1949年12月，蔣介石被迫宣告“引退”敗走臺灣，中華人民共和國於1949年10月1日宣告成立，蔣介石在中國大陸的獨裁統治和政治生命至此終結。
蔣介石對臺灣早有打算，早在1946年10月，他曾飛赴臺北，出席臺灣光復一週年的典禮，並趁此機會在全島巡視一圈。巡視後，蔣介石大發感慨：“巡視臺灣之收穫，較之巡視東北更大，臺灣尚未被共產黨分子滲透，可視為一片淨土。”那時候，國共內戰剛剛開始不久，蔣介石還在做著“三至六個月消滅共軍”的美夢，根本不會料到，三年之後會被趕出大陸逃往臺灣。但是臺灣的重要戰略地位在他的心中已經有了結論。隨著戰局的不斷逆轉，蔣介石開始作以防萬一的準備，思來想去，只有臺灣這一顆棋子。然而，讓蔣介石始料不及的是，美國人在國民黨軍隊土崩瓦解之際，不僅拒絕了他一再要求的援助，還使出了更狠的一招：棄蔣保臺。企圖阻止蔣介石從中國大陸脫身逃往臺灣。
蔣介石從權利高峰跌入其生命的低谷，而曾經的靠山美國，不僅沒有半點的同情，反而選擇在這個時候對他落井下石。1949年8月5日，美國國務院公開發布了一份長達1054頁的對華政策《白皮書》，這是一部包含許多歷史文獻的鉅著，《白皮書》進一步表示了對蔣介石的失望，表示美國不再支持蔣介石政權，宣佈了美國“扶蔣反共”政策的失敗。
《白皮書》全名為《美國與中國之關係》，敘述了從1844年美國強迫中國簽訂《望廈條約》至1949年中國大陸解放之間的中美關係，其中特別評述了抗日戰爭和解放戰爭時期，美國干涉中國內政而招致失敗的經過。其中對於蔣介石的失敗，完全歸咎於其咎由自取。
1948年底，面對國民黨在大陸兵敗如山倒的局面，美國政府對蔣介石失去了信心，開始積極尋找可能的替代人選，1949年2月，美國駐華大使館參贊莫成德向美國國務卿艾奇遜報告說，“我們所需要的是一個能力強、做事腳踏實地的人，不必聽命蔣介石，亦毋須服從李宗仁聯合政府，而專為臺灣謀福利。孫立人的經驗也許不足，但其他條件卻甚合適”。艾奇遜當即指示，可與駐華大使司徒雷登商量，如司徒也同意，則伺機向李宗仁提出以孫立人代替陳誠。
蔣介石大陸潰敗之後，美國政府一度企圖霸佔臺灣，或扶植臺獨力量，或製造“兩個中國”。蔣介石堅決反對臺獨，堅決反對“兩個中國”，企圖得到美國的保護和支持，反攻大陸；美國則不願與大陸作戰，力圖對蔣介石加以限制，雙方由此發生種種衝突和矛盾。蔣介石在表面上維持著和芙國密切的“外交”關係，但在其私密日記中，則大罵美帝國主義，從杜魯門到尼克松，歷任美國五屆總統，均遭到蔣介石尖銳、嚴厲的批評和譴責。