正所谓人无千日好，花无百日红，很多足坛球员年事已高，或是受伤病影响，会在退役后选择做教练。但是做教练也不是一件轻松事情，因为面临战绩问题，很多教练成为背锅侠。其中，英格兰主帅麦克拉伦就是属于悲剧的代表。
在球员时期，麦克拉伦依旧混迹于英乙联赛。后来受伤退役，转行做教练。在德比郡，他辅佐史密斯，让球队成功升级到英超，并且球队连续两年处于联赛中上游的位置。麦克拉伦来之前，俱乐部可没有这种好景象。于是，很多人把大部分功劳归咎到他身上。
在德比郡发光发热，麦克拉伦受到了弗格森的关注。那时候，红魔助教已走，弗爵爷身边缺乏帮手。于是，曼联俱乐部伸出橄榄枝，高价聘请麦克拉伦。后者一入红魔，就展现出了高超的执教水平。在98-99赛季初的曼联就像一只病猫，联赛积分已落后于阿森纳。但是新人一进老特拉福德球场，红魔焕发生机，在三大赛场所向披靡，成就了三冠王的霸业。为了留住这位福星，曼联提前续约，并开出了英超最高的助理年薪。 在2000年底，麦克拉伦与弗格森的甜蜜出现裂痕。英格兰主教练基冈突然洗手不干，英足总就让麦克拉伦暂时接手三狮军团。刚开始，曼联俱乐部还同意他身兼两职。可是一天时间没过，红魔就反悔了。有小道消息称弗格森心眼小，嫉妒心强，不同意助理担任国家主帅。合约在身，麦克拉伦想飞也飞不了。后来，埃里克松担任英格兰主帅，麦克拉伦继续蜗居曼联。
不想当将军的士兵不是一位好士兵，马克拉伦也不想一辈子投靠在弗格森门下，他不断图谋，想另立门户。合同到期后，很多英超球队邀请麦克拉伦掌控球队，然而后者直接奔向米堡。米堡老板承诺，允许他在当主教练的同时，出任国家队的任何职务。在米堡，麦克拉伦创造了两个奇迹，一是帮助球队获得联赛杯冠军，这可是俱乐部的首个冠军。另外就是带领球队杀进欧冠决赛。 在2006年，埃里克松下台，麦克拉伦终于成为三狮军团的老大。他上台的第一件事就是对付贝克汉姆。他认为老贝年纪大，不适合国家队。可是在欧洲足球锦标赛资格赛上，英格兰频频失利。麦克拉伦无奈之下，只好重新找回老贝。但是老贝回天乏术，英格兰无缘08年的欧洲足球锦标赛。面对媒体的指责，麦克拉伦表示自己不会辞职。经过英足总商议，英格兰还是换掉了主教练。
之后的日子里，麦克拉伦运气糟糕。执教纽卡斯尔，球队差点降入乙级联赛。为此，俱乐部赶紧换帅。之后，执教德比郡，没有好下场。近期，他又被英冠球队伦敦女王公园队解职，上任时间不足一年。