1998年的NBA選秀大會，勇士隊第五順位選中卡特，隨即勇士就與猛龍隊進行了交易，猛龍用第四順位的賈米森換來了卡特和部分現金。於是飛人卡特就在多倫多猛龍開始了NBA職業生涯。
98-99賽季雖然是縮水的賽季，但是50場的比賽，足夠卡特揚名立萬，這個賽季的卡特場均可以貢獻18.3分5.7籃板3助攻1.5蓋帽，表現全能，並且在場上的扣籃可以說是眼花繚亂。也就是這個賽季，卡特毫無爭議的當選了最佳新秀。
接下來的兩個賽季，卡特的數據穩固提升，99-00賽季場均得分上升到25.7分。00-01賽季場均得分更是達到了生涯最高的27.6分，這個賽季，在卡特的率領之下，猛龍隊挺進了東部決賽，卡特與艾弗森的飈分大戰，至今駭然人記憶猶新。
01-02賽季，卡特受到傷病的困擾，缺席了季後賽，猛龍隊首輪戰敗。
02-03賽季，卡特依舊受到傷病的困擾，球隊戰績堪憂，24勝58負的戰績慘不忍睹。幸運的是猛龍隊在選秀大會上得到了波什。
03-04賽季，波什的加盟，卡特的付出，猛龍隊的陣容中還有杰倫羅斯、馬紹爾等猛將。奈何球隊依舊是戰績不佳，33勝49負，連續兩年無緣季後賽。卡特出戰73場場均貢獻22.5分4.8籃板4.8助攻。一方面是球隊戰績的不理想，另一方面，多倫多的媒體對卡特的表現不佳，也有諸多微詞。
卡特在休賽期向球隊管理層逼宮，要求管理層補強陣容，將納什交易來。
猛龍隊解僱了主教練奧尼爾，聘請薩姆米切爾出任主教練。更換了球隊的總經理。但是在球隊的陣容上，並沒有進行大的變革。忍無可忍的卡特在04-05賽季季前賽開始前公開向媒體表示：希望被球隊交易，並且自己已經做好被交易的準備了，他需要考慮自己的未來了。
新任球隊總經理巴布科巴對此有些措手不及，畢竟他是6月才剛剛接替前任格倫沃德成為總經理的。甚至強硬表示如果卡特在訓練營中出現消極怠工情況，將封殺卡特，將卡特牢牢按在板凳上，另一方面也多方尋求交易。當時的轉會市場已經進入尾聲，巴布科巴也十分頭疼。
猛龍隊的主教練米切爾初來乍到，面對球隊的動盪，也是束手無策。
04-05賽季開始後，卡特身在曹營心在漢，數據全面下滑。卡特的表現，讓球迷十分不滿。甚至有球迷發來死亡恐嚇的威脅郵件。猛龍主場比賽時，替補席後面坐的竟然是兩名荷槍實彈的警察，以此來保護加拿大飛人的人身安全。
此時的交易流傳版本各式各樣，既有類似猛龍與開拓者涉及7人的交易，也有卡特即將前往尼克斯的說法。
當然也有一些關於卡特不光彩的傳聞，在猛龍對陣超音速的比賽中，最後時刻卡特故意將球隊的戰術洩露給對方。雖然球隊沒有因為卡特的洩密造成比賽結果的改變，但是卡特的做法引來了球隊的不滿，這也加劇了卡特被交易的進度。
2004年12月8日，卡特在猛龍對陣活塞的比賽中意外的扭傷了左腳的跟腱，此後就進來了傷病的名單。這場受傷的比賽，最終成了卡特代表猛龍征戰的最後一場比賽。這個賽季卡特為猛龍出戰20場比賽，場均15.9分。
在養傷期間，猛龍隊與籃網隊達成了交易。年輕的猛龍總經理送走了卡特，換來了阿隆佐莫寧、埃裡克·威廉姆斯和阿隆·威廉姆斯以及兩個選秀權。阿隆威廉姆斯這個賽季場均1.6分、埃裡克威廉姆斯場均4.7分，莫寧則在交易之後不久便被球隊買斷。
猛龍交易了卡特之後，戰績直線下滑，04-05賽季的戰績只有33勝49負，並且交易回來的球員無一是處。猛龍的管理層以及球迷們，都對卡特的離開充滿了怨恨。以至於卡特每次回到猛龍主場的比賽，都會受到全場的噓聲。一直到十年之後，矛盾才漸漸緩和。2014年11月20 日，代表灰熊回到多倫多航天球館的卡特，受到了功勳球員的待遇，比賽間隙，猛龍主場大屏，播放了向卡特致敬的短片。37歲的飛人，老淚縱橫，從此冰釋前嫌。
卡特加盟網隊聯手基德之後，數據迅速回升，剩下的57場比賽場均貢獻27.5分。遺憾的是季後賽的戰績一直都不理想。
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