可能很難相信我們的小李子始終沒有在對的時間遇上對的人。整整五年時間，小李子的常客都是超級名模Gisele Bundchen。小李子和Gisele如此相愛，以至於小李子甚至把她帶到了奧斯卡頒獎典禮上。無論出於何種原因，這對夫婦最終還是沒能走到一起。分手後，吉賽爾與湯姆布拉迪卻意外收穫了愛情。
小李子的職業生涯在20世紀90年代中期以羅密歐和朱麗葉這樣的熱門電影逐漸上升，通過一次合作，很快便有了兩人約會的消息。即使在今天，海倫娜·克里斯蒂安森依然是最著名的天使之一，在1997年，她甚至比小李子本人更有名氣。當時，好萊塢的眾多眼光都在注視著他們。但不幸的是，兩人最終還是以分手告終。
雖然克萊爾丹尼斯現在已經有了自己的丈夫，但在她十幾歲時，曾今與小李子有過一段故事。一些消息來源聲稱當時克萊爾只有16歲，但她發現22歲的小李子工作太不專業。隨後因為工作的事情兩人有過一段緋聞。但最終兩人的消息很快就銷聲匿跡了。
《獅子座》可能在1995年沒能讓他成為巔峰影星，但他知道如何在T臺上找到大腕，即使他剛剛成年。儘管他和娜奧米·坎貝爾似乎從未有過如此冷漠的關係，但當天的謠言是，兩人至少是在短時間內鬧過很多矛盾。
小李子在泰坦尼克號發行後就成為了一流的明星，而娜塔莎也經歷了她作為演員而不是模特的第一次成功。在小李子和Natasha交往的時候，這兩個人從來就沒有公開過他們的戀情。Natasha Henstridge可能不是與小李子交往的第一個模特，但考慮到她的表演時的野心，小李子最終還是放棄了她。
當時小李子已經是世界上有名的大牌明星了，在參加1998年的《鐵人面具 》電影首映的時候，有人曾給他介紹過一位捷克美女，但兩人似乎並沒有在一起。不久之後，小李子又與另一個模特Eva Herzigova展開了新的戀情。他當時還承諾會給Eva Herzigova一段浪漫的愛情，克兩人最後依然是一拍兩散。
早在20世紀90年代末，小李子就與Kidada Jones一起拍攝了幾張照片。是不是覺得這個名字聽起來有點熟悉，那是因為她的父親是昆西瓊斯。雖然兩人從未證實過有戀情，但有消息稱，小李子和Kidada在一起的時候，可能是與Gisele Bundchen戀愛之前的事了，當時兩人有過短暫的浪漫。但對於Kidada來說，小李子只是她人生當中的一個過客。最終她與別人訂婚了。
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