大家都知道，拳王泰森當年在20歲的時候就已經成為了世界重量級冠軍，而這個時候的他是非常單純的，因為在他20歲之前，生活裡只有拳擊，而他的導師達馬託也經常教導泰森，很可惜，達馬託沒有看到泰森成為世界重量級拳王的那一天就去世了，而泰森成名後的生活作風，完全背離了達馬託當年的期望。
在1988年，泰森認識了美國演員羅賓吉文思，從此以後就開始了自己的墮落之路。吉文思雖然也是個知名演員，但她和泰森交往確實是奔著泰森的錢去的，而且她每天都會帶著泰森去當地的夜總會狂歡，每晚至少都要花掉十幾萬美元，這也慢慢影響到了泰森的性格，直接造成了後來泰森在交往方面比較混亂的情況。
在1989年，羅賓吉文思嫌泰森經常把在外面認識的女友帶到家中，所以在接下來的半年內，連續出軌了三名知名人士，第一位是球王喬丹，兩個人是聚會中被拍到摟在一起說話，第二位是布拉德皮特，當時泰森在自己的家中抓到了正準備出門的皮特，第三位是泰森的鐵哥們商人特朗普，當時特朗普已經很有錢了，他是泰森的二號經紀人與財務管理，結果被記者拍到，在特朗普舉辦的遊艇派對中，他抱著泰森的老婆羅賓吉文思正在擁吻。
這讓泰森非常生氣，於是動手打了羅賓吉文思，吉文思正好藉此提出了離婚，這次離婚讓泰森的財產分出去了一大半，也讓泰森的生活更加混亂。不過泰森一直沒能忘記羅賓吉文思，哪怕她背叛了自己，在離婚後，泰森內心深處還一直希望羅賓吉文思可以回心轉意，在一個喝醉酒的晚上，泰森開車直接撞向了一棵樹企圖自殺，後來警察來現場發現了蹲在馬路邊哭泣的泰森，泰森當時只是說道：她真的不愛我了……她真的不愛我了……
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