圍城故事發生於1920到1940年代。主角方鴻漸是南方鄉紳家庭的長子，迫於習俗與同鄉周家女子訂親。但在其上大學期間，周氏患病早亡。準岳父周先生被方所寫的唁電感動，以嫁妝資助他出國留學。
方鴻漸在歐洲遊學期間，無心學業。為了給家人一個交待，方於畢業前購買了虛假的“克萊登大學”的博士文憑，並隨海外學成的學生回國。在船上偶遇眼高於頂的大學同學蘇文紈，卻陷入鮑小姐慾望編制的坑，這段短暫的激情，終隨鮑小姐旅程而終結。
到達上海後，無所事事的方鴻漸，在已故未婚妻父親周先生開辦的銀行任職。方在交往過程中，逐漸獲得了蘇文紈單方面的青睞，而得罪了蘇的一眾追求者——包括方後來唯一的朋友趙辛楣。方偶見蘇的表妹唐曉芙，一見鍾情，與唐小姐兩情相悅的方開始設法拒絕蘇小姐，最終引起惱羞成怒的蘇小姐，對他惡毒的中傷，導致唐小姐對方的誤解，過早中斷了這段因真實而開始由誤會而終結的、處於萌芽中的愛情。蘇嫁與詩人曹元朗，而趙也明白方並非其情敵，從此與方惺惺相惜。方鴻漸因性格與行為，逐漸與周家產生摩擦。感情與人際關係的不順，以及家道的衰落（方家因抗戰被洗劫並逃難至上海租界），在趙辛楣的引薦下，方鴻漸與趙辛楣、顧爾謙、李梅亭等，以及毫不起眼的英語助教孫柔嘉，幾人同赴位於湖南的三閭大學任教。一路辛酸，初見各人的世故圓滑與狡黠，到達學校後，又陷入了複雜的辦公室政治、人際糾紛當中。流言蜚語，事業不順以及唯一好友趙辛楣的離去，讓方鴻漸與看似人畜無害的孫柔嘉，突然走到了一起並訂婚，相比之前的偶露崢嶸，孫小姐訂婚後開始顯露世故、現實的一面，在離開三閭大學回到上海過程中，方孫為節約決定旅行結婚，埋下了方家的翁婆媳、妯娌矛盾的種子。回上海後，在趙辛楣的幫助下，方鴻漸在一家報館任職。婚後，方家、孫家的婆媳、姑婿因為生活習慣、攀比、猜疑以及經濟事務等瑣事，矛盾開始逐步累積、暴露並激化。方鴻漸辭職並與孫柔嘉多次爭吵、鬧翻，在失望、彷徨與躊躇中，方幻想著去重慶投靠趙辛楣後的新生活……
青春感情
《圍城》是中國近代文學中最有趣和最用心經營的小說，可能亦是最偉大的一部*。《圍城》的地位大概是因為夏志清的發掘而始為人重視。但一旦中國結束了30來年，鬥爭為主題的階級矛盾而走上現代化的經濟發展道路後，生活的主題已經發生了本質變化，“柴米油鹽醬醋茶，琴棋書畫詩酒花”才是生活的主角，而人際關係，已從赤裸裸的階級爭鬥，逐漸向現代社會的辦公室politics轉變。任何有生活經歷、思考所處時代現實的人，不可能會長期忽略這部描述現代新青年人生感情與職業歷程的偉大著作——在現代小說中，大概還沒有一部作品可與之比擬——雖然早20來年的《尤利西斯》結構、規模、語言與深度要更博大精深得多，但書中主要描述的是一箇中年困頓版的方鴻漸——或者更合適的是把方鴻漸描述為青年版的布盧姆——平平無奇的一天（一生？）。在我看來，《圍城》最偉大的一點，大概源於對一群平凡人的性格與行為的細節描述——他們不壞也不好，有各種各樣典型的人性缺點與弱點，也偶有閃光點；以及最重要的對一個普通青年步入感情與職業鬥獸場典型經歷的深刻描寫，方鴻漸的人物設定並不起眼，或者也有可愛之處，譬如可能長得帥，大方慷慨，心軟不記仇等等，但方的經歷無疑是現代都市青年的最可能樣本。
悠悠盪盪的留學生方鴻漸，胸無大志，志大才疏，以遊學的態度，無可無不可，最終為向家人交代，偽造洋博士學位，回國的輪船上，朦朧中的第一段戀情，卻錯寄到一個生性風流的女伴身上，短短几天，連談情說愛未來得及展開，就過早的被引誘而摘取了愛情的果實，匆匆未及道別，卻已被撇之如鄙履——如同Richard Paker一上岸，甩一甩尾巴，不屑一顧，撇下患難與共的少年π而奔向叢林一般——情感雙方多數時候是不對稱的，付出與收穫也不大可能對等，或者它的價值只在於金風玉露一相逢的瞬間。若這只是個青年人非典型感情序幕的開頭——就像漫步走進影院卻發現影片劇情已曲折發展不知於何處——錢鍾書或是想揭示，人生的青春激情很可能來得莫名其妙，而進度更遠超想象，甚至它的消退就像投入河流的石頭，轉瞬即逝、了無痕跡。我猜想，含情脈脈的眼神，風情萬種的腰肢，常常最容易撩撥情竇初開青少年的情懷，儘管它只是從沒被宣之於口的單相思或暗戀，卻可能是大多數男青年典型的第一次深藏於心、持久難忘的情感經歷，即便對於“那個女人”來說，他不過只是芸芸眾生拜倒她石榴裙下的某個傻子而已。錢鍾書描寫鮑小姐是否也有這種情感的投射，不得而知。
有了這段莫名其妙的感情後，方鴻漸與蘇小姐的交往就波瀾不驚了，對於方來說，與造作虛榮而精於心計，複雜多疑又心胸狹窄的蘇小姐交往，只是填補空虛、打發時間的上海灘社交遊戲。方鴻漸真正的愛情火花，要直到遇到青春活潑、聰明伶俐的唐小姐，才算真正的點燃。方鴻漸對唐曉芙的一見鍾情，隨著接觸交往的深入，愛慕累積升溫，二人志趣相投，善解人意的唐小姐，得到方鴻漸無保留的由衷讚美與愛戀：
那天晚上方鴻漸就把信稿子錄出來，附在一封短信裡，寄給唐小姐。他恨不能用英文寫信，因為文言信的語氣太生分，白話信的語氣容易變成討人厭的親熱；只有英文信容許他坦白地寫“我的親愛的唐小姐”、“你的極虔誠的方鴻漸”。這些西文書函的平常稱呼在中文裡就剌眼肉麻。他深知自己寫的其文富有英國人言論自由和美國人宣言獨立的精神，不受文法拘束的，不然真想仗外國文來跟唐小姐親愛，正像政治犯躲在外國租界裡活動。以後這一個多月裡，他見了唐小姐七八次，寫給她十幾封信，唐小姐也回了五六封信。他第一次到唐小姐的信，臨睡時把信看一遍，擱在枕邊，中夜一醒，就開電燈看信，看完關燈躺好，想想信裡的話，忍不住又開燈再看一遍。以後他寫的信漸漸變成一天天的隨感雜記，隨身帶到銀行裡，碰見一樁趣事，想起一句話，他就拿筆在紙上跟唐小姐切切私語，有時無話可說，他還要寫......寫信的時候總覺得這是慰情聊勝於無，比不上見面，到見了面，許多話倒講不出來，想還不如寫信。見面有癮的；最初，約著見一面就能使見面的前後幾天都沾著光，變成好日子。漸漸地恨不能天天見面了；到後來，恨不能刻刻見面了。
方鴻漸與唐曉芙的感情似乎沒來得及隆重登場，就戛然而止了——這固然是因方鴻漸拒絕了蘇小姐，引起怒不可遏的蘇小姐在唐面前對方鴻漸的刻意中傷與抹黑而產生的誤解，也部分的因為方自己性格的軟弱，而沒有奮力辯解以爭取唐小姐的諒解——這或者是對現代人爭取理想愛情的一個啟示。最終，高傲的蘇小姐嫁給了另一個不起眼的詩人，而唐小姐則隨家人輾轉移居重慶，從此消失在方鴻漸的世界裡，就像濺起心頭漣漪的一顆石頭，沉於海底。或者，唐曉芙是如此可愛，錢鍾書不願她與方鴻漸的愛情得以延續，直到變成一地雞毛的婚姻，而唐小姐成了面目猙獰的黃臉婆方太太（後文9章，孫實則是唐的另一面相）。又或者，平凡人的一生，美好而甜蜜的愛情註定曇花一現，終不可及，美妙愛情逝去後，留下時而錐心刺痛的回憶，才是最好的遺產——滄海月明珠有淚，藍田日暖玉生煙；此情可待成追憶，只是當時已惘然！
與唐小姐的分開，很可能宣告了方鴻漸熱烈愛情的死刑。畢竟，強烈的激情終不持久。來自三閭大學的邀約，讓方鴻漸把心思轉移到職場，與趙辛楣的誤會也隨著蘇小姐另嫁他人而煙消雲散，反而結下不渝的友情——方、趙之間的友情很可能是書中唯一一段真實感人而持久的感情。方、趙加上其貌不揚、人畜無害的助教孫柔嘉（方眼中的路人甲，書中的真女主）與李梅亭、顧爾謙一同前往三閭大學赴任教職，錢鍾書花了不少筆墨描述戰爭導致的路途坎坷與辛酸，多角度的刻畫了李梅亭吝嗇自私、貪財好色與偽善，顧爾謙牆頭草般阿諛奉承的奴才相等人選方面的缺點，或者有錢鍾書對知識分子尖酸刻薄的個人偏見成分。
如果說一路上，幾個男人間還能勉力維持塑膠般脆弱的同事關係，一捱到達三閭大學，這種職業競爭關係立馬轉化為對名利地位的爭奪——知識分子間的明爭暗鬥的各種醜態，是與現代辦公室政治競爭有奇妙的相似之處。在中國小說史上，如果說《儒林外史》忠實地描述了古代秀才、舉人等舊文化人的各種醜態，那現代作品中，大概還沒有任何一本書能如《圍城》般，能深入精確的描述新時代知識分子的窮酸心理、猥瑣思想等風貌。校長，教務主任，系主任，教授，副教授，等錢鍾書對每個人所處地位，環境，約束，所思所想的描述雖透著三分戲謔，卻不能不說，栩栩如生。
名利的爭奪，權位的傾軋導致各人關係的扭曲，方鴻漸明顯疲於應付，並漸漸感覺力不從心，一方面勉力應付各種人事關係，一方面應付教職工作。即便偶露崢嶸，“無所適從”的孫小姐常有意無意的來找他傾訴，柔弱無助的請教方鴻漸做人之道，順帶同室操戈般吐露一點范小姐的秘聞軼事，這慢慢激起了方的保護欲，或者也刺激了同樣軟弱無助的方的寂寞而產生了雞肋愛情的苗頭，渾然忘了趙辛楣的忠實告誡——孫小姐遠非心機全無、任人欺負的小姑娘。
趙辛楣因為與汪太太的不恰當交情——二人間的交往看似不妥當，但似沒有證據佐證是出軌的婚外情——而狼狽離去，方鴻漸進一步失去好友與職場靠山，更顯形單隻影，孤立無助。孫小姐適時地把握住機會，以害怕李梅亭與陸子瀟的糾纏為由，柔弱無助地抱住了方鴻漸的右臂，宣示她與方鴻漸間不簡單的交情。靠山的離去，加上方鴻漸孤芳自賞，軟弱怕事，長期處理不好的同事關係，最終導致了被學校以“思想不正確”為藉口而解聘。方鴻漸在大學教職場奮鬥的願望再次落空，而這時，柔弱無助的孫小姐正準備露出她鋒利的爪牙與比干般的心竅，經營與方鴻漸的感情與婚姻。
我個人認為，《圍城》這本書最成功的地方，或者就在於塑造了孫柔嘉的人物形象。初看毫不起眼，人畜無害，弱不禁風......時而偶露崢嶸，卻一直不起漣漪，直到她突然抱住了方鴻漸的右臂。完成了從晚輩到戀人，從孫小姐到方太太的身份轉換，孫小姐終於要開始隆重登場，大展拳腳了。
《圍城》最後一章，毫無疑義是全書的精髓，這裡描述的不只是簡單的夫妻兩個人、兩個家庭的矛盾，實則它旨在描述人類婚姻的共同特徵——柴米油鹽與雞毛蒜皮——並且極為成功地，如果不能千古流傳的話，大概也能歷經百年而不朽，中國現代小說史還沒有任何一本書，能把這種生活中特別是婚姻關係中，人際間猥瑣、卑微與人性的各種缺點通過一系列的瑣事淋漓盡致的展現無遺。把人覺察到了的、卻不能以恰當言辭表達的瑣事、情緒、情感、關係……等一切無法言傳的喜樂痛苦描寫出來，這是錢鍾書最了不起的地方。
人生不外如是，苦苦追尋的真愛未來得及告別，已消逝了無痕；未及展露遠大的才華的職業鬥獸場，也匆匆的關閉出入口，拒人於千里之外。奔波彷徨中，偶得一二知己，又比鄰若天涯，各有各精彩。空有滿腔的雄心壯志，文韜武略，也如溺水之人，慌亂中，抓住的救命稻草是，不溫不火，不肥不瘦，不雅不醜，不屑一顧的孫小姐，於是拋低身段，收起傲氣，以為這就是終身寄託，人生伴侶。直到驀然回首，孫柔嘉、方太太，擁簇於三姑六婆之間，立於燈火闌珊處，似笑非笑，似悲非悲......閱盡天涯人情苦， 不道歸來，零落花如絮。花底相看無一語， 綠窗春與天俱暮。
或者，人註定都是精神孤獨的，無法言傳的寂寞與痛楚，唯有偉大的小說家，把一切經歷如家常般娓娓道來，才足以撫慰久久無法平復的精神創傷。以此而論，《圍城》實就是醫治青年踏入社會，撲面而來一系列青春期感情問題的最好心理醫生。“待把衷腸燈下訴， 一縷新歡，舊恨千千縷。”
《蝶戀花·閱盡天涯離別苦》 王國維
*引自夏志清 《中國現代小說史》