有关250来历的故事有很多，在此我摘取几个最有可能的。
1.从前有一个秀才，为了考取功名废寝忘食、发奋苦读，可是终其一生都不曾中举，连儿子都没有生。到了晚年，老秀才终于心灰意冷淡泊名利了，反而喜得贵子，添得双丁。秀才回想一生成败，不由得感慨万千，于是给两个儿子起名：一个叫做成事，一个叫做败事。从此秀才在家闭门课子，日子过得其乐融融。一天，秀才吩咐妻子道：“我要去集市上逛逛，你在家督促二子写字，大儿子写三百个，小儿子写二百个。”秀才赶集回来之后询问二子在家用功如何，老妻回答道：“写是写了，不过成事不足，败事有余，两个都是二百五！”
2.最早缘起于一则故事,至今陕西地方仍有流传。相传战国时期,身挂六国相印的苏秦被人暗杀了。齐王很恼怒,要给苏秦报仇,可一时又难缉凶手。于是想出妙计—使人将苏秦的首级悬于城门,书告示:苏秦是个大内奸，谋刺者乃为齐国除了大害,当赏黄金千两！告示一出,就有四条汉子声称:“我等杀了大奸苏秦!”齐王诘问有何凭据?”各人都编了一套理由,急于领赏。齐王说:“真勇士也!千两黄金你们如何分?”众答:“算过了,一人二百五…”齐王拍案大怒道:”把这四个二百五推去斩了!”此后,民间始有俗语“二百五”传世。
3.250的起源与古钱有关。宋元时期,市井言某人装疯卖傻日“半吊子”。原来古时的铜钱中间有孔,为了便于携带和交易常用绳子串起来,一千个铜钱为一串,俗称“一吊”,也叫“一成”。不满一千者称“不够成”。满五百个为“半吊”,也称“半成”。用“半吊子”或“半成”来形容那些智力发育不全,一知半解却又装懂的人,十分贴切。后来,又因五百的一半是二百五,二百五还不如“半吊子”,连“半成”都够不上,人们便索性把“不够成”的人由“半吊子”又戏称为“二百五”。