最開始認識李健是水木年華，在他最火的時候退出水木年華後由王菲唱了他的《傳奇》後再次聲名大噪。
他的成功，有趣的靈魂和足夠的才華缺一不可，當然我相信很多人也被他是清華大學溫文儒雅的才子身份所吸引，畢竟我們很多人都是清華得不到的人才.......
李健初一時聽一位老師用吉他彈奏的《愛的羅曼史》，開始喜歡音樂。高三那年參加清華大學舉辦的冬令營以一首《說句心裡話》獲得了全國第一名，最終被保送 進入清華大學電子工程系。
（吉祥三寶：撒貝寧、李健、何炅均被保送）
在校期間，為校園裡九支樂隊擔任伴奏並由此認識了年長他四級的盧庚戌。雖然有音樂天分，畢業後卻在廣電總局做了網絡工程師（可能剛開始都逃脫不了生活的安排）。
工作兩年多後，2000年12月，在盧庚戌唱歌的邀請下辭去工作與其成立水木年華組合。
（水木年華，中國內地人文民謠歌唱組合，組合的名字取自於“水木清華”， 前後共有四位成員，均是清華大學畢業生。）
9月26日發行專輯《一生有你》，同名主打歌《一生有你》憑藉朗朗上口的旋律和青春肆意的校園風，在社會中引起巨大反響，專輯取得5白金的銷量佳績。
一生有你水木年華 - 昨日情書
2002年，1月25日在第8屆全球華語音樂榜中榜頒獎典禮上，憑藉《一生有你》打敗雪村的《東北人都是活雷鋒》，獲得"神州內地最受歡迎新人獎"獎盃。
2002年5月發行專輯《青春正傳》，《青春正傳》發行不久，李健在組合如日中天的時候主動離開水木年華。
退出的原因是因他們二人在歌路和音樂理念上有差異，可能都是在堅持，但是堅持的目標和方向不同而已。
再加上當時水木年華走紅，需要出席很多活動，李健感覺不適應，經過深思熟慮後決定退出組合。這種知世故而不世故的李健後來收到了很多人的喜愛。
如果不是王菲在2010年春晚的時候唱了《傳奇》，這首《傳奇》終究成了經典。如果沒有這首經典的歌，可能李健這個名字再要被人熟知還要等很長一段時間。
傳奇李健 - 拾光
人們之所以會想起李健，也是因為《傳奇》這首歌是李健的原唱，早在2003年收錄於他的專輯《似水流年》。
《傳奇》火後，李健因此在2011年登陸春晚，但他並非是單人演唱，而是與蕭敬騰、方大同二人同登臺。
2013年，參加中央電視臺春節聯歡晚會，與孫儷合唱歌曲《風吹麥浪》。
“能聽得到美麗的景色，能感受到飄渺的憂傷”這是一位網友對這首歌的評價，當初知道《傳奇》和《風吹麥浪》都是李健寫的，就覺得這個人一定是個很美好的人吧！
風吹麥浪李健 - 拾光
而在好聲音的節目中，李健把周杰倫的《等你下課》改成了學霸版歌詞。原版的其中一句歌詞是“高中三年，我為什麼，為什麼不好好讀書，沒考上跟你一樣的大學”。
李健就非常耿直地提出，高中三年不好好讀書，跟自己的學生時期有點違和，所以就把歌詞改成了：過去三年，我為什麼，為什麼不說喜歡你，默默為你寫下了歌曲。
在錄節目和謝霆鋒搶學員時，李健硬是找到了他們中食物的共同之處。
還有在李健參加《歌手》節目中，節目編導按照慣例問李健：“健哥背了那麼多光環，為什麼還要來這個舞臺？”
李健的回答簡直給觀眾供足了笑點：“來這個舞臺......不是你們請我來的麼？”
隨著李健參加節目後，他段子手的身份也逐漸得到網友的認可，他還直說我們所看到的對他的溫文爾雅都是假象。
但是我最喜歡李健的還是他面對事物自己獨特的思考，在《歌手》播出他大火後，不管粉絲和媒體的紛紛擾擾，自己則跑去了國外旅遊。
在這個帶著浮躁的世間，他好像一直都保持著自己的理性。他勇於打破常規，也敢於去做到。
李健對很多人對他的喜歡依舊保持著警惕 ：“其實我特別害怕別人把我說成一個多麼高尚的人，因為我沒有他們說的那麼好。中國人最喜歡造神，而且喜歡毀神。”
大家從這次肖戰出事也能看出來，捧殺是怎麼做到的，娛樂圈就是這樣，即使你萬般小心，一招下錯，全盤皆輸，因為這次也影響到了他的事業，丟了好幾個代言，讓我想起一本小說中的太子謝憐。當人們有求於他時，全都敬他仰他，可若是觸及到他們的利益時，太子廟無人進貢，太子被人人喊打。曾經的敬仰和萬丈光芒頃刻即滅。
所以說李健活的很清醒，他是真的不願成為世人口中的神人，那寫我們寫給他的定義對於他而言從始至終都是一種無形的捧殺。
他不願被世人打造成一副神人的樣子，他早已看清， 娛樂圈是夢幻般的泡影 ，名利就是一個偽命題，重要的還是音樂，認清這些，才能對名氣保持平常心。
但他說過的話依舊激勵著無數喜歡他的人。你不是神人，你是一位簡單純粹的好歌手。
從他對毛不易的鼓勵中，我們就可以看到，他對待生活和音樂的態度。
還有人說他連微信都沒有，用的還是以前的老年機，但是啊，他守舊但又不老套，他一直都在自己的音樂路上不忘初心，接下來李健的一段話送給讀書路上的你。
越是學問淵博的人越謙卑，才疏學淺的人往往聲色俱厲。一個人永遠保持學生的狀態，你的人生就不會枯竭。我理解的學生狀態就是不拒絕新鮮事物，不放棄熱情，保持對世界基本的信心和期待，這也是最好的狀態。所謂讀書，大概就是讓人眼界更寬，對自己有個更清醒的認識，不至於狂妄。”——李健
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