據一位英國王室傳記作者稱，戴安娜王妃過去常常惡作劇地打電話給“電話薄里名字看起來很傻的人”。
在1981年嫁入王室之前，這位已故王妃和她最親密的同學住在倫敦騎士橋的一套漂亮的三居室公寓裡。1991年接受安德魯·莫頓的採訪時，戴安娜王妃稱，她生活在格列尼恩法庭附近的那段日子“幼稚、天真、簡單，最重要的是有趣”。
已故王妃曾和她的同學卡羅琳·巴塞洛繆一起製造過各種趣事。在那裡，戴安娜和卡羅琳會開“歡樂但相當幼稚的笑話”，這兩位惡作劇者還會給“在電話簿上名字顯得很傻的人打電話”。
更重要的是，另一種她們最喜歡的消遣方式是策劃襲擊當地朋友的公寓和汽車。兩人會在深夜裡按門鈴，還會用膠帶把朋友的車鎖上。戴安娜甚至瞄準了一個“在約會中讓她失望”的潛在追求者。戴安娜回憶起那些珍貴時光，她說:“我在那時笑得很開心。”
哈里王子在2007年的紀錄片《我們的母親，戴安娜》中透露，母親似乎把她的幽默感傳給了自己，她告訴他“你可以隨心所欲地調皮，只是別被抓了”。
哈里把她描述成“一個徹頭徹尾的孩子”，他還回憶說，“她是一個最淘氣的父母之一。她會把糖果偷偷塞進兒子的襪子裡，讓他們在踢足球的時候‘盡情享受’。”
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