清朝小說家吳敬梓的人生起點，是非常高的。
吳敬梓，字敏軒，生於1701年，祖籍是浙江溫州，出生在安徽滁州。吳敬梓的家族是地方上的名門望族，不乏有在朝廷做官的人，而且官還做得很大。
吳敬梓的遠祖吳聰，參加“靖難之役”後立了大功，被明成祖朱棣封為驍騎尉，得到了江蘇六合作為封地。吳敬梓的伯叔祖吳昺官至湖南巡撫。吳敬梓的曾祖吳國對是清朝順治年間的殿試探花，官至提督直隸學政。吳敬梓的父親吳霖起做過江蘇贛榆縣的教諭，相當於現在的縣教委主任……
吳敬梓在這樣的環境下長大，雖然稱不上錦衣玉食，至少也是衣食無憂。光是這一點，吳敬梓就超過了當時的絕大多數普通民眾。
但是，出身名門的吳敬梓，走上了一段坎坷的人生道路，最終以窮困潦倒的晚年生活，為自己的一生寫下句號。這是什麼原因造成的呢？分析一下，有三點原因。
一、分家失敗
1722年，吳霖起因為患病，再加上對官場上的種種醜惡現象看不慣，辭去贛榆縣教諭一職，在兒子吳敬梓的陪伴下回到老家。沒想到，吳霖起一病不起，沒過多久便去世了。
吳霖起去世後，家族中的叔伯和堂兄弟們提出分家。吳敬梓的母親早逝，身邊沒有兄弟姐妹，陷於孤立無援的地步，在這場“分家大戰”中一敗塗地，分得的家產寥寥無幾。
吳敬梓16歲就娶了妻子陶氏，陶氏體弱多病，在這次“分家大戰”中備受刺激，不久便病重去世。妻子的離去，給吳敬梓帶來很大的打擊，以至於讓他的人生觀產生了重大變化。
後來，吳敬梓在創作《儒林外史》時，還以虞博士的故事來隱喻自己的遭遇。在小說裡，湯相公先私自出賣了虞博士的房子，又厚著臉皮向他借錢典幾間屋。得了錢後，竟然“不言語了”，連一聲感謝都沒有。湯相公醜惡的嘴臉，折射出吳敬梓族人在現實中的無恥做法。
二、揮霍遺產
不過，吳敬梓就算在爭奪家產中失敗了，可父親吳霖起還是給他留下了一筆堪稱豐厚的遺產，約有2萬兩銀子。在清朝，一名七品知縣的年俸只有45兩銀子。所以2萬兩銀子是一筆鉅款，如果吳敬梓省著點用錢，足夠一輩子吃喝不吃。
可是，吳敬梓當年曾經跟隨父親參加當地名士的聚會，在開闊視野、增長見識的同時，沾染上“家本膏華，性耽揮霍”的習氣，養成了大手大腳用錢的習慣。吳敬梓在父親去世後，坐擁萬貫家財，不懂得勤儉節約過日子，每日裡呼朋喚友，吃喝玩樂。當朋友伸手找他借錢時，往往慷慨大方，一擲千金。
就這樣，吳敬梓逐漸坐吃山空，將父親留下的一份遺產吃得乾乾淨淨。史書記載：“（吳敬梓）不善治生，性豪邁，不數年，舊產揮霍俱盡，時或至於絕糧。”1733年，當吳敬梓和續絃葉氏搬遷到江蘇南京居住時，已經窮得響叮噹了，還給老家人留下“敗家子”的名聲。
不得不說，吳敬梓當得起“敗家子”這個稱呼。
三、科場不利
爭奪家產失敗，遺產吃得精光——這些都是人生中的重大打擊，但並不能徹底改變一個人的命運。如果吳敬梓能夠憑藉過人的才華，走上科舉考試的道路，獲得功名後謀取個一官半職，依然不失為人生贏家。
不幸的是，“屋漏偏逢連夜雨,船破又遇打頭風”，吳敬梓的科舉之路走得相當艱難。
其實，早在1722年，23歲（虛歲）的吳敬梓就在父親的嚴格教育下，考中了秀才。可是，6年後的1728年，吳敬梓在參加鄉試時，由於放蕩不羈的言行，給主考官留下不好的印象，被無情地淘汰了。
這次參加鄉試的失敗，讓吳敬梓對科舉考試產生了失望。吳敬梓從此拒絕參加科舉考試。1736年，安徽巡撫趙國麟、江寧巡導唐時琳、學臺鄭江推薦吳敬梓參加博學鴻詞科廷試，這是朝廷給落第秀才提供的一個絕佳機會。沒想到吳敬梓一口回絕，失去了最後一次科考做官的機會。
不走科考之路，吳敬梓靠什麼謀取生存呢？清朝時期沒有自媒體，吳敬梓只能依靠給有錢人家寫點命題詩文，換取潤筆費用，勉強維繫生存。再不然就要依靠朋友施捨——這與當乞丐有什麼兩樣？冬天到了，吳敬梓家裡買不起取暖的木炭，便在夜晚與朋友到城外跑步，藉此取暖。
為了生存，吳敬梓曾放下面子，去求助於官紳的救濟。1754年，吳敬梓前往揚州求見兩淮鹽運使盧見曾，可是沒有成功。當年冬天，吳敬梓在一次醉酒後，一口痰湧上來，導致呼吸不暢，救治不及而辭世，結束了窮困潦倒的一生。
這時候，盧見曾給他買了棺材，收斂後送回南京，安葬於清涼山下。
