芳緋文學
曾經令國民黨軍政各部談虎色變的戴笠，也有“走麥城”的時候，基於蔣介石的高度信任，“軍統”和其他單位發生矛盾和內鬥時，往往最終獲勝；而他一生中最大的一次失敗，是“軍統閩北站長”張超被福建省主席陳儀槍決一案，這是對軍統威信非常嚴重的打擊，而戴笠居然以辭職相挾也未能翻盤，引為平生奇恥大辱。
及至1949年上海解放前夕，陳儀被湯恩伯出賣，毛人鳳才算替死去的戴笠報了一箭之仇。
（陳儀）
張超是黃埔畢業生，早年便加入“復興社特務處”，1933年十九路軍發動“福建事變”後代表戴笠潛回福建從事策反工作，事變被蔣系軍隊鎮壓後，張超因功升任福建省保安處諜報股長（公開身份），同時被戴笠任命為軍統閩北站長（秘密身份）。
張超走紅以後逐漸膨脹，連省主席陳儀都不放在眼裡，暗殺數名陳儀信任之人，甚至聯絡土匪、民軍等地方武裝準備建立特務部隊，1938年夏，忍無可忍的陳儀終於翻臉，要求戴笠將張超撤職查辦。作死的張超非但不加收斂，還秘密派人四下張帖“打倒漢奸陳儀”、“陳儀滾出福建”等標語，連戴笠都知道麻煩大了，立即命令張超離閩逃滬，可惜已經晚了，盛怒之下的陳儀命令省保安處長葉成將張超逮捕。
（時任福建保安處長葉成）
戴笠清楚，如果不能把張超營救出來，陳儀一定不會輕饒，倘若軍統閩北站長被殺，損失的不僅是張超一個人的問題，整個軍統都將顏面掃地，得力干將不能庇護，以後誰還為自己賣命？於是通過宋美齡向蔣介石“惡人先告狀”，不明就裡的蔣介石電令陳儀將張超押赴武漢審理。豈料陳儀自恃黨國元老，也深知張超到了武漢一定死裡逃生，因此扣下老蔣電報，下令葉成將張超立即處決，來了個先斬後奏。
這下輪到戴笠抓狂了，他很清楚蔣介石不會因為一個小小的張超跟陳儀翻臉，便請求懲辦福建保安處長葉成，哪知這個葉成也是有來頭的人物，黃埔三期，曾經任蔣介石的侍從副官，是外放地方鍛練的“大內侍衛”，在陳儀、何應欽、張群等人的力保和陳情張超種種劣跡下，葉成到了武漢非但沒事，蔣介石反而把戴笠叫來臭罵了一頓。
情急之下戴笠長跪不起，聲淚俱下要求做主，不惜辭職相換，老蔣氣得罵他“要挾領袖”，最後還是宋美齡出面轉寰，事情才以扣押葉成了結。無奈的戴笠經受了軍統最丟臉的一次失敗，在武漢召集大小特務為張超開了哀悼會，同時告誡部下，不得再提此事。
不久以後，戴笠的鐵哥們胡宗南出來擺事，將葉成要到西北就職並且做了和事佬，讓蔣介石和戴笠都有了臺階可下。葉成後來成為整編78師中將師長、迪化（烏魯木齊）警備司令
所以，戴笠和他的軍統雖然猖狂，得看對手是誰，國民黨內的真正大佬，是不把他放在眼裡的。
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戴笠的最知名失敗莫過於軍統（也包括中統）自始至終也未能打入延安
中共對情報、反諜、除奸工作非常重視。
- 在上海白區時期，就成立了以周恩來為首的中共特科；
- 到延安後，以原中央蘇區和紅一方面軍中的政治保衛局幹部為基礎，成立了西北政治保衛局，後改名為陝甘寧邊區保安處，負責陝甘寧邊區的治安、情報、反間諜工作；
- 陝甘寧邊區保安處設有保衛部、地方部、檢查部等機構，各縣設有保衛科；
- 為了擴大保衛、鋤奸、肅特的區域，又增設了關中、隴東、三邊、綏德、延屬五大分區。保安處直轄保安團，統轄邊區各區的警察力量。各縣配備有一個排至一個連的保安特務隊。
- 1938年5月，延安成立了公安局，專門負責延安的保衛、鋤奸工作。
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戴笠創辦軍統以來經歷的第一個挫折恐怕就是暗殺王亞樵。在蔣介石與王亞樵徹底決裂之前，蔣介石一度十分器重王亞樵，並有心想要收服王亞樵，危機所有，但王亞樵卻因為幾次三番暗殺蔣介石，心有餘悸，不敢應召。
蔣介石還覺得王亞樵這個人不識時務，等蔣介石明白了其中緣由，直接派戴笠前去刺殺，也不能怪蔣介石心狠，就在蔣介石知道王亞樵刺殺自己的檔口，一項由胡漢民支持，王亞樵具體負責實施的暗殺計劃正在進行。
蔣介石可謂是惱羞成怒，讓戴笠想盡一切辦法，務必剷除這個充滿個人英雄主義色彩的“小人物”！
戴笠得令，自然不敢怠慢，左打聽右打聽就打聽到了王亞樵在香港的消息。
戴笠帶人迅速就到了香港，可是戴笠這邊一動身，在香港的胡漢民等人便收到了消息，於是胡漢民專門給香港租界政府方面打招呼。
說是一夥人未經允許私攜槍支入，讓香港情報局一定注意這麼一夥人，戴笠興致勃勃的來到香港，卻是沒想到香港情報當局兜頭就是一盆涼水。
迅速把戴笠澆回到了出發時的心態，戴笠等人雖然到了香港，卻啥事沒幹，被香港情報局扣押了三天三夜，等到戴笠等人及槍支的批文下來，王亞樵早已逃之夭夭。
戴笠一生從事的就是特工飯，卻沒想到雄鷹讓家雀啄了眼，一本正經說要抓人殺人，卻為別人所涮。這次失敗更加堅定了貸款啥！
歷史三日談
國民黨陸軍中將戴笠，執掌軍統多年，叱吒諜海呼風喚雨，翻手為雲覆手為雨，行蹤不定，被稱為當時最神秘人物。這位位高權重的軍統大佬也不是常勝將軍，一生中經歷多次失敗。
首先，76號成立後，特工組織受損嚴重。
1938年，大量軍統特工潛伏上海，他們翦除漢奸日寇，極大威懾了敵人。特別是汪精衛河內遇刺後，日本人決定成立特工組織。76號成立以後，戴笠領導下的軍統組織受到重創。
1939年，軍統上海區區長王天木、特工陳明楚投敵。陳明楚被戴笠翦除。9月，軍統天津地區負責人曾澈、陳資一被捕槍決。
軍統青島站頭目趙剛義投敵後，青島地區情報系統被破壞。1939年底，軍統北平站被搗毀，副區長周世光被害。東北等地的情報系統均遭到破壞。
戴笠另一大敗筆就是數次刺汪失敗。
1939年3月，陳恭澍河內刺汪，誤將汪的秘書曾仲鳴刺死，跨境鋤奸失敗。
隨後戴笠上海繼續追殺汪精衛，均告失敗，並連損戴星炳、吳賡恕等幾員大將。數度刺汪失敗，不可不謂是戴笠的失敗。
歲月是一條河流
軍統和中統在國民黨內部中是分管特務工作的兩個系統，軍統負責軍隊、中統負責黨務。戴笠的特務處（軍統的前身）與中統的早期較量中，戴笠多次失敗。
1931年中統的徐恩曾抓到了顧順章，在此基礎上順藤摸瓜，破獲了中共臨時機關和共青團中央，導致中共上海局書記，中共中央組織部部長，中共臨時中央總負責人一起被抓獲。此時的戴笠卻一無所獲，幾乎是交白卷。在1935年之前，戴笠的特務處根本不是中統的對手。面對中統的業績，戴笠只能乾瞪眼，唯一能做的就是給中統搗搗亂。
警察局歸戴笠的特務處管轄，當中統抓人需要當地的警察局協助時，戴笠就下令當地的警察局故意給中統為難。蔣介石為了避免內鬥，將這兩大系統合併為軍事委員會調查統計局，局長為陳立夫，下設三個處，一處為中央組織部調查處（徐恩曾）；二處為特務處（戴笠）；三處為郵電檢查處（丁默邨）。徐和戴都想拉攏第三處的丁默邨，戴笠又遭到了失敗。
歷史軍魂
戴笠很快查出幕後主使是躲在香港的王亞樵。
由於事情緊急，戴笠決定親自出馬；可能是走漏了消息，戴笠一行人剛到香港就被警察逮撲，並且在身上搜出槍支，隨後被關進監獄。
國民政府得知消息後馬上召見英國駐華大使表示抗議；在被關押三天後，戴笠被港英當局驅逐出境。
