2008年16岁的吴若希与朋友唱卡啦OK时，被其中1位朋友的公司老板看中，发掘入行。在正式出道前，吴若希秘密训练2年，2010年7月2日签约星焕国际有限公司，并于11月8日吴若希推出个人专辑《恋爱日记》，凭借该专辑获得劲歌王金曲金榜全球华人乐坛总选新晋歌手奖、华语音乐盛典优秀女新人奖等新人奖、TVB8金曲榜最佳新人奖铜奖和IFPI香港唱片销量大奖最畅销销量女新人奖 等多个奖项。
2011年8月16日吴若希与同公司的许廷铿合唱《知己》一曲，夺得《2011劲歌金曲优秀选第三回得奖歌曲》，《第八届“劲歌王”金曲年度总选颁奖礼－最佳合唱歌》以及最佳进步奖。
2012年5月8日发行第二张个人粤语专辑《蓝天空》，获得SINA Music乐坛民意指数跃进歌手奖；同年参演叶念琛导演、张智霖和刘心悠主演的电影《天生爱情狂》，饰演Jin
2013年出演叶念琛导演的电影《沟女不离三兄弟》；同年6月26日推出粤语专辑《我懂了》
2014年3月31日推出单曲《爱我请留言》。同年演唱歌曲《越难越爱》，该歌曲在2014年获得超过十个奖项。
2015年参演由罗仲谦、沈震轩主演的电视剧《冲线》，剧中饰演“胡芯蓝”；同年参演电视剧《倩女喜相逢》。
2016年9月19日，24岁的吴若希在网上宣布同男朋友Alex分手，留言：既然认爱的时候那么高调，那分手也要高调点～列位，我又恢复单身啦！
2016年11月，吴若希向经纪公司老板何哲图承认怀孕，前经纪人Simon也证实“她说已经有了3个月，我都好惊讶，但是好高兴。”
2017年4月23日，产下一女，男友是澳门富二代男友Alex Ho何兆鸿。
2017年10月10日，吴若希与Alex Ho(何兆鸿)正式结婚。
吴若希形象健康够清纯，有初恋女友感觉，她穿起校服好有沈佳宜的感觉
有“A货谢安琪”之称的吴若希，跟熊黛林一样拥有42英寸长腿，虽然获封为高登女神，但未有助歌唱事业，反而在《金鸡SSS》被嫖客阿泽笑指全身器官没有加工，令人留下印象