在民國時期，有一位溫文爾雅的戲曲名家，還有一名心狠手辣的黑幫老大，這兩個人似乎永遠都不會產生任何聯繫，但是卻因為一位傳奇女子而被綁在了一起，他們就是“旦角之王”梅蘭芳和上海青幫大亨杜月笙。而把他們兩人聯繫在一起的傳奇女子，就是有著“梨園冬皇”之稱的孟小冬。
孟小冬出生在一個梨園世家，她五歲就開始學藝，在七歲的時候就首次登臺，剛剛十四歲的時候就登上了大上海的大世界舞臺，因此名聲迅起，迅速成為業界非常有影響力的一個名角兒。她不管是扮相上還是做派上都顯得很“帥氣”，而且聲音也沒有一點尖銳的雌音，壓根就看不出是個伶俐秀氣的少女，反而給人一種天生唱老生的材料的感覺。
在她年滿18歲的那一年，她已經是著名的“鬚生之皇”了。也正是這一年，有一個人走進了她的視野，走進了她的生活，這個人就是比他大十三歲的“旦角之王”梅蘭芳。1925年，梅蘭芳與孟小冬在舞臺上相遇了。他們一起演的那出《游龍戲鳳》，到現在依然還是梨園佳作。這次在舞臺上，孟小冬扮演的是微服私訪的正德皇帝，而梅蘭芳則扮演天真活潑的李鳳姐，這是真正的男女顛倒，陰陽交替，不過二人都表現得非常完美，尤其是18歲的孟小冬，他在與大名角兒梅蘭芳對戲中毫無膽怯，並且演地還落落大方，甚是瀟灑，這不但引得觀眾在臺下拍手叫好，同時也讓梅蘭芳大師都另眼相看。隨後，他們又一同出演了《四郎探母》和《二進宮》等戲，可以說每一出都十分精彩，非常叫座。
臺下的許多梅粉和孟粉看到他們二人這般般配，都希望兩人能就此假戲真做，成就一段傳奇姻緣。他們兩個似乎也是你有情我有義，最終兩個人也就弄假成真，因戲生情。那時的梅蘭芳已經有兩房太太，分別是原配王明華和後娶的福芝芳，心高氣傲的孟小冬怎甘做側室？於是媒人辯解說原配王明華重病在醫院，其實是與福芝芳“各佔一頭”。但是由於福芝芳的強勢，不允許孟小冬進家門，無奈的梅蘭芳就在外面另找了一處四合院，起名為綴玉軒，讓孟小冬居住。不能登堂入室，只能金屋藏嬌，聰明高傲的孟小冬怎能看不出，可能此時的她深愛著那個男人，才願意甘做側室。
為了愛情，孟小冬甘願站在後方，不再登臺唱戲。但是感情危機也悄悄靠近。由於孟小冬不再登臺演出，這就讓孟小冬的粉絲傷心不已，尤其有一位叫李志剛的人，他把恨意全歸結到梅蘭芳身上，於是有一天他帶著槍來到綴玉軒要殺了梅蘭芳，在混亂中，李志剛誤殺了調解人張漢舉，最終李志剛自己也被軍警擊斃。此事之後，流言蜚語四起，可能是被嚇到了，也可能是認為這件事讓自己名聲受損，梅蘭芳開始冷落孟小冬。感覺到冷落的孟小冬可能還對這個自己深愛的男人抱有幻想，沒有選擇離開，直到梅蘭芳的伯母去世。
梅蘭芳的伯母去世時，孟小冬披麻戴孝地來到梅府弔唁。福芝芳卻叫人把孟小冬攔在門口，不讓她進門，還聲稱：自己有兩個孩子，肚子裡還有個孩子，要是敢進就跟孟小冬拼命。可憐的孟小冬站在門口，孤立無援。這時的她唯一的希望就放在了梅蘭芳身上，而她的梅郎呢，慢慢地走出來輕聲對她說：回去吧。
孟小冬對這個男人徹底失望了，它真實地感受到這個男人根本保護不了自己，或者是他就不想保護自己。心灰意冷的孟小冬就此與梅蘭芳分道揚鑣。
與梅蘭芳分手後的孟小冬已經身心疲憊，萬念俱灰。但是，在好朋友姚玉蘭的介紹下認識了她最終的歸宿，那就是杜月笙。其實杜月笙早就對孟小冬產生了愛慕之情，而此時的孟小冬已經與梅蘭芳離婚，所以杜月笙就對孟小冬展開了猛烈地攻勢，無依無靠的孟小冬被杜月笙的細心呵護所打動，最終成為了杜月笙的“太太”。
後來，由於戰爭的爆發，杜月笙舉家離開大陸前往香港，由於無名無分，孟小冬自嘲道自己是杜先生的什麼人呢？到了香港後，已經六十多歲的杜月笙邀請所有親戚朋友到場，與42歲的孟小冬舉行了隆重的婚禮，哪怕是這個時候也沒忘給孟小冬一切該有的名分和尊重，這讓孟小冬感受到了前所未有的溫暖。
人生如戲，戲又何嘗不如人生。誰是正人君子，誰又是流氓無賴可能到最後孟小冬才真正的感受到了吧。
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