電影中蓋茨比出場時已經是一個成功人士了：他靠白手起家，完成了第一個追求，從軍隊中尉轉變為百萬富翁，在物質奮鬥中獲得成功。但是蓋茨比錯誤地認為，完成了財富積累，幸福也應召之即來。他從青年時起就信仰這個“美國夢”，為之奮鬥，並且一直保留著維持這個夢想所必需的幼稚。過去沒有錢，他的生活一波三折，愛情得而復失；為了錢他曾鋌而走險。在他的浪漫想象中，舊時戀人黛西就是幸福的化身，他年輕時與黛西的初戀，代表了至高無上的理想。而現在，他終於擠入了富有階級的行列，他需要用手中的“金磚”，敲開幸福之門。其實，金錢和名譽對於蓋茨比來說都不是最重要的，因為滿足他的自尊心和掩飾他的自卑才是他真正的目的。
這種人與人的關係中，美國夢必將被擊得粉碎。以蓋茨比為代表的底層人物的表現消費，表面上融入了上層社會，但事實上他們難以真正成為上流人物。蓋茨比等人的表現消費是以模仿為基礎的，這是由他們天生的自卑感造成的。蓋茨比編造自己的過去就體現了這種自卑感，這使得他們只能在上流社會中尋找自己心理上的歸屬。而這種自卑感令他們永遠難以擺脫從祖輩繼承下來的膚色、方言、口音、習慣、風俗、生活方式和行為舉止，給他們帶來種種的不適，使得他們難以融入上流社會。蓋茨比可以模仿，但卻難以彌補與上流社會的差距。
蓋茨比敞開別墅大門，設下豐盛酒宴，慷慨款待任何願意前去吃喝的人，他唯一的願望是希望看到分別了五年的情人黛茜，當他們重逢時，蓋茨比以為時光可以倒流，重溫舊夢。他滿懷希望，要以重金“贖回”已經失去的青春、機會和愛情，要以新富豪的資格和地位，重新得到黛西。蓋茨比也確實一時征服了她：黛西撲倒在綾羅綢緞堆上哭了，後來當了蓋茨比的情婦。但是，黛西這個人物不可能是幸福和愛情的化身，代表的只能是虛幻而無價值的東西。蓋茨比追求的是一個無法企及的目標，也就是說，即使得到了她，蓋茨比仍然可能面對幻滅。他以最幼稚的方式來對付嚴酷的生活現實，最後自食其果，一生追求被夢幻摧毀。
蓋茨比是了不起的，他是最有夢想精神的夢想家，也是最富有行動力的行動家；蓋茨比也是可悲的，到最後他還天真的以為那通電話是黛西打來的，他到倒下的那一刻還相信黛西，還堅持認為黛西愛的就是自己，他做夢也沒想到的是他去世後黛西都沒有來他的葬禮。
蓋茨比的死亡，是他一生的終結、夢想的破滅，“他……獻身於一種博大、庸俗、華而不實的美”。同時也暗示了當時美國青年人盲目追求夢想的破滅。當時的美國社會，金錢至上，階級森嚴，下層人，既使是暴發戶，想擠入上流社會也不能被接受。雖然蓋茨比喬裝打扮，仿照上層人生活，外表、舉止儼然上流人物模樣，但他根深蒂固的下層人出身，矇騙不了上流人“雪亮的眼睛”。而他不顧殘酷的現實，一味地沉溺在夢想之中，是註定會以失敗而告終的。
黛西一直都是那樣，一直都是紙醉金迷，一點都沒變。她嬌憨可愛，善於做作，賣弄風情。她的花容月貌下，是一顆傾慕金錢和虛榮的心。在她的婚姻天平上，愛情被金錢和虛榮壓倒。蓋茨比年輕英俊，湯姆老氣橫秋；蓋茨比溫柔多情，湯姆冷酷無情。這些對黛西或對任何人都是同樣的事實。結婚那天她的行為足以說明，蓋茨比在她心目中是有地位的。但在兩次選擇面前，她都倒向有財有勢的湯姆一邊。也正是由於她的這種虛妄本質，她作為蓋茨比理想的化身是非常妥切的，因為蓋茨比的信仰本身就是建築在金錢能使夢想變成現實這個虛妄的基點之上的。同時，她不負責任的行為，直接或間接地導致了三條人命。車禍後，她心安理得地讓蓋茨比充當替罪羊，自己與湯姆揚長而去，到歐洲旅行避風，留下目睹這一切的尼克來收拾殘局。黛西對財富的熱愛勝過對愛情的追求，為保護自己，她可以改弦易轍，決不陷入感情的困擾和義務當中，自私，無情，華而不實，虛榮，自欺欺人，對地位和金錢的執著才是黛西的本質。
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