1994～1995赛季，公牛的主场搬到了新建的芝加哥联合中心球馆，乔丹还没有回来，球队依然在没有乔丹的日子继续开始新赛季的征程。在1995年3月18日，乔丹向全世界所有钟爱他的球迷宣布：“I'm back.”（我回来了）。公牛以47胜35负的战绩结束了这个赛季，季后赛的公牛显然没有做好准备，首轮轻松击败黄蜂之后，次轮被魔术六场解决，连续第二年无缘东部决赛。
积攒了近两年力量的乔丹，在1995～1996赛季彻底爆发。休赛期的公牛继续加强阵容，他们通过交易获得了篮板王“大虫”丹尼斯·罗德曼，乔丹、皮蓬和罗德曼的“铁三角”构成了公牛第二个三连冠的基石。1995～1996赛季，公牛在常规赛中所向披靡，以72胜10负创历史的战绩结束常规赛。季后赛中，前三轮面对迈阿密热火、纽约尼克斯和奥兰多魔术，公牛也只输掉一场比赛，轻松打进总决赛。面对“雨人”坎普和“手套”佩顿组成的超音速，公牛也毫不留情，4∶2战胜对手第四次获得总冠军。1996～1997赛季和1997～1998赛季，公牛分别拿下了69胜和62胜。总决赛中，两次面对犹他爵士，双方创造了一系列的经典场面和进球。但马龙和斯托克顿的“犹他双煞”也无力阻止乔丹和皮蓬，两个4∶2让公牛第二次实现了三连冠。
再次夺得三连冠之后，已经35岁的乔丹第二次宣布退役，而随后皮蓬也远走休斯敦，罗德曼自由离队，卢克·朗利和史蒂夫·科尔等重要球员被交易出去，“禅师”杰克逊则马放南山，宣布休假一年，公牛王朝的顶梁柱彻底坍塌。从此，后乔丹时代的公牛陷入了沉沦和挣扎，进入了漫长的重建阶段。进入了漫长的重建阶段
1998～1999赛季，是NBA因为劳资纠纷而导致的缩水赛季，公牛在库克奇的勉强支撑之下只取得了13胜37负成绩，无缘季后赛。此后的几个赛季，战绩极差的公牛连续获得了高顺位的选秀，并不断地寻求交易，试图尽快重建球队。1999年选中了埃尔顿·布兰德和罗恩·阿泰斯特，2001年则通过选秀权换来了
贾玛尔·克劳福德，换来了布拉德·米勒，2001年选中了埃迪·库里，并选中了泰森·钱德勒，2002年换来了“密歇根五虎”之一的贾伦·罗斯，2002年第二顺位选中了杰·威廉姆斯。但是，不断的选中新秀，不断的交易球员，并没有换来公牛战绩的提升，从1998赛季到2002～2003赛季，公牛的胜场数分别为13、17、15、21和30。
2002～2003赛季中段，曾经选中乔丹并一手打造了王朝的公牛总经理克劳斯因为这几年糟糕的选秀和交易，而被老板炒了鱿鱼，曾在总决赛中投中过制胜一球的前公牛神投手约翰·帕克森出任总经理。更换了总经理，公牛开始向重建之路迈进。2003年公牛用第7顺位选中了科克·辛里奇，皮蓬也再次重返公牛。2004年，
公牛再次拿到了3号签，这次他们选择了与乔丹有相似的“杀手”本·戈登，在第7顺位通过选秀交易选中了罗尔·邓。两人和辛里奇一起，帮助公牛在2004～2007连续三个赛季打入季后赛。值得一提的是，在2007年季后赛首轮中，公牛面对2006年总冠军迈阿密热火，4∶0直接将对手横扫出局，这也让热火成为历史上第一支首轮被横扫出局的卫冕冠军。
2007～2008赛季因为伤病和其他因素的影响，刚刚看到重建希望的公牛再次无缘季后赛。不过，这也为他们2008年的好运播下了种子。2008年选秀大会上，仅有1.7％几率的公牛队幸运的拿到了状元签，他们选择了芝加哥当地人德里克·罗斯。而罗斯也不负状元之名，在2009年拿到了最佳新秀，并帮助公牛打入季后赛。在季后赛首轮，罗斯率领公牛顽强地与卫冕冠军凯尔特人大战7场，最终3∶4不敌落败。虽然没能将卫冕冠军挑下马，但是罗斯的表现让我们看到了他未来成为超级巨星的潜质，而公牛队则再次让我们看到了崛起的希望。
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