唐寅自幼喜歡畫畫，十三歲時父親讓他在店中幫忙幹活，不再上學，畫出得意的畫就貼在店牆上。一次，才子祝枝山來到酒店喝酒，很喜歡牆上的畫，就問老闆畫是誰畫的。老闆回答說是兒子畫的。祝枝山很驚訝地要求見見孩子。在得知了唐寅的家境之後便決定幫助他，找一位丹青妙手來教他畫畫。不久，祝枝山帶著畫師沈周來到酒店。 沈周也很欣賞唐寅的畫，但想考考他才氣如何，就為他出了一個字謎：“去掉左邊是樹，去掉右邊是樹，去掉中間是樹，去掉兩邊是樹，這是什麼字？”唐寅略一思考就說出了謎底是個“彬”字。沈周很高興，就收唐寅為弟子了。
《桃花庵歌》：
桃花塢裡桃花庵，桃花庵下桃花仙；
桃花仙人種桃樹，又摘桃花賣酒錢。
酒醒只在花前坐，酒醉還來花下眠；
半醒半醉日復日，花落花開年復年。
但願老死花酒間，不願鞠躬車馬前；
車塵馬足富者趣，酒盞花枝貧者緣。
若將富貴比貧賤，一在平地一在天；
若將貧賤比車馬，他得驅馳我得閒。
別人笑我太瘋癲，我笑他人看不穿；
不見五陵豪傑墓，無花無酒鋤作田。
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