劉備可以說是三國中發跡最晚的梟雄了，四十多歲以後才得到半個荊州，做了皇帝沒多久也就掛了，都沒來得及享福……其實劉備在年輕的時候也曾一度輝煌，公元194年曹操進攻徐州，為了抵抗曹操徐州牧陶謙請劉備出兵相助。
劉備到達徐州後不僅打退了曹操（曹操後院起火），陶謙也於不久後病逝，到了公元195年劉備成為了徐州牧。如果僅從官階來考慮，曹操是兗州牧，袁紹是冀州牧，劉備也算和他們平起平坐，屬於封疆大吏，可惜好景不長。
公元196年袁術率軍進攻徐州，劉備帶關羽領兵抵擋，原本雙方也是互有勝負，誰料暫時寄居在小沛的呂布勾結陶謙舊部曹豹偷襲下邳，進而奪取徐州成為徐州新的當家人。而劉備不僅丟了地盤，老婆也成了呂布的俘虜……
雖然劉備不是那種疼老婆的人，但徐州丟了卻讓劉皇叔一夜回到解放前！那麼問題來了，劉備為何守不住徐州？從演義角度來講因為張飛耍酒瘋打了呂布的丈人曹豹，所以呂布便夥同曹豹趁劉備不在發起了兵變。雖然《三國演義》並不是歷史，講的多少有些片面，卻也反應出了一個問題。
曹豹何時成了呂布的老丈人？曹豹是陶謙舊部，卻在劉備擔任徐州牧期間勾搭呂布，說明劉備統治的徐州並非鐵板一塊。劉備入主徐州時得到了百姓以及以陳登為代表的文官支持，卻忽略了另一波人“武將”。或許是劉備還沒有來得及處理這些事情，但正是因為一時疏忽為劉備丟失徐州埋下了隱患。這就好比一個新的CEO深得員工愛戴，在股東那裡卻不討喜，當然是幹不長久的。
劉備接手的徐州是陶謙留下的爛攤子，當年陶謙為了討好曹操派兵護送曹操家眷，結果手下的士兵為了財富殺了曹操他爹，如此也給了曹操打徐州的理由……從側面反映出陶謙手下養了一幫驕縱之士，難聽點就是無組織無紀律，這類人不可能指望他們有忠心。
從入主徐州到丟失不過兩年時間，相較於徐州盤根錯節的勢力，外人劉備還是比較弱小的。雖然劉備積極拉攏徐州的本土勢力如糜家、陳氏家族等，但一些真正掌握實權的如曹豹、丹陽兵等武將勢力，或許是來不及拉攏，又或者人家根本看不上劉備，導致劉皇叔並沒有將徐州完全掌控在自己手裡。
徐州是個四戰之地，曹操想要，袁術想要，呂布也想要……當初呂布投奔劉備，想必劉皇叔內心就像吃了蒼蠅，但為了保住他那仁義之名不好意思拒絕呂布，讓其駐守小沛原本只是權宜之計，誰料袁術這傢伙又趁火打劫。為了對抗袁術，劉備帶著關羽領兵對抗，卻留下張飛鎮守徐州，結果……
劉備對張飛的安排說明他在早期看人方面還存在問題，打那以後劉備再也不敢放任張飛單獨鎮守一方，走到哪帶到哪……當然，劉備不成熟的人事安排只是誘因，真正導致守不住徐州的還是因為內部不穩，這個問題幾乎影響了他的一生。
