每一個黑手黨背後都有一個故事，這些人同樣有著悲傷的過去，看看誰才是家教中最佳苦情代表。
第一個：獄寺凖人。因為家族的規定他從一出生就被父親帶了回去，而一年只能見自己的母親3次，他從來不清楚那個溫柔指導他彈鋼琴的大姐姐就是親生母親。有一次他過生日的時候大姐姐沒來，他得知她去世的消息，之後他的童年也並不快樂，甚至是被剝奪了成為鋼琴家的權力。八歲那年知道了自己的身世之謎，才明白那個大姐姐是他的生母，痛恨父親和家族的他選擇離家出走。
第二個：六道骸。作為實驗體的他十分痛恨黑手黨，討厭那群為了自己的利益犧牲別人不擇手段的人，劇情中很多次都有六道骸的回憶，被插滿管子浸泡在藥水中。也因為童年時的遭遇他變得偏激，希望幹掉所有黑手黨，因為他的報復被抓回了復仇者監獄，好不容易逃出來又因為阿綱等人被抓回去。但看到他救治庫洛姆的時候感覺到他也是一個善良的人，也許他更痛恨的是自己曾經的無用。
第三個：Xanxus。一直以為是彭格列的正宗血統，以為自己的父親是第九代，沒想到是和彭格列沒什麼關係但擁有火焰的替代品。自此之後十分痛恨第九代，一直想要篡位除掉綱吉等人，還被冰封了十年。十年後的他更加強大成熟，內心卻更加憎恨綱吉。其實他只不過是討厭綱吉如此溫暖的人，從來沒有受過磨難，而他的內心一直嚮往著第九代的父愛和承認，是一個可憐又矛盾的人。
第四個：庫洛姆。她是一個善良的女孩，被一對夫妻收養，因為救治一隻流浪貓而出了車禍，失去了內臟和右眼。身世可憐的她並未怪罪於這個世界，反而被六道骸救治後更加渴望這個世界，她相信冷漠的骸大人是一個善良的人，不然也不會救她用幻術製造出內臟讓她活到今天。就是因為她被拋棄了卻仍然那麼善良才讓無數人感到心疼。
第五個：蘭洽。就跟綱吉說的那句話一樣，擁有那樣溫暖眼神的人怎麼可能會是一個壞人？他被六道骸控制住殺害了家族和親人，又成為了六道骸的傀儡一直為他做事。在黑曜樂園的時候遇到了綱吉，最終告訴了綱吉自己的身世之謎，中毒後要求綱吉不要救他，他希望死去為自己的行為贖罪，那一幕多少人看過之後落淚。
第六個：彩虹七子。沒什麼比生來就受到詛咒的他們更可憐，雖然他們被稱為彩虹七子，但他們都列屬於不同家族，甚至是對立面的。十年後彩虹七子沒剩下幾個人，就連里包恩也會在十年中死去，而為了替卡爾承受詛咒的可洛尼羅，即使是一個小嬰兒仍然讓人無比仰望。記得綱吉他們穿越到十年後卻沒有里包恩那個時候他才明白這個突然出現在生命中的人十分重要，他們不該承受如此痛苦的命運。
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