1996年，已退出演艺圈经商的吴秀波为了完成自己的梦想，开始专心制作自己的专辑《爱之战》。吴秀波的专辑《爱之战》一面世，歌曲《跳舞女孩》便风靡大江南北。
2002年，迫于生活压力的吴秀波在2002年重新选择了自己的老本行：影视表演。吴秀波出演了第一部电视剧《立案侦查》，随后在《非常道》、《道可道》、《相思树》等电视剧中逐渐被观众所熟悉。
2009年，吴秀波凭借在电视剧《剑谍》中的精彩表现获得2009年度“江苏观众最喜爱男演员奖”、“金南方最具人气男演员奖”、“东方电影频道最佳男演员奖”。
2010年，吴秀波因主演《黎明之前》一举成名，获得“国剧盛典”年度最具人气演员奖、“腾讯网星光大典”年度飞跃电视演员奖、第十七届上海电视节“白玉兰奖”观众网络票选最具人气男演员奖等。
2012年，吴秀波出道以来的第一本写真图文集《上天赐予的一场戏——吴秀波的表与里》面世，书中文字均由吴秀波本人亲自撰写，剖白了吴秀波内心对生活、对演艺、对人生道路的真实想法。
2013年，吴秀波与汤唯主演的电影《北京遇上西雅图》刷新了国产爱情片的票房记录，口碑方面几乎“无差评”。虽然在电视剧界吴秀波早已红得发紫，但这还是他担任男主角的电影首次票房大卖。
娱乐圈中有不少男明星是越老越有味道，不但征服了80后的观众就连90后的时尚小妹妹也难逃他们的魔掌，他们英俊的面孔在岁月的蹉跎下越显越有魅力，炯炯有神的眼神迷人心智。
吴秀波公认的魅力大叔代表，由《北京遇上西雅图》一炮而红，集处女座的敏感细腻和中年熟男的坦然豁达于一身，让多少少女为之神魂颠倒。
吴秀波马上就到50岁了，对这样一个年龄段的演员来不敢奢求太多，只希望能有工作就满足了，但是吴秀波却是一个例外，他可以说是大器晚成的代表，年轻的时候没怎么红，等到中年过后才迎来了事业的最高峰。
当年已经42岁的吴秀波参演了一部谍战片黎明之战，他自己都没想到自己能通过这部剧翻了身。从这以后，他的演艺之路那是跨过山跨过海，吴秀波彻底火了。
很多和他合作过的演员谈起和他的合作都是受益匪浅，在很多演员眼里，和吴秀波一起拍戏是一种享受，让他们觉得很有挑战。虽然吴秀波经常和一些年轻漂亮的女演员合作，但是不管是谁，吴秀波给人的感觉都是很好的把握距离。一直以来从来都没有出现过感情方面的绯闻。
于是他在娱乐圈中拼命地接戏拍戏，很认真地饰演每一个角色，但是长达8年的主角都没有让他火起来，一直处于不温不火的状态中
吴秀波，花灰的头发、精致的络腮胡、锋利的剑眉配上考究的绅士装，出场自带雅痞气质
偶尔留个长发，性感起来简直男人味十足。
在吴秀波年轻的时候，他的第一任女朋友吸毒，后来因为吸毒导致死亡；而第二任女朋友受不了他生活得那么落魄便离开了他，在受到各种打击，不管是感情还是自己的没有什么事业的时候，他决定了开始减肥，在自己40岁之前努力拼搏一把。
他吴秀波的个人经历听起来是很伤感很沧桑的，之前在酒吧里面做驻唱歌手数十载，后因为生活支撑不起来，就逼迫自己下海经商，捣腾过电器，外汇等。可是也没赚到什么钱。
中国留胡子的帅大叔，数一数二的风云人物，在10年之前，就已经是一名体重为170斤的大叔，那种落魄的时代，还挺着大肚子，前半生的人生就是失败的，这是毋庸置疑的。
有一种放荡不羁叫吴秀波的中年时光，即使穿起粉嫩的颜色也完全hold 住。
吴秀波的黑白也是一种魅力