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明代有三大才子，楊慎、解縉及徐渭。評選的標準更多地側重知識的淵博和才華的多樣性。假如從書畫能力和貢獻來看，大概要算沈周和董其昌。當然，明代還有戴進、文徵明、陳老蓮、徐渭、陳淳等人，特別是我們耳熟能詳的唐伯虎。但若論貢獻和藝術高度來看，非沈、董二人莫屬。
董其昌《秋興八景圖冊》
沈周可以說是明代中期畫壇的大佬，是“明四家”（沈周、文徵明、唐寅、仇英）之首，也是明代中期影響力最大的吳門畫派的實際領袖。而董其昌是明代後期當仁不讓的執牛耳者，其影響覆蓋整個清代，不僅直接影響“清四王”，連我們極為熟悉的八大山人都是他的粉絲。更重要的是，他的理論高度，在同時代無人能及，如果結合書畫理論高度和鑑賞收藏的廣度，董其昌在整個中國書畫史都堪稱翹楚。
董其昌《致陳繼儒兩紮》
首先說說董其昌這個人。他於嘉靖三十四年（1555年）出生，南直隸松江人，古稱華亭，大約在今天上海的松江區。因此我們經常會看到他在作品中提寫“華亭”二字。頗為尷尬的是，他最初發奮學習書法的動機，並非希望成為一個書聖，而是因為他在隆慶五年（1571年）參加松江會試時，被閱卷領導認為字寫得太差而屈居第二，第一名會元居然是他的侄子董原正。這讓他發奮研習書法，並最終在萬曆十七年（1589年）的進士考試時，考中了二甲頭名，也就是全國第四名。
董其昌《丁卯小景圖冊》之一
很多朋友都看過《明朝那些事兒》，它為我們勾畫了晚明的鬥爭場景。晚明是中國歷史上一段極其複雜的時段，權臣、宦官、后妃等各派勢力爭鬥得極為慘烈。董其昌一生經歷了嘉靖、隆慶、萬曆、泰昌、天啟、崇禎六朝。在晚明，官員被罷官或入獄是頗為常見的，權相如徐階、高拱、張居正無不是權傾朝野，卻很少得以善終。董其昌能夠安全地從正二品的官位上退下，不能不佩服他的老練與城府。
董其昌《高逸圖》
在董其昌心中有很多偶像，或者希望超越的對象，其中最較勁的應該是元代的趙孟頫。董其昌不但要跟他比書法、比繪畫，連官兒當的大小也要暗自較量。趙孟頫在退休前獲得翰林學士承旨、榮祿大夫，官居從一品，相當於現在的副國級領導；而董其昌致仕（退休）時官至南京禮部尚書，正二品，相當於現在的宣傳部副部長兼教育部長兼文化部長。
董其昌《臨韭花帖》
看來就當官來說，董其昌是略遜一籌，不僅是個尚書，還是留都南京的尚書。當然，二人的職位都是虛銜。有意思的是，董其昌去世後，為了表彰他在書畫領域的重大成就，追贈給他的諡號與趙孟頫一樣，都是“文敏”，可見他在畫壇的地位。董其昌作為一個書畫家，能坐到這樣的高位，並且是從進士開始一路攀升，宦海沉浮，畫畫卻一直在進步，他的能力可以想見，這明顯要強於七品縣令鄭板橋、吳昌碩，包括一生布衣的前輩沈周。
