大海贼时代，世界政府发生了两件大事件都与路飞有关，推进城事件和顶上之战，其中推进城事件是直接影响的。因为路飞的闯入，因佩尔顿大乱，许多顶级罪犯趁乱逃出来，黑胡子还释放了不少臭名昭著的海贼。在那些逃出来的海贼中，有五个在过去都是闻名大海的海贼。
圣胡安·恶狼
黑胡子释放并招入麾下的四大罪犯海贼之一，外号“巨大战舰”，黑胡子海贼团第七号船船长。以前的传说中的罪犯之一，被判处无期徒刑，因其罪行过于残暴，甚至把他从历史中被抹去，因此有很少知道他的存在。圣胡安·恶狼已经死99高龄的人了，实力依旧不减当年。
卡特琳娜·戴彭
被誉为“史上最危险的女海贼”，如同魔女一般，绰号“玄月猎人”，黑胡子在推进城释放的四大罪犯海贼之一，恶魔果实是动物系犬犬果实幻兽种·九尾狐型态，黑胡子海贼团六号船船长。卡特琳娜手段极其残忍，其残忍程度就连当今最强女海贼BIG·MOM都望尘莫及。
道格拉斯·巴雷特
罗杰海贼团船员，绰号魔鬼后嗣，人称恶鬼继承者，被黑胡子释放的超级罪犯，后来被人们称为推进城史上最恶的越狱犯。巴雷特的梦想是打败罗杰，成为世界上最强的男人。在海贼世博会中被乌索普“必杀绿星·蛇烟花”助攻，被路飞打败。
邦迪·瓦尔德
巴洛里克·莱德菲尔德
尾田荣一郎原创游戏角色，他也是因为黑胡子引起的骚乱从因佩尔顿第六层逃出来的超级罪犯，绰号被称为“孤高之红”、“赤色伯爵”、“孤高的莱德”，独来独往，与罗杰和白胡子并驾齐驱，恶魔果实是动物系·蝙蝠果实·幻兽种·吸血鬼形态，实力非常强大。他是唯一一个伤了当时任海军元帅的钢骨·空的人，在和空战斗耗尽力气之后，被关押只号称无限地狱的因佩尔顿。在黑胡子引起的骚动越狱之后，被路飞打败。之后，带着帕咚以海贼王的称号为目标向新世界的大海启程。
路飞是大海贼时代传说人物的克星，与罗杰同时代的大海贼基本都是被他给打败的。
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