雖然柯南平時總是很看不上毛利小五郎中年油膩大叔的迷糊樣，但是不得不說，畢竟是自己的準岳父，而且還和柯南搭檔多年，柯南和小五郎之間的感情可是非常深厚的。
二人在偵探事務所的家中可是共用一間臥室的室友。甚至就連吃飯、刷牙等的動作都是一模一樣的，還都需要面對同樣強勢、有原則、條理清楚、都是跆拳道高手的妃英理和毛利蘭。可以說是難兄難弟了。
每次小蘭發脾氣，用她無堅不摧的拳頭打壞桌子或者電線杆的時候，小五郎和柯南兩個人的表情真是神同步啊。甚至當小五郎說出小蘭和英理越來越像這樣的話的時候，柯南還會在後面偷偷點頭呢。
在魯邦三世VS名偵探柯南中，因為小蘭被當做米拉公主被帶走，柯南和小五郎兩個人專門跑去拯救小蘭，可是當小蘭出現的時候，二人卻不能確定她是不是真的。導致小蘭十分生氣，此時的柯南和小五郎也是採取了一模一樣的行動來哄小蘭。
在密室的解密秀這一事件中，柯南和小五郎為了參加一個日賣電視臺的活動來到了一棟廢棄的大樓中，這裡沒有信號，只有一個出口還被封住了，大家按照設計進行了表演，然後需要毛利小五郎揭開謎底。
當然了，和往常一樣，迷迷糊糊的毛利小五郎必須要化身為沉睡的小五郎才能真正的解開案件，可是當案件解開的時候，工作人員卻突然拿出手槍，原來她根本就不是什麼工作人員，而是因為殺人後被小五郎識破後死在獄中的犯人的女友。
她的目的就是殺沉睡的小五郎，為自己的愛人報仇。而參與這件事的所有演員不過是她找來的目擊者。面對著這個為了愛人而陷入瘋狂的女孩，柯南不得不想盡辦法拖延時間，以求將塑料瓶中裝滿水，用以破解危機。
柯南先是又哭又鬧的擋在小五郎前面請求犯人不要殺小五郎叔叔，然後又抱著小五郎一邊哭一邊說：“如果小五郎叔叔死了，我就上不了學，也吃不起飯了。”甚至看的連犯人都動容了。甚至還使出了自己的殺手鐧假扮小孩子驚慌失措，到處亂跑。
當最後柯南終於使用裝滿手的瓶子打到犯人，搶回手槍和炸彈的遙控時，毛利小五郎也終於醒來了。這個名偵探終於再一次被柯南保護著躲過了一劫。這算是柯南尬演最厲害的一次，全場一人solo，不得不說演了20年的小孩實力還真不差啊。
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