在《海贼王》中路飞给人的印象永远都是一张笑脸，连赏金图都是笑脸，但是在大海冒险的旅途也有绝望的时刻，其中最令人印象深刻的就是这两个时刻了，真是看一遍虐一遍
1、在新世界的起点香波地群岛，海贼草帽团惨遭“团灭”
揍了天龙人后，各个海贼团都遭遇了海军的围攻，其中草帽海贼团，遭遇了海军大将与和平主义者的阻击，虽然有冥王雷利的相助，刚燃起的小小希望，但是又被突然冒出来的七武海暴君熊阻击，草帽团瞬间“团灭”，路飞眼睁睁的看着自己的伙伴一个个的消失不见绝望到抓狂
2、顶上战争，艾斯丧命
顶上战争艾斯艾斯被救后与赤犬大战，后来为救路飞艾斯挡住赤犬的攻击，因此丧命！看着自己心爱的哥哥死于自己面前，至亲的死，让路飞绝望到了顶点，身体和精神进入了崩溃
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