的住所作為度假場地。於是，一場令人興奮的旅行開始了。愛麗斯來到美國大都市，阿曼達則乘班機前往極具英倫情調的英國鄉村。除了新鮮的生活環境，當地男生的魅力更讓她們猝不及防。
NO.4《我最好朋友的婚禮》
朱莉安（朱莉婭•羅伯茨 Julia Roberts 飾）和邁克爾（德蒙特•莫羅尼 Dermot Mulroney飾）是大學時候的情侶。和大多數的戀人一樣，他們的熱戀慢慢降溫，直到淪為好朋友。於是畢業前有了這樣一個約定：如果28歲之前，彼此還是單身，那麼就明證了他倆是天造地設的一對，到時候兩人就結婚。
畢業後二人一直通電，朱莉安以為只是友情。然而邁克爾的婚訊卻讓她如夢初醒——自己一直都還深愛邁克爾，此時強烈的妒嫉和傷心讓她寢食難安。
朱莉安決定要改變這一切。她一手設計了一個個令人哭笑不得的“陰謀”，讓邁克爾未婚妻當眾出醜，離間他們的感情。當發現邁克爾對未婚妻的愛竟然佔了上風時，朱莉安在婚禮上做出了瘋狂舉動，這一招果真氣走了新娘。然而事情又有了變化。
NO.5《時空戀旅人》
Tim（多姆納爾·格利森 Domhnall Gleeson 飾）21歲了，他的老爸（比爾·奈伊 Bill Nighy 飾）告訴他，他們家族的男人都有時光旅行的超能力，可以回到過去。於是Tim將信就疑地試了一下，回到了夏天，在那裡他試圖改變和暗戀對象的關係，卻發現怎麼穿越時空都不能讓不愛你的人愛上你。之後Tim來到了倫敦，成為了一個律師。他愛上了一個漂亮的姑娘Mary（瑞秋·麥克亞當斯 Rachel McAdams 飾），他通過幾次時空旅行，努力地想成為Mary的男朋友。再後來，他又試圖通過時光旅行，去挽回一場失敗的話劇，去改善妹妹的生活，去更好地和親人、朋友相處，度過生命中的每一天。
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