說起劉愷威，作為一個星二代他的演藝事業並沒有想象中的成功，在內地的知名度一開始也是靠和楊冪的戀情帶起來的，所以從她們爆出戀情起就備受關注，婚後還時常傳出婚變的消息。
劉愷威的爸爸劉丹是一位老戲骨，83版《射鵰英雄傳》中出演的"洪七公"一角。1974年，劉愷威在香港出生，從小的家教也很嚴格，比較頑皮的劉愷威就少不了挨爸爸的打。
在十幾歲的時候，劉愷威跟著家人移居加拿大，從小就對唱歌很感興趣的他參加了加拿大華人歌手大賽，還獲得了冠軍，並以此進入了TVB訓練學習。
1994年，劉愷威進入香港無線電臺，正式出道進入演藝圈。1995年，通過父親，出演了首部電視劇《真情》，同年還簽約成為了歌手。
2001年劉愷威出演了情景喜劇《皆大歡喜》的古裝版，但是一開始對演戲沒有很大興趣的他總是懶懶散散的工作，導致失去了很多推薦自己的機會。
04年劉愷威又再次出演了《皆大歡喜》時裝版，意識到自己要認真對待自己的演藝事業的劉愷威開始了轉型之路。
在2007年，正式開始在內地發展。真正讓劉愷威得到關注的是2011年，和穎兒合作出演的電視劇《千山暮雪》，帶給了他一些知名度。這讓劉愷威的事業有了新的進展，開始電影、電視劇和主題曲全面發展。
劉愷威與楊冪合作的電視劇《如意》在2012年開播，也就是這部戲讓兩個人假戲真做陷入了戀情之中，1月公佈了戀情。
隨著熱度，兩個人又相繼合作了幾部電視劇，2013年底公佈了婚訊，2014年一月在巴厘島舉辦了婚禮。
在結婚之前，劉愷威也有過幾段戀情。拍《真情》時和鄺文珣在一起了，就是出演過陳小春版《鹿鼎記》的小郡主沐劍屏。
當時的劉愷威正是對自己事業不上心的時期，每天只想著和女朋友去哪裡玩，也投入不到角色裡，因為收入不高，女朋友就離開了他。
後來劉愷威愛上了同在TVB的藝人廖碧兒，劉愷威對她一片痴情，每天圍在女方身邊轉，在一起了三年，劉愷威的事業還是沒有一點起色，只能演演配角，於是又一次被甩了。
這讓劉愷威非常傷心，開始了在演藝事業上下功夫，因為長相帥氣，打開知名度後緋聞不斷。尤其是在拍《千山暮雪》時期，戲裡和穎兒有不少的激情戲，所以兩個人緋聞傳播不斷，楊冪都不得不經常去探班，還拿著椅子坐在片場監督兩人。
因為楊冪出演了《宮》後名氣暴漲，和楊冪結婚的劉愷威常常被說是吃軟飯。加上劉愷威的求婚和婚禮都比較簡單，楊冪稱她有一次睡醒了看見手上多了個戒指，這就算求完了婚，引起了楊冪粉絲的不滿，導致雙方粉絲互罵，都不太滿意這段婚姻。
兩個人結婚後比較低調，很少公開場合秀恩愛，所以離婚的消息頻頻傳出，兩個人的微博互動也停留在2016年。
2016年劉愷威和王鷗傳出"夜光劇本"事件，瞬間佔據了微博熱搜，維持了幾天的熱度沒有降下，當時的楊冪發博稱：我相信他。
後來楊冪也被爆出和同劇組的黃軒緋聞，大家紛紛猜測楊冪和劉愷威已經離婚，但是他們兩人依舊否認離婚。
在2018年底，兩個人離婚的消息正式發佈。這段備受關注的婚姻還是落下了帷幕。而兩個人的女兒小糯米，是由兩個人共同撫養，劉愷威也擔起了接送女兒上下學的好爸爸人設，楊冪也時不時的會去看望女兒。
雖然他們兩個人好聚好散，但是小糯米是無辜的，希望小糯米繼續快快樂樂的長大。
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