中國古代，女子沒有什麼地位，她們被禁錮在家庭裡，很難出頭露面。所以木蘭從軍，就要女扮男裝，因為如果是女兒身份，部隊根本就不會接納她，那她替父從軍的孝心也就難以實現。
花木蘭劇照
女扮男裝的事在過去有很多，這很容易理解，因為女子要想進入男人的世界，必須隱藏自己的身份。但是假如有誰男扮女裝，就要大受質疑。
當然男扮女裝也要分清情況，如果像梅蘭芳似的出於表演目的，那就要另說了，因為那是一種特殊需要，不是真實生活。現代的草根明星李玉剛不是也靠男扮女裝著實紅了一把嗎？
如果一個大男人生活中偏偏喜歡著男裝，估計沒有人會理解。因為即使是現在，男權主義也沒有絕跡，一個強勢的男人偏愛穿弱勢女人的衣裝，至少會讓人鄙視，而且，在古代，男著女裝，還被認為不吉利。
李密劇照
三國時候有一個何晏，是曹操的女婿，卻偏愛著女裝，受到人們的鄙視，而且有人還把他亡家的原因歸結到他著女裝上。
諸葛亮跟司馬懿對陣的時候，司馬懿縮在軍營裡不出戰，而諸葛亮跟他耗不起，為了逼他出戰，就派人給他送去婦人的服裝來羞辱他，試圖用激將之法激怒他。但是司馬懿堅決不上他的套，令聰明蓋世的諸葛亮都沒了主意。不過這說明女裝還能用到戰場上。
李淵劇照
把女裝運用得最成功的還是隋末的李密。六一八年，李密被王世充打敗，投靠了李淵，因為李密是瓦崗寨的頭領，又出身貴族，在當時很有影響力，於是李淵就把他封為邢國公，還把表妹許配給他。
不過李密並不想久居人下，他投奔李淵不過是暫時找一個靠山。不久他就向李淵提出要去黎陽召回以前的舊部，李淵一口答應。不過很快李淵就知道了李密的陰謀，於是命令李密率部回朝。
盛彥師
李密知道回去沒他好果子吃，於是準備拿下桃林縣城，不過他當時身邊兵少將寡，強攻恐難奏效，於是他想了一計，他讓人找來幾十套婦女的衣裝，並且連帽子也找齊。當時的女帽很特別，戴上之後能遮住整個面孔。他讓士兵換上女裝，冒充城裡的居民混進城去。等到夜晚，混進城裡的士兵從城裡發起攻擊，然後李密從城外呼應，沒怎麼費勁就佔領了桃林。從此，李密依託桃林，又招來從前的部眾，準備幹一番事業。
公元619年，李密遭到了唐軍將領盛彥師的圍剿，兵敗被殺！
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