一提起唐伯虎，大家心里都是这个形象，才高八斗，风流倜傥的高富帅，但历史上的唐伯虎却一生坎坷，命运多舛。
周星驰饰演的唐伯虎
唐伯虎家世代为官，到唐伯虎父亲这一代已经家道中落，经营着一家小酒馆。唐伯虎从小就是“别人家的孩子”，7.8岁就可以写科举文章，15岁以第一名的成绩补苏州府府学附生，相当于现在的重点中学学霸，16岁考中府试秀才第一名，轰动苏州城。正是继续会试、殿试，考得状元，走向人生巅峰的时候，他却不干了。别的秀才正头悬梁、锥刺股，刻苦读书准备考取功名。他却大冬天打扮成乞丐上街讨饭，赤身裸体跳到水池和同学打水仗，写写诗、画画画，练练书法，还顺道娶妻生子，反正就是不去考试。
功名对他如浮云！
《王蜀宫妓图》唐寅
无忧无虑的日子到24岁，以异常残忍的方式戛然而止。一年多的时间里，父亲、母亲、儿子、妹妹相继去世。从三世同堂，一下成了孑然一身，丧亲之痛击垮了唐伯虎。他消沉了。每天借酒消愁，学业荒废，家境日渐中落。
直到有一天，隔壁人家科举中榜，嬉笑热闹的声音传入他的耳朵，飘扬的彩旗遮住了他的窗户，心高气傲的唐伯虎，猛然清醒，发誓，明年，我定考会试第一！
唐伯虎开始闭关修炼，刻苦读书，一年后，中应天府解元，相当于江苏省状元。唐解元的称号，也由此开始。
唐解元画像
唐解元的名号，传遍大江南北。第二年进京赶考的路上，遇到一个江阴巨富叫徐经，徐经是唐伯虎的粉丝，想要结交他，并愿意承担唐伯虎一路上所有费用。于是，两个人一路同行，一个有钱，一个有才，这样高调的CP自然吸睛无数，一时间成为赴考学子之间的红人。
《秋风纨扇图》唐寅
会试结束后，众举子聚集在客栈开怀畅饮，庆祝考试结束。其间，有一位举子问唐伯虎说：" 不知道唐兄这次考试成绩如何呢？"唐伯虎一杯烈酒下肚，拍着胸脯回答说：" 这次会元（状元）非我莫属 !"参加这次会试的共有3500名举子，才华横溢者比比皆是，而唐伯虎却敢大言不惭地说自己必中会元，不禁让在场的举子们瞠目结舌。
《吹箫仕女图》唐寅晚年作品，现藏于南京博物院
巧就巧在，当年的科举出了个偏门题目，很多考生连典故都没听说过，更别说答题了。大多数写的鸡同鸭讲，还有人交了白卷，唯一答案完美的两个考生就是徐经和唐伯虎。一时间，唐寅徐经贿赂考官的流言甚嚣尘上。
明代的言官相当有名，以谏言被杀为荣。各路言官此起彼伏，参合主考官漏题，本着宁可错杀一千不可放过一个的思想，最后明孝宗各打五十大板，勒令主考官程敏政退休，唐伯虎徐经都开除士籍，终身禁考，贬到浙江做小吏。
唐寅 《虚阁晚凉图》
徐经回家后，郁郁寡欢，35岁就死了。死前，告诉子孙，官场太黑暗，功名利禄没鸟用！到了他曾孙这一辈，出了个一生致力于游山玩水的牛人，名字叫徐霞客。
最惨的是唐伯虎，本来轻轻松松可以考个状元，结果因为徐经，因为轻浮，因为高调而断送了前程。在明朝，通过科举走向仕途，是读书人唯一的出路。唐伯虎在这条路上，却永无出头之日了。
唐寅 《骑驴思归图》
唐解元，一个江苏省的状元，会试舞弊被抓，一时间成了街头市井的大新闻，上至达官贵人，下至串巷小贩，都在谈论这件事。唐伯虎走在回乡的路口，都会被人吐口水。他的第二任老婆，重利轻义，看着跟他永无出头之日了，就卷走家里所剩不多钱财跑了。就这样，这个江苏省状元，江南第一才子，居然连喝酒都喝不起了。
唐寅 《松溪访隐图》
唐伯虎恃才傲物，不屑于做浙江小吏，潜心作画。这期间创作了很多传世之作，如《庐山观瀑图》、《春山伴侣图》、《杏花茅屋图》、《秋风纨扇图》等。就是这个《庐山观瀑图》在2013年，拍出了5.9亿美元的天价，约37亿人民币。不过唐伯虎最赚钱的不是山水图，而是春宫图。
《庐山观瀑布》唐寅
36岁的时候，靠卖画所得，唐伯虎买下了苏州城北的桃花坞，取名“桃花庵”，就是《唐伯虎点秋香》里的“桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙；桃花仙人种桃树，又摘桃花卖酒钱。”
逍遥的日子没过多久，久负盛名的唐伯虎又被宁王看上了，招揽他入麾下。到了宁王身边后，唐伯虎才发现，原来宁王要造反！怎么办？！这可是诛九族的大罪，如果贸然请辞，又会被宁王灭口。一天，宁王派人给唐伯虎送钱送物，看见他光着身子，傻笑着坐在地上，玩弄着自己的阳具，身旁布满了粪便，看见有人进来，唐伯虎嘻笑着夺门而出，冲到院子里裸奔！就这样，宁王相信唐伯虎真的疯了，留下此人已无用，于是就放了唐伯虎。
后来宁王果然举兵造反，但只坚持了短短的43天便失败身亡。
唐寅 《西洲话旧图轴》
此后，唐伯虎郁郁寡欢，经常靠祝枝山和文征明接济，勉强度日。54岁唐伯虎临终时，留下七绝一首：“
生在阳间有散场，
死归地府又何妨。
阳间地府俱相似，
只当漂流在异乡。”
苏州唐寅墓