盱眙縣是全國最早建縣的縣份之一，距今已有2200多年。在漫長的歷史時期，淮水氾濫帶來的泥沙，在河床兩側淤積成肥沃的平原。窪地長期積水後形成許多小湖泊分佈於淮河兩岸在這塊水草茂盛土地肥沃的地方，自古就是淮夷民族居住的地方。1954年中科院專家在盱眙下草灣淮洪引河東岸發現了舊石器時代人類化石，將江蘇歷史上了4~5萬年，這是江蘇省首次發現的古人類化石。根據對人骨化石的指數測定，下草灣人與北京周口店山頂洞人十分相近，屬晚期智人。春秋時名“善道”屬吳國，曾是諸候會盟之地；秦始皇統一中國，實行郡縣制度時，盱眙建縣，縣名初為“盱臺”，後為“盱眙”。歷史上的盱眙位於現在縣城北，隋煬帝大業元年（605年），煬帝發河南諸郡百萬人開通濟渠，自西苑引谷、洛水於河，又自板渚引河通於淮（今盱城鎮對岸）。同年，煬帝巡遊揚州，在盱眙築離宮－都梁宮，盱眙從此別稱“都梁”。今天的盱眙縣城形成於唐朝時期。
說到盱眙，又和洪澤湖分不開，據記載的古代淮河右岸有破釜澗（破釜塘）、白水塘、富陵湖、泥墩湖、萬家湖等；左岸有安河窪、安湖、影塔湖、沙湖等。這些左右岸諸湖窪，它們之間大都有水道相通。秦漢以後這裡逐漸被開發，灌溉墾殖。東漢末年廣陵太守陳登築高家堰30裡，並修破釜塘灌溉農田。三國時，魏國大將鄧艾在淮河下游屯田修白水塘，立堰，開水門，使白水塘與破釜塘相通。隋煬帝遊江都途經破釜澗時因大雨，洪水氾濫，遂改破釜澗為洪澤浦（洪澤即由此得名）。1194年黃河全面奪淮，帶來大量泥沙，淮水下洩受阻，致使洪澤窪地積水擴大，富陵、萬家、泥墩、破釜、白水塘等大小諸湖蕩逐漸匯成一個較大的湖泊。至明萬曆六年（1578年），潘季馴第三次總理河漕時，提出“蓄清刷黃”治河方針，在武家墩以南，越城以北，在原有高家堰土堤基礎上，築了六十里的土堤，切斷湖周汊流，抬高洪澤湖水位，使其專出清口刷黃，淮黃合流入海。到清代，黃淮下游入海水道淤墊嚴重，黃水從清口倒灌洪澤湖。湖底漸成平陸，淮河水位不斷提高，洪澤湖大堤也不斷加高，最終，使洪澤湖成了懸湖。
盱眙縣境內還有著名的古城東陽城，春秋時屬吳，秦時為縣，至南齊廢。歷史上還有與之隔河相對的名城泗州城，唐開元二十三年（735年），泗州州治由宿豫遷至臨淮縣，位於通濟渠入淮口，其後泗州城為歷代州郡所在地。建中二年（781年）盱眙改屬泗州臨淮郡。宋盱眙由楚州改屬泗州，泗州城依山傍水，崗阜翠綠，是一座“山水朝拱，風氣凝萃”，景色秀麗的歷史名城。宋代書畫家、詩人米芾知漣水軍，道經泗州，曾留有：“京洛風塵千里還，船頭出汴翠屏間”，讚美泗州優美環境的詩句。唐、宋、元、明各代，許多文人墨客，駐足泗州，留下大量膾炙人口詩文。明洪武十八年（1385年），開國皇帝朱元璋在泗州城北門外十三里處楊家墩，興建了規模宏大的明代第一陵—“三祖陵寢”。由於黃河奪淮，為保漕運，明朝築洪澤湖大堤後，泗州城累遭水淹，清康熙十九年（1680年）歷經唐宋元明四代，繁榮興旺了900多年的歷史名城泗州城及明袓陵湮沒在洪澤湖浩浩洪水中。（第一山的宋元題刻，其中不乏蘇軾、黃庭堅、米芾、蔡襄、趙孟等大家的珍品。）
管仲，春秋時大政治家。他的家鄉潁上適處淮水中游。他與鮑叔牙二人，曾沿著淮水，上達南陽，下抵淮陰，往來經商。後二人分別事從齊國公子小白、糾，小白奪得君位為齊桓公，鮑叔牙向桓公力薦重管仲，管仲入相後使齊桓公“九合諸侯，一匡天下”，成了“春秋五霸”中的第一位霸主。管仲十分感嘆地說：“我窮困時曾與鮑叔一同經商，分財利總是自己多拿，鮑叔不以為我貪。我曾經為鮑叔辦事而總是不成功，鮑叔也不認為我愚笨，他知道事情總有不順手。我曾經三次進入仕途而後來都被君王趕走，鮑叔不以為我無能，他認為我還沒有到真的發揮作用的時候。”、“生我者父母，知我者鮑叔。”，兩千多年來，一直是人們稱讚知己友人時常用的名言。為了紀念管鮑，後人把他們經常歇息的兩地，分別取名為管鎮和鮑集，還在他們“分金”的地點，建立祠廟。後祠廟毀圮。明萬曆間，又建管鮑分金亭，刻石立碑。今分金亭，是清光緒間復建。
在遠古時期，射水是淮瀆下游一條非常重要的河流，它發源於盱眙的古城山區，流經龍王山、拽（土只）頭橋、白水塘、高良澗，再轉向東，經岔河、三角城、黃浦鎮、故射陽一線，注入射陽湖，全程140多公里，其河道基本呈一彎弓形狀曰“射水”。傳說是后羿射日後神弓落地砸出來的。其上段在盱眙境內，故名“維古河”，後於1971年築成龍王山水庫後，將維古河截為兩段：水庫以上的河道為“古城大澗”；水庫以下為“拽（土只）頭橋河”，後改為“維橋河”，從水庫大壩下游的滾子澗起，到今維橋鄉永華村北的董家渡、申家渡流入洪澤湖。中段從董家渡起，向東北彎曲至周橋（後改道至高良澗），即今洪澤湖大堤的周橋涵閘（後改道至高良澗大閘），此段河道早已湮滅在洪澤湖之中。下段從周橋起，向東流至古射陽湖，此段河道因高家堰大壩修築而截斷，失去來水，河道淤積乾涸後廢棄；改道後的下段從高良澗閘起，向東直流至射陽湖，至今仍有故河道存在。
龍王山水庫所在地穆店的來歷，一說是因為北宋女將穆桂英在此安營紮寨而得名；另一說是因周朝穆王途徑此地而得名。1982年2月10日出土於穆店鄉南窯的錯金銀重絡銅壺（稱為陳璋圓壺），銘文標明它的序數是第25個，其銘文和美國賓州大學博物館收藏的陳璋方壺僅有一字之差。
盱眙不僅由悠久的歷史文化，進入近代無數英雄為中國的解放和抗戰前赴後繼，在盱眙這片土地上也留下了可歌可泣的篇章。中共盱眙第一任縣委書記李桂五就戰鬥犧牲在這裡，解放後故鄉人民為了紀念他，將西高廟改名為桂五鎮，1958年在附近建的桂五水庫因此而得名。另還有烈士梁化農，化農水庫便以他的名字命名。
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