東漢建安五年，袁紹和曹操相持於官渡，開展戰略性的決戰，史稱官渡之戰。這場戰役，曹操以至弱勝至強，一舉擊潰袁紹，奠定了統一北方的基礎。
官渡之戰中，袁紹有六次機會可以輕鬆戰勝曹操，曹操只有一次機會。但袁紹剛愎自用，喜歡高估自己智慧和能力，聽不見正確的建議，大頭症爆發，認為自己是宇宙最強，一次機會也不想抓住；曹操虛心採納的正確意見，只一次就反轉戰局。
官渡之戰的背景：
袁紹消滅公孫瓚後，擁有幽州、冀州、青州、幷州四州土地，兵多將廣，糧秣充足，意欲一次決戰消滅曹操，奪取天下。曹操自挾天子以令諸侯始，威勢大增。先後擊敗呂布、袁術，佔據了兗州、徐州以及部分豫州。北方最大的軍閥只有袁紹和曹操，但這個時候，袁紹比曹操還是強大很多，而且曹操還四面受敵。曹操並不想打這場戰役，只是不得不打。
官渡之戰中，上天是比較眷顧袁紹的，他一共有六次機會，可以輕鬆打敗曹操，可他並不覺得這些是機會，次次錯失良機，實在可惜。
第一次機會
袁紹正式決定攻打曹操的時，田豐建議袁紹：我們比曹操強大很多，只要我們據守山川險要，在派機動部隊，左右偷襲曹操，使其疲於應付，不出三年，可以坐等勝利，不需把勝負付諸於一場會戰，如果失敗，後悔就來不及。袁紹不聽，強行出兵。
第二次機會
袁紹和曹操初戰，折了大將顏良，雖失利但主力未損。曹操初戰得勝，疾行後退，袁紹下令渡黃河追擊。沮授勸阻說：戰爭變化無常，不可不小心謹慎，現在我們應該採取穩紮穩打的策略，駐軍延津，分出一部分軍隊，前往官渡，若得勝再率軍南下？若大軍現在全部南下，萬一失敗，全無退路。袁紹不理，全軍南下。
第三次機會
袁紹兵團推進的陽武，沮授再次建議說：我們的軍隊數量雖然多，但戰鬥力卻不如曹操，但曹操的糧秣少，而我們的多。曹操急於求戰，我們需拖延時間，消耗對方，做長期打算，達到不戰而勝。袁紹再次拒絕。
第四次機會
袁紹和曹操相持階段，互有勝負，袁紹的第一批糧草被曹操劫燒。袁紹又派大將淳于瓊率1萬軍護送更為龐大糧草輜重。沮授建議說：糧草事關重大，應再派蔣奇率兵在淳于瓊外圍巡邏，嚴防曹操奪糧。袁紹認為是婦人之見，又不理。
第五次機會
許攸建議說：曹操兵力單薄，與我們對抗，以已集結了所有兵力，他的首都許縣，一定空虛，我們如果派出輕騎兵，星夜南下襲擊，一定可以得到它，得到許縣就能得到天子，曹操就成了甕中之鱉。袁紹拒絕，說我要生擒曹操。
第六次機會
曹操襲擊屯兵之所烏巢，大將張郃建議重兵救援淳于瓊，袁紹卻聽從郭圖的意見，重兵攻擊曹操的大本營，只派小股部隊去救援淳于瓊，最終曹操大營攻不進去，烏巢的存糧全部被燒燬。郭圖又陷害張郃，於是張郃向曹操投降，袁紹集團崩潰，袁紹率800騎兵狼狽逃跑。曹操坑殺袁紹部眾七萬餘人。從此袁紹一蹶不振。
上天從袁紹一生下來便時時眷顧，可惜驕傲自大，一次次的放棄了勝利的機會。袁紹之敗，只怪得自己，怨不得上天。
袁紹這個人，喜歡高估自己，又聽不進去有深度的謀略和建議，失敗理所當然！
